Document 1 : Données Couples acido

TP chimie : synthèse d’une molécule d’intérêt biologique (ester à odeur de banane)
Document 1 : Données Ø Couples acido-­‐basiques ( CO2, H2O / HCO3-­‐) et ( CH3CO2H / CH3CO2-­‐ ) Ø Espèce chimique Masse molaire Masse volumique Température -­‐
moléculaire (g.mol
(g.mL-­‐1) d’ébullition 1
) (°C) Acide éthanoïque 60,0 1,05 118 3-­‐méthylbutan-­‐1-­‐ol Eau Ethanoate de 3-­‐
méthylbutyle !
Acide sulfurique !
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Solubilité dans l’eau Soluble 88,0 8,10.10-­‐1 128 Très peu soluble 18,0 1,00 100 130 8,70.10-­‐1 143 Insoluble Très soluble !
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Ø L’alcool d’isoamyle, l’acétate d’isoamyle et l’acide éthanoïque sont miscibles !
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Document 2 : Le c1
hauffage reflux ² Le àchauffage
à reflux.
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Si au cours d’une réaction à température élevée on veut éviter la perte de réactifs ou %
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Le
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de produits sous forme de vapeurs, on réalise un chauffage à reflux. La transformation &
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à température ordinaire est accélérée en chauffant le milieu réactionnel. ˆ!!Žǯƒ‹†‡†‡“—‡Ž“—‡•’Š”ƒ•‡•‡š’Ž‹“—‡B!Ž‡’”‹…‹’‡†ǯ—…Šƒ—ˆˆƒ‰‡”‡ˆŽ—šǤ!
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Document 3 : L’ampoule à décanter %
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3-­‐ P!hase organique †‡•‹–±’Ž—•ˆƒ‹„Ž‡“—‡Žǯ‡ƒ—ǫ!
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Document 4 : La filtration $
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La
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Elle permet la séparation d’un solide et d’un liquide. On peut réaliser %
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TP chimie : synthèse d’une molécule d’intérêt biologique (ester à odeur de banane)
I-­‐
SYNTHESE DE L’ETHANOATE DE 3-­‐METHYLBUTYLE -­‐ Dans un ballon, introduire dans l’ordre, sous la hotte aspirante et avec précautions 5,0 mL d’alcool isoamylique ( 3-­‐méthylbutan-­‐1-­‐ol ) , 7,0 mL d’acide éthanoïque et 2 gouttes d’acide sulfurique concentré . ( Attention , cet acide est très corrosif ) -­‐ Ajouter 5 grains de pierre ponce. -­‐ Adapter le réfrigérant à boules et chauffer à ébullition douce pendant environ 20 minutes sur thermostat 4-­‐5. Analyse du protocole de synthèse 1-­‐Quel est le rôle de l’acide sulfurique ? -­‐catalyseur 2-­‐ Quel est le rôle de la pierre ponce ? -­‐homogénéiser le mélange Régler le chauffage de sorte que la condensation des vapeurs se fasse dans la 3-­‐ Pourquoi chauffe-­‐t-­‐on le première ou la deuxième boule du réfrigérant ( Voir Montage de chauffage à mélange réactionnel ? reflux ci-­‐dessous ) -­‐facteur cinétique -­‐ Préparer un cristallisoir contenant de l’eau glacée 4-­‐ Quel est l’intérêt d’un chauffage « à reflux » ? -­‐garder les réactifs dans le milieu 1-sortie d’eau,
réactionnel ( ne pas les perdre par 
2- réfrigérant à boules,
évaporation) 3- arrivée d’eau,
5-­‐ Vérifier qu’un seul des réactifs 4- ballon rond,
‚
est limitant. Lequel ? 5- chauffe ballon,
6- élévateur
-­‐l’alcool 6-­‐ Légender le schéma de ƒ
chauffage à reflux -­‐ ci-­‐contre „
7-­‐ Ecrire l’équation-­‐bilan de la …
réaction en formule semi-­‐développée. †
Nommer les réactifs et les produits formées. Entourer et nommer les groupes fonctionnels -­‐ alcool, carboxyle 8-­‐ Calculer la masse d’ester espérée si la réaction était totale m_ester = 6,0 g Analyse du protocole II-­‐EXTRACTION LIQUIDE-­‐LIQUIDE DE L’ESTER d’isolement Lavage à l’eau – Arrêter le chauffage, descendre le ballon et laisser 9-­‐ Faire un schéma de l’ampoule refroidir le ballon à l’air . Placer le ballon dans l’eau froide . Ajouter à décanter ; Légender ses deux 40 mL d’eau glacée. Transvaser dans une ampoule à décanter ( phases Préciser leurs sauf la pierre ponce ) contenant environ 40 mL d’eau glacée compositions ( solvants et solutés Rincer le ballon avec un peu d’eau et rajouter au contenu de ) et leurs couleurs l’ampoule. Décanter. -­‐ deux phases sont présentes : ester et eau -­‐
