TP 23 : préparation d`un arôme alimentaire

TP 23 : préparation d’un arôme alimentaire
La préparation de l’acétate d’isoamyle, ou éthanoate de 3-méthylbutyle, utilisé comme arôme alimentaire (arôme de
banane) permet d’illustrer les techniques de laboratoire en chimie organique.
On prépare cet ester à partir du 3-méthylbutan-1-ol et de l’acide éthanoïque. Cette réaction est limitée.
Objectifs : préparer l’ester et l’extraire du mélange réactionnel. Déterminer le rendement de la préparation.
I)
MANIPULATIONS
Blouse, gants et lunettes obligatoires.
1. Dans le ballon de 100 mL, introduire 10,0 mL d’alcool isoamylique (ou 3-méthylbutan-1-ol) prélevés à la
pipette jaugée, 20 mL d’acide éthanoïque pur mesurés à l’éprouvette graduée et quelques grains de pierre
ponce.
2. Ajouter avec les précautions d’usage environ 1 mL d’acide sulfurique concentré.
3. Réaliser le montage de chauffage à reflux et, après avoir mis en
route la circulation d’eau, chauffer pendant 30 minutes.
4. Arrêter le chauffage, descendre le chauffe-ballon en baissant le
support élévateur ; laisser encore la circulation d’eau pendant
quelques minutes.
5. Arrêter la circulation d’eau ; refroidir extérieurement le ballon
sous un jet d’eau froide.
6. Verser son contenu dans un bécher de 250 mL contenant environ
50 mL d’eau glacée.
7. Rincer le ballon avec un peu d’eau ; ajouter au contenu du bécher.
8. Transvaser dans une ampoule à décanter ; laisser décanter.
Eliminer la phase aqueuse.
9. Recueillir la phase organique dans le bécher de 250 mL et, tout en
agitant avec la baguette en verre, y ajouter, par petites portions, une solution de carbonate de sodium
( 2Na+ + CO32-) à 20 % (attention aux mousses) jusqu’à obtenir un pH voisin de 7 (vérifier par une touche au
papier-pH).
10. Après cessation du dégagement gazeux, verser à nouveau dans l’ampoule. Laisser décanter puis éliminer la
phase aqueuse.
11. Ajouter à la phase organique restante dans l’ampoule une solution saturée de chlorure de sodium (environ 25
mL). Agiter l’ampoule plusieurs fois en n’oubliant pas de dégazer. Eliminer la phase aqueuse.
12. Recueillir la phase organique dans un erlenmeyer. Y ajouter une spatule de sulfate de magnésium anhydre.
Agiter quelques instants pour sécher la phase organique. Recueillir le liquide surnageant dans un erlenmeyer
propre et sec préalablement taré.
𝑒𝑥𝑝
13. Peser l’ester recueilli. Noter sa masse : 𝑚𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟
II)
QUESTIONS
Acide éthanoïque
Alcool isoamylique
Densité
1,05
0,810
T° d’ébullition (°C)
118
130
M (g.mol-1)
60,0
88,0
Masse volumique de l’eau : ρeau = 1,00 g.mL-1
Solubilité de l’acétate d’isoamyle : dans l’eau : faible ; dans l’eau salée : très faible
ester
0,870
142
130,0
1. Ecrire l'équation de la réaction sachant qu’en plus de l’ester, il se forme aussi de l’eau. A quelle grande
catégorie de réactions appartient-elle ?
2. Dans le montage de chauffage à reflux, quel est l'intérêt du chauffage ? Celui du reflux ?
3. Quelle est la phase occupée par l'ester dans l'ampoule à décanter ?
4. Quel est le rôle de la solution de carbonate de sodium ? Ecrire les équations des réactions qui se produisent et
en déduire quel gaz se dégage. Données : couples acide/base : HCO3-/CO32- et CO2,H2O/HCO35. Quel est le rôle du lavage avec la solution saturée de chlorure de sodium ?
6. Quel est le rôle du sulfate de magnésium anhydre ?
7. Calculer les quantités de matière initiales des réactifs.
8. En s’aidant éventuellement d’un tableau d’avancement, calculer xmax et en déduire la quantité de
matière d’ester théorique obtenue si la réaction était totale.
9. En déduire la masse théorique d’ester obtenue 𝑚𝑡ℎé𝑜
𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟
10. Calculer le rendement de la préparation de l'ester.
11. Comment pourrait-on purifier l'ester obtenu ?