synthese du benzoate d`ethyle, influence d`un catalyseur

TS – Partie 3 – Stratégie de synthèse Mme Tripard
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TP N°12 : SYNTHESE DU BENZOATE D’ETHYLE,
INFLUENCE D’UN CATALYSEUR
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Lors de l’élaboration du protocole opératoire d’une synthèse organique, il convient de trouver les réactifs
et les conditions opératoires aboutissant au meilleur rendement possible. Les aspects sécurité, coût et
environnementaux doivent aussi être pris en compte.
Comment trouver les conditions opératoires optimales pour une synthèse donnée ?
On souhaite réaliser la synthèse d’un ester, le benzoate d’éthyle, composé odorant fruité utilisé
pour la synthèse de l’arôme de groseille :
Mode opératoire (attention à la sécurité)
- Dans un ballon, introduire 3,0g d’acide benzoïque et 40 mL d'éthanol.
- Suivant le groupe, ajouter une toute petite spatule d'acide paratoluène sulfonique (APTS) ou 5
gouttes d’acide sulfurique concentré ou rien.
- Mettre quelques grains de pierre ponce.
- Adapter le réfrigérant à reflux et après avoir mis en route la circulation d'eau, chauffer à
l'aide du chauffe-ballon une demi-heure à reflux. (Faire le schéma du montage et
expliquer le rôle du reflux)
- Débrancher puis enlever le chauffe-ballon. Laisser refroidir le mélange toujours sous reflux.
- Après refroidissement du mélange réactionnel, on observe la présence de
deux phases.
phase organique supérieure : ……………………………………
phase aqueuse inférieure :…………………………………………………
- Le relargage permet de faire passer en phase organique le peu d'ester qui se trouvait en phase
aqueuse. L'ester, peu soluble dans l'eau, l'est encore moins dans l'eau salée.
- Verser le contenu du ballon dans 100 mL d'une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium
NaCl (relargage), puis on verse le mélange dans une ampoule à décanter.
- Eliminer la phase aqueuse.
- Ajouter dans l'ampoule à décanter 50 mL d'une solution aqueuse d'hydrogénocarbonate de
sodium NaHCO3 saturée (HCO3- = base faible dont l'acide conjugué est : HCO3H).
- Attention : on observe une effervescence due à la réaction. La phase organique est ainsi lavée
de l'acide acétique qu'elle contenait.
- Eliminer la phase inférieure.

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- Placer la phase organique supérieure dans un bécher.
- La phase organique contient un peu d'eau. On l'élimine par addition de sulfate de magnésium
anhydre en poudre. Celui-ci, très « avide » d'eau, s'hydrate : la phase organique est ainsi
séchée.
- Filtrer la phase organique dans un bécher sec (de masse ………………)
- Peser la phase organique obtenu …………………………………
Détermination du rendement
Le rendement est le rapport de la quantité de matière synthétisée à la quantité de matière maximale
attendue.
A l’aide d’un tableau d’avancement et de vos résultats d’expérience, déterminer le rendement de votre
synthèse. L’interpréter.
Mise en commun des résultats
Résultats des différents groupes pour cette synthèse :
Conditions
opératoires
Rien
H2SO4
APTS
Rendement
Conclusion
Données :
Produits
Prix
Masse molaire g.mol-1
Pictogramme sécurité
Acide benzoïque
5.2 € les 250g
122.1
Ethanol d=0.805
5 € le litre
46.1
APTS
11 € les 100g
172.2
H2SO4 d=1.83
9.5 € le litre
98.1

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Etude des molécules de la réaction
Analyse les spectres suivants :
Acide benzoïque

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Ethanol

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Benzoate d’éthyle