Synthèse organique Sélectivité en chimie organique

Thème 3: AGIR–Défis du XXème siècle. Synthèse de molécules organiques. Ch.19. Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique
Résumé. Ch. 19 : STRATEGIE DE SYNTHESE ET SELECTIVITE EN CHIMIE ORGANIQUE
Synthèse organique
Sélectivité en chimie organique
 Un composé polyfonctionnel est un composé possédant plusieurs fonctions.
 Une réaction est sélective lorsque, parmi plusieurs fonctions d'une même molécule, l'une d'elles réagit préférentiellement.
 Un groupe protecteur permet de bloquer temporairement la réactivité de l'une des fonctions du composé polyfonctionnel en la
transformant en une autre fonction qui ne va pas réagir au cours de la transformation.
Extraction liquide-liquide
L'extraction liquide-liquide permet de transférer
sélectivement des espèces présentes dans un solvant
vers un autre solvant, non miscible au premier, dans
lequel elles sont plus solubles.
Laver la phase organique pour en retirer les espèces
solubles dans l'eau.
Extraire le produit organique de la phase aqueuse
pour récupérer plus de produit.
Effectuer un relargage pour diminuer la solubilité
du produit dans la phase aqueuse.
Sécher pour éliminer l'eau contenue dans la phase
aqueuse.
Évaporer le solvant à l'aide d'un évaporateur rotatif.
Filtration sous pression réduite
Méthode de filtration rapide permettant un essorage
efficace du produit.
Rincer le ballon pour récupérer tout le produit.
Laver le solide pour enlever au mieux les impuretés.
Utiliser un solvant glacé pour dissoudre le minimum
de solide.

Thème 3: AGIR–Défis du XXème siècle. Synthèse de molécules organiques. Ch.19. Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique
QUELQUES SCHEMAS LORS DE LA SYNTHESE D’UN COMPOSE ORGANIQUE
La réaction : chauffage du mélange réactionnel
Isolement du produit :
Montage de
chauffage à reflux
Extraction liquide-liquide avec une
ampoule à décanter.
Cas des solides :
Filtration sous pression réduite
avec entonnoir Büchner
Ampoule à décanter