TP 12 : Synthèse d’un dérivé chloré Objectifs : Mettre en œuvre un protocole opératoire de la synthèse du 2-chloro-2-méthylpropane Déterminer un rendement molaire de la réaction chimique Analyser les différentes étapes de la synthèse Présentation : Les dérivés chlorés sont, entre autre, très utilisés comme intermédiaires de synthèse et solvant. On les trouve également dans les liquides de réfrigération, les aérosols et les mousses isolantes sous le nom de chlorofluorocarbure, CFC, ou l’hydrofluorocarbure, HFC. Document 1 : Le 2-méthylpropan-2-ol réagit avec de l’acide chlorhydrique pour donner du 2-chloro-2-méthylpropane et de l’eau. En solution aqueuse l’acide chlorhydrique est noté : H+(aq)+Cl-(aq). Document 2 : spectre infrarouge du 2-méthylpropan-2-ol et table spectroscopique Document 3 : propriétés physiques 2-méthylpropan-2-ol 2-chloro-2-méthylpropane Densité ( à 25°) 0,781 0,851 Téb (°C) 83 51 Solubilité dans l’eau forte Très faible Manipulation : 1. Dans un erlenmeyer contenant un barreau aimanté, introduire, à l’éprouvette graduée et avec précaution, 30 mL d’une solution concentrée d’acide chlorhydrique (≈12mol.L-1), puis ajouter V=15,0 mL de 2-méthylpropan-2-ol. 2. Adapter un condenseur à air à l’erlenmeyer et l=placer l’ensemble sur un agitateur magnétique en fixant l’erlenmeyer à un support vertical. Agiter pendant 20 minutes. 3. Retirer le barreau aimanté, puis transvaser avec précaution le mélange dans une ampoule à décanter. Identifier la phase aqueuse puis l’évacuer dans un verre à pied. 4. Ajouter délicatement à la phase organique, 25 mL de solution concentrée d’hydrogénocarbonate de sodium (HCO3+ (aq)+Na (aq)). Un dégagement gazeux de dioxyde de carbone se produit. Lorsque le dégagement cesse, boucher l’ampoule, la retourner trois fois en maintenant le bouchon en place. Maintenir l’ampoule à l’envers puis ouvrir le robinet pour évacuer le gaz prisonnier. 5. Refermer l’ampoule, la replacer sur son support, la déboucher puis évacuer la phase aqueuse. 6. Ajouter à la phase organique 10 mL d’eau distillée, agiter et retourner l’ampoule comme précédemment. Laisser décanter puis évacuer la phase aqueuse. Éliminer l’eau de l’extrémité inférieure de l’ampoule à décanter avec du papier absorbant. 7. Dans un erlenmeyer sec de 100 mL, introduire 3 g de sulfate de magnésium anhydre MgSO4(s).Recueillir la phase organique, boucher et agiter pendant 5 minutes. Faire vérifier la qualité du séchage par le professeur. 8. Filtrer le mélange en récupérant le filtrat dans un erlenmeyer sec de 100 mL préalablement pesé à vide. Adapter un bouchon. Page 1 sur 2 Questions : a. Écrire l’équation de la réaction chimique étudiée en notant les composés organique en formule semi-développée. Comment est modifiée la structure de la molécule de départ au cours de la réaction ? b. Repérer la ou les bandes d’absorption caractéristique(s) du réactif sur le spectre IR présent sur le document 2. Les molécules de 2-méthylpropan-2-ol sont-elles liées par des liaisons hydrogènes ? c. Observer les pictogrammes des réactifs utilisés. Rechercher les risques que peut présenter leur utilisation et s’organiser en conséquence. d. L’ion hydrogénocarbonate HCO3-(aq) réagit avec les ions hydrogène H+(aq) pour donner du dioxyde de carbone et de l’eau. Écrire l’équation de la réaction. e. Pourquoi rince-t-on la phase organique à l’eau distillée ? N’y a-t-il pas un risque de perdre le produit ? Justifier. f. Le sulfate de magnésium anhydre permet de sécher la phase organique grâce à la réaction d’équation : MgSO4(s) + 7H20(l) ➔ MgSO4,7H2O(s) En quoi consiste le “séchage” de la phase organique ? g. Quelles techniques permettraient de vérifier la nature du produit obtenu ? 𝑛 h. Déterminer le rendement molaire de la synthèse 𝜌 = 𝑛 𝑒𝑥𝑝 . Dresser un tableau d’avancement. 𝑡ℎé𝑜𝑟 i. En utilisant les trois termes, « addition », « substitution » ou « élimination », rédiger une phrase décrivant la nature de la réaction de synthèse réalisée. Page 2 sur 2