tp 11 : synthese du 2-chloro-2-methylpropane

TP 11 : SYNTHESE DU 2-CHLORO-2-METHYLPROPANE.
1. PRINCIPE.
Un alcool est agité avec une solution concentrée d’acide chlorhydrique.
Le dérivé chloré formé, insoluble en la phase aqueuse, se sépare. Une fois extrait, il est purifié par distillation.
2-méthylpropan-2-ol
2-chloro-2-méthylpropane
Densité
0,781
0,836
éb (°C)
83
51
M (g . mol –1)
74,0
92,5
2. PROTOCOLE.
2.1. Préparation.
- Dans un erlen de 250 mL, introduire 4 g de chlorure de calcium anhydre et 12,5 mL de 2-méthylpropan-2-ol
préalablement tiédi (  25°C) puis ajouter avec précaution, après s’être muni de gants, 30 mL d’acide
chlorhydrique concentré (pureté : 35 % en masse et densité : 1,17).
- A l’aide d’une baguette, agiter le mélange puis le transvaser dans une ampoule à décanter (avec un entonnoir).
- Boucher l’ampoule, maintenir le bouchon et l’agiter.
Ouvrir avec précaution le robinet pour relâcher la pression dans l’ampoule (attention aux projections !).
Refermer le robinet et replacer l’ampoule sur son support.
Répéter cette opération de temps à autre, pendant 20 min environ, tout en préparant le montage de distillation.
- Laisser décanter jusqu’à séparation complète des 2 phases.
Après avoir localisé les phases organique et aqueuse, éliminer la phase aqueuse (avec précaution car très
acide).
2.2. Lavages de la phase organique.
- A la phase organique, ajouter lentement, environ 10 mL d’une solution de (Na+ + HCO3-) (à 50 g . L –1).
- Agiter, dégazer puis éliminer la phase aqueuse.
- Laver rapidement la phase organique avec 10 mL d’eau froide.
Décanter et répéter l’opération jusqu’à obtenir un pH  6 pour l’eau de lavage.
2.3. Séchage de la phase organique.
- Recueillir la phase organique dans un erlen sec et y ajouter environ 2,5 g de sulfate de magnésium anhydre.
Boucher et agiter jusqu’à obtenir une solution limpide.
- Décanter et recueillir le liquide.
2.4. Purification du produit.
- Verser le contenu de l’erlen dans