acétate de linalyle
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TP de chimie Synthèse de l’acétate de linalyle Objectifs : Réaliser une synthèse à l’aide d’un montage à reflux On se propose, durant cette séance de synthétiser l'acétate de linalyle ou éthanoate de linalyle. Cette substance est ce que l’on appelle un ester (voir annexe) et se trouve à l'état naturel dans la lavande (de 35 à 55 %) et dans la bergamote (de 35 à 45 % ). I Mode opératoire LE PORT DE LUNETTES EST OBLIGATOIRE LORS DES MANIPULATIONS 1 Préparation de l’ester 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. Enlever le ballon du montage en s'assurant que le réfrigérant est bien maintenu. Aller avec le ballon sous la hotte pour y mettre les réactifs. Mettre dans le ballon avec les burettes graduées : 5 mL de linalol 10 mL d’anhydride acétique (dangereux : lire l’étiquette) 3 grains de pierre ponce Boucher le ballon et agiter doucement en maintenant le bouchon. Replacer le ballon dans le montage et le fixer au réfrigérant. S’assurer de la stabilité de l’ensemble. Le montage réalisé est un montage à reflux. 9. Chauffer à reflux pour accélérer la réaction et maintenir une ébullition douce pendant 20 minutes ou plus. Commencer le compte rendu (voir page suivante). 2 Extraction de l’ester et lavage de la phase organique 1. Arrêter le chauffage, retirer le chauffe-ballon et laisser refroidir à l'air le contenu du ballon. 2. Introduire par le sommet de la colonne réfrigérante à l’aide d’une éprouvette graduée : 25 mL d'eau ce qui permet de rincer la colonne et de détruire par hydrolyse l’excès d’anhydride acétique. 3. Enlever le ballon du montage et verser son contenu, avec un entonnoir, dans une ampoule à décanter. 4. Laisser décanter et éliminer la phase aqueuse. Pour cela regarder attentivement les différentes densités dans le tableau donné en annexe. 5. Verser dans l'ampoule à décanter, par petites quantités, 20 mL d'une solution aqueuse d'hydrogénocarbonate de sodium à 5 % pour neutraliser le mélange, c’est à dire transformer l’acide acétique en acétate de sodium. 6. Attendre quelques minutes pour que le dégagement gazeux se ralentisse. Fermer l'ampoule à décanter et agiter pour mettre en contact les phases en n'oubliant pas de dégazer l'ampoule à décanter plusieurs fois (risque de surpression). Laisser décanter. 7. Éliminer la phase aqueuse et laver de nouveau la phase organique avec 20 mL d'eau. 8. Laisser décanter et éliminer la phase aqueuse et verser la phase organique dans un bécher propre et sec. 3 Séchage de la phase organique 1. Sécher la phase organique avec du sulfate de magnésium anhydre. 2. Laisser décanter et recueillir la phase organique surnageant dans un flacon fermé. II Compte rendu Compléter le schéma du montage à reflux Questions 1. Pourquoi faut-il chauffer ? Quel est le rôle de la pierre ponce ? 2. Pourquoi ce dispositif est-il appelé montage à reflux ? 3. Quel est le rôle du réfrigérant à eau ? 4. Pourquoi le réfrigérant doit-il rester ouvert à son extrémité ? 5. Quel est le rôle du lavage par la solution d’hydrogénocarbonate de sodium ? Quelle est la nature du gaz qui s’échappe ? ( il trouble l’eau de chaux) 6. Quel est le rôle du séchage ? III Annexes Tableau des données utiles linalol Densité Solubilité dans l'eau 0,87 assez faible anhydride acétique 1,08 très soluble acétate de linalyle 0,89 très faible acide acétique 1,05 très soluble Les esters Les esters sont responsables du goût et de l'odeur agréable de nombreux fruits et fleurs, et de parfums artificiels. Les parfums naturels et les senteurs doivent leur délicatesse à des mélanges complexes, souvent plus de cent substances. Les parfums artificiels peu coûteux sont souvent constitués d'un seul composé ou d'un mélange très simple. Ex : acétate de linalyle responsable de l'odeur de lavande, acétate de pentyle responsable de l’odeur de poire, acétate de benzyle responsable de l'odeur de jasmin.
