Document 1 : Données Couples acido

TP chimie : synthèse d’une molécule d’intérêt biologique (ester à odeur de banane)
Document 1 : Données Ø Couples acido-­‐basiques ( CO2, H2O / HCO3-­‐) et ( CH3CO2H / CH3CO2-­‐ ) Ø Espèce chimique Masse molaire Masse volumique Température -­‐
moléculaire (g.mol
(g.mL-­‐1) d’ébullition 1
) (°C) Acide éthanoïque 60,0 1,05 118 3-­‐méthylbutan-­‐1-­‐ol Eau Ethanoate de 3-­‐
méthylbutyle !
Acide sulfurique !
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Solubilité dans l’eau Soluble 88,0 8,10.10-­‐1 128 Très peu soluble 18,0 1,00 100 130 8,70.10-­‐1 143 Insoluble Très soluble !
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Ø L’alcool d’isoamyle, l’acétate d’isoamyle et l’acide éthanoïque sont miscibles !
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Document 2 : Le c1
hauffage reflux ² Le àchauffage
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Si au cours d’une réaction à température élevée on veut éviter la perte de réactifs ou %
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Le
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de produits sous forme de vapeurs, on réalise un chauffage à reflux. La transformation &
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à température ordinaire est accélérée en chauffant le milieu réactionnel. ˆ!!Žǯƒ‹†‡†‡“—‡Ž“—‡•’Š”ƒ•‡•‡š’Ž‹“—‡B!Ž‡’”‹…‹’‡†ǯ—…Šƒ—ˆˆƒ‰‡”‡ˆŽ—šǤ!
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Document 3 : L’ampoule à décanter %
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3-­‐ P!hase organique †‡•‹–±’Ž—•ˆƒ‹„Ž‡“—‡Žǯ‡ƒ—ǫ!
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Document 4 : La filtration $
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La
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TP chimie : synthèse d’une molécule d’intérêt biologique (ester à odeur de banane)
I-­‐
SYNTHESE DE L’ETHANOATE DE 3-­‐METHYLBUTYLE -­‐ Dans un ballon, introduire dans l’ordre, sous la hotte aspirante et avec précautions 5,0 mL d’alcool isoamylique ( 3-­‐méthylbutan-­‐1-­‐ol ) , 7,0 mL d’acide éthanoïque et 2 gouttes d’acide sulfurique concentré . ( Attention , cet acide est très corrosif ) -­‐ Ajouter 5 grains de pierre ponce. -­‐ Adapter le réfrigérant à boules et chauffer à ébullition douce pendant environ 20 minutes sur thermostat 4-­‐5. Régler le chauffage de sorte que la condensation des vapeurs se fasse dans la première ou la deuxième boule du réfrigérant ( Voir Montage de chauffage à reflux ci-­‐dessous ) -­‐ Préparer un cristallisoir contenant de l’eau glacée 
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6-­‐ Légender le schéma de chauffage à reflux 7-­‐ Ecrire l’équation-­‐bilan de la réaction en formule semi-­‐développée. Nommer les réactifs et les produits formées. Entourer et nommer les groupes fonctionnels 8-­‐ Calculer la masse d’ester espérée si la réaction était totale Analyse du protocole d’isolement Lavage à l’eau – Arrêter le chauffage, descendre le ballon et laisser 9-­‐ Faire un schéma de l’ampoule refroidir le ballon à l’air . Placer le ballon dans l’eau froide . Ajouter à décanter ; Légender ses deux 40 mL d’eau glacée. Transvaser dans une ampoule à décanter ( phases Préciser leurs sauf la pierre ponce ) contenant environ 40 mL d’eau glacée compositions ( solvants et solutés Rincer le ballon avec un peu d’eau et rajouter au contenu de ) et leurs couleurs l’ampoule. Décanter. 10-­‐ Interpréter la valeur de pH trouvée. • Eliminer la phase aqueuse et conserver la phase organique dans l’ampoule. • Mesurer le pH de la phase aqueuse avec du papier pH. 11-­‐ Pourquoi ne réalise-­‐t-­‐on pas Lavage de la phase organique avec une solution aqueuse basique ( directement un lavage basique ? Attention ) 12-­‐ Ecrire les équations • Dans un verre à pied, verser la phase organique. Ajouter environ chimiques des réactions acido-­‐
30 mL d’une solution d’hydrogénocarbonate de sodium ( à 10 % ) . basiques mises en jeu. Agiter à l’aide de la baguette de verre. 13-­‐ Quel est le gaz formé ? • Observer le dégagement gazeux. Agiter. II-­‐EXTRACTION LIQUIDE-­‐LIQUIDE DE L’ESTER Analyse du protocole de synthèse 1-­‐Quel est le rôle de l’acide sulfurique ? 2-­‐ Quel est le rôle de la pierre ponce ? 3-­‐ Pourquoi chauffe-­‐t-­‐on le mélange réactionnel ? 4-­‐ Quel est l’intérêt d’un chauffage « à reflux » ? 5-­‐ Vérifier qu’un seul des réactifs est limitant. Lequel ? Lorsqu’il n’y a plus de dégagement gazeux visible, transvaser dans 2
TP chimie : synthèse d’une molécule d’intérêt biologique (ester à odeur de banane)
l’ampoule à décanter. Agiter l’ensemble. Dégazer souvent !!! Attention !!! Laisser reposer. Eliminer la phase aqueuse et faire un deuxième lavage en prenant les mêmes précautions Eliminer la phase aqueuse et vérifier que son pH n’est plus acide.( papier pH ). Sinon faire un autre lavage. 14-­‐ Quel est le rôle du sulfate de magnésium anhydre ? Recueillir la phase organique dans un erlenmeyer et … sentir ( en faisant un courant d’air avec la main ) Y ajouter 1 g de sulfate de magnésium anhydre. Agiter doucement 2 à 3 15-­‐ Pourquoi filtre-­‐t-­‐on ? minutes. Laisser reposer . Si la phase organique est encore trouble, il y a des traces d’eau sinon elle doit être devenue limpide. Au bureau du professeur : ( Mise en commun des phases organiques ) 16-­‐ Légender le dispositif de -­‐ Filtrer la phase organique à l’aide d’un dispositif de filtration sous vide. filtration -­‐ Peser un erlenmeyer propre et sec . mo= ……….. -­‐ Recueillir la phase organique des 8 groupes dans cet erlenmeyer et peser m = ……… 17-­‐ Calculer le rendement de la synthèse en supposant que l’ester est obtenu pur FILTRATION SUR ENTONNOIR BUCHNER III-­‐ SECHAGE DE LA PHASE ORGANIQUE 3