acétate d`eugényle

TP de chimie
Synthèse de l’acétate d’eugényle
Objectifs :
 Réaliser une synthèse à l’aide d’un montage à reflux
On se propose, durant cette séance de synthétiser l'acétate d’eugényle ou éthanoate
d’eugényle. Cette substance est ce que l’on appelle un ester (voir annexe) et se trouve à
l'état naturel dans le clou de girofle.
I Mode opératoire
LE PORT DE LUNETTES EST OBLIGATOIRE LORS DES MANIPULATIONS
1 Préparation de l’ester
1. Enlever le ballon du montage en s'assurant que le réfrigérant est bien maintenu.
2. Aller avec le ballon sous la hotte pour y mettre les réactifs.
3. Mettre dans le ballon avec les burettes graduées :
4. 6 mL d’eugénol
5. 25 mL d’anhydride acétique (dangereux : lire l’étiquette)
6. 3 grains de pierre ponce
7. Boucher le ballon et agiter doucement en maintenant le bouchon.
8. Replacer le ballon dans le montage et le fixer au réfrigérant. S’assurer de la
stabilité de l’ensemble.
Le montage réalisé est un montage à reflux.
9. Chauffer à reflux pour accélérer la réaction et maintenir une ébullition douce
pendant 20 minutes ou plus.
Commencer le compte rendu (voir page suivante).
2 Extraction de l’ester et lavage de la phase organique
1. Arrêter le chauffage, retirer le chauffe-ballon et laisser refroidir à l'air le
contenu du ballon.
2. Introduire par le sommet de la colonne réfrigérante à l’aide d’une éprouvette
graduée : 25 mL d'eau ce qui permet de rincer la colonne et de détruire par
hydrolyse l’excès d’anhydride acétique.
3. Enlever le ballon du montage et verser son contenu, avec un entonnoir, dans une
ampoule à décanter.
4. Laisser décanter et éliminer la phase aqueuse. Pour cela regarder attentivement
les différentes densités dans le tableau donné en annexe.
5. Verser dans l'ampoule à décanter, par petites quantités, 20 mL d'une solution
aqueuse d'hydrogénocarbonate de sodium à 5 % pour neutraliser le mélange,
c’est à dire transformer l’acide acétique en acétate de sodium.
6. Attendre quelques minutes pour que le dégagement gazeux se ralentisse. Fermer
l'ampoule à décanter et agiter pour mettre en contact les phases en n'oubliant
pas de dégazer l'ampoule à décanter plusieurs fois (risque de surpression).
Laisser décanter.
7. Éliminer la phase aqueuse et laver de nouveau la phase organique avec 20 mL
d'eau.
8. Laisser décanter et éliminer la phase aqueuse et verser la phase organique dans
un bécher propre et sec.

3 Séchage de la phase organique
1. Sécher la phase organique avec du sulfate de magnésium anhydre.
2. Laisser décanter et recueillir la phase organique surnageant dans un flacon
fermé.
II Compte rendu
Compléter le schéma du montage à reflux
Questions
1. Pourquoi faut-il chauffer ? Quel est le rôle de la pierre ponce ?
2. Pourquoi ce dispositif est-il appelé montage à reflux ?
3. Quel est le rôle du réfrigérant à eau ?
4. Pourquoi le réfrigérant doit-il rester ouvert à son extrémité ?
5. Quel est le rôle du lavage par la solution d’hydrogénocarbonate de sodium ?
Quelle est la nature du gaz qui s’échappe ? ( il trouble l’eau de chaux)
6. Quel est le rôle du séchage ?
III Annexes
Tableau des données utiles
eugénol
anhydride
acétique
acétate
d’eugényle
acide acétique
Densité
1,07
1,08
1,08
1,05
Solubilité dans
l'eau
très faible
très soluble
très faible
très soluble
Les esters
Les esters sont responsables du goût et de l'odeur agréable de nombreux fruits et
fleurs, et de parfums artificiels. Les parfums naturels et les senteurs doivent leur
délicatesse à des mélanges complexes, souvent plus de cent substances. Les parfums
artificiels peu coûteux sont souvent constitués d'un seul composé ou d'un mélange très
simple. Ex : acétate de linalyle contenu dans l'odeur de lavande, acétate de pentyle
contenu dans l’odeur de poire, acétate de benzyle contenu dans l'odeur de jasmin.