l’ester surnage, car il a Eliminer la phase aqueuse et conserver la phase organique dans une masse volumique l’ampoule. inférieure à celle de l’eau 10-­‐ Interpréter la valeur de pH Mesurer le pH de la phase aqueuse avec du papier pH. trouvée. Lavage de la phase organique avec une solution aqueuse basique ( pH bas, car l’excès d’acide Attention ) éthanoïque se trouve dans la phase aqueuse. Dans un verre à pied, verser la phase organique. Ajouter environ 30 mL 11-­‐ Pourquoi ne réalise-­‐t-­‐on pas d’une solution d’hydrogénocarbonate de sodium ( à 10 % ) . Agiter directement un lavage basique ? à l’aide de la baguette de verre. -­‐ réponse 11 12-­‐ Ecrire les équations Observer le dégagement gazeux. Agiter. 2
TP chimie : synthèse d’une molécule d’intérêt biologique (ester à odeur de banane)
Lorsqu’il n’y a plus de dégagement gazeux visible, transvaser dans l’ampoule à décanter. Agiter l’ensemble. Dégazer souvent !!! Attention !!! chimiques des réactions acido-­‐
basiques mises en jeu. -­‐ réponse 12 13-­‐ Quel est le gaz formé ? -­‐ dioxyde de carbone Laisser reposer. Eliminer la phase aqueuse et faire un deuxième lavage en prenant les mêmes précautions Eliminer la phase aqueuse et vérifier que son pH n’est plus acide.( papier pH ). Sinon faire un autre lavage. 14-­‐ Quel est le rôle du sulfate de magnésium anhydre ? Recueillir la phase organique dans un erlenmeyer et … sentir ( en faisant -­‐éliminer ( suite à une réaction un courant d’air avec la main ) avec l’eau) les dernières traces d’eau Y ajouter 1 g de sulfate de magnésium anhydre. Agiter doucement 2 à 3 15-­‐ Pourquoi filtre-­‐t-­‐on ? minutes. Laisser reposer . Si la phase organique est encore trouble, il y a des traces d’eau sinon elle doit être devenue limpide. -­‐pour isoles l’ester ( la phase organique lavée et séchée ) 16-­‐ Légender le dispositif de Au bureau du professeur : ( Mise en commun des phases organiques ) filtration -­‐ Filtrer la phase organique à l’aide d’un dispositif de filtration sous vide. -­‐ voir ci-­‐contre -­‐ Peser un erlenmeyer propre et sec . mo= ……….. -­‐ Recueillir la phase organique des 8 groupes dans cet erlenmeyer et peser 17-­‐ Calculer le rendement de la m = ……… synthèse en supposant que l’ester est obtenu pur FILTRATION SUR ENTONNOIR BUCHNER r = (m_exp/m_ester) x 100 - solution à
filtrer
- papier filtre
- Büchner
- Vers
trompe à
eau
- Fiole à vide
III-­‐ SECHAGE DE LA PHASE ORGANIQUE -
5. n_alcool = (ρ_alcool x V_alcool)/M_alcool = 4,6 x 10-­‐2 mol n_acide = (ρ_acide x V_acide)/M_acide = 1,2 x 10-­‐1 mol 3
Filtrat
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7. 8. n_ester=n_alcool si la réaction était totale, car l’alcool est réactif limitant et les coefficients stoechiométriques sont tous égaux à 1. m_ester = n_ester x M_ester = 4,6 x 10-­‐2 x 130,0 = 6,0 g 11. On élimine la phase aqueuse qui contient de l’acide éthanoïque. Mais dans la phase organique on a encore des traces d’acide éthanoïque. On fait donc un lavage avec une solution aqueuse basique ( hydrogénocarbonate de sodium) pour neutralise le reste d’acide. L’ion éthanoate ainsi obtenu est soluble dans l’eau et s’élimine avec la phase aqueuse. Faire un lavage avec la solution basique avant d’éliminer la phase aqueuse demanderait une quantité trop importante d’hydrogénocarbonate, accompagnée par une élévation de température non-­‐ négligeable ( la réaction acide-­‐base est exothermique). 12. 4