TS – Partie 3 – Stratégie de synthèse Mme Tripard TP N°12 : SYNTHESE DU BENZOATE D’ETHYLE, INFLUENCE D’UN CATALYSEUR S'approprier Analyser Réaliser Valider Communiquer Lors de l’élaboration du protocole opératoire d’une synthèse organique, il convient de trouver les réactifs et les conditions opératoires aboutissant au meilleur rendement possible. Les aspects sécurité, coût et environnementaux doivent aussi être pris en compte. Comment trouver les conditions opératoires optimales pour une synthèse donnée ? On souhaite réaliser la synthèse d’un ester, le benzoate d’éthyle, composé odorant fruité utilisé pour la synthèse de l’arôme de groseille : Mode opératoire (attention à la sécurité) - - Dans un ballon, introduire 3,0g d’acide benzoïque et 40 mL d'éthanol. Suivant le groupe, ajouter une toute petite spatule d'acide paratoluène sulfonique (APTS) ou 5 gouttes d’acide sulfurique concentré ou rien. Mettre quelques grains de pierre ponce. Adapter le réfrigérant à reflux et après avoir mis en route la circulation d'eau, chauffer à l'aide du chauffe-ballon une demi-heure à reflux. (Faire le schéma du montage et expliquer le rôle du reflux) Débrancher puis enlever le chauffe-ballon. Laisser refroidir le mélange toujours sous reflux. - Après refroidissement du mélange réactionnel, on observe la présence de deux phases. phase organique supérieure : …………………………………… phase aqueuse inférieure :………………………………………………… - Le relargage permet de faire passer en phase organique le peu d'ester qui se trouvait en phase aqueuse. L'ester, peu soluble dans l'eau, l'est encore moins dans l'eau salée. - Verser le contenu du ballon dans 100 mL d'une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium NaCl (relargage), puis on verse le mélange dans une ampoule à décanter. - Eliminer la phase aqueuse. - Ajouter dans l'ampoule à décanter 50 mL d'une solution aqueuse d'hydrogénocarbonate de sodium NaHCO3 saturée (HCO3- = base faible dont l'acide conjugué est : HCO3H). Attention : on observe une effervescence due à la réaction. La phase organique est ainsi lavée de l'acide acétique qu'elle contenait. Eliminer la phase inférieure. Page 1 sur 5 TS – Partie 3 – Stratégie de synthèse Mme Tripard - Placer la phase organique supérieure dans un bécher. - La phase organique contient un peu d'eau. On l'élimine par addition de sulfate de magnésium anhydre en poudre. Celui-ci, très « avide » d'eau, s'hydrate : la phase organique est ainsi séchée. Filtrer la phase organique dans un bécher sec (de masse ………………) Peser la phase organique obtenu ………………………………… - Détermination du rendement Le rendement est le rapport de la quantité de matière synthétisée à la quantité de matière maximale attendue. A l’aide d’un tableau d’avancement et de vos résultats d’expérience, déterminer le rendement de votre synthèse. L’interpréter. Mise en commun des résultats Résultats des différents groupes pour cette synthèse : Conditions opératoires Rien H2SO4 APTS Rendement Conclusion Données : Produits Acide benzoïque Prix 5.2 € les 250g Masse molaire g.mol-1 122.1 Ethanol d=0.805 5 € le litre 46.1 APTS 11 € les 100g 172.2 H2SO4 d=1.83 9.5 € le litre 98.1 Pictogramme sécurité Page 2 sur 5 TS – Partie 3 – Stratégie de synthèse Mme Tripard Etude des molécules de la réaction Analyse les spectres suivants : Acide benzoïque Page 3 sur 5 TS – Partie 3 – Stratégie de synthèse Mme Tripard Ethanol Page 4 sur 5 TS – Partie 3 – Stratégie de synthèse Mme Tripard Benzoate d’éthyle Page 5 sur 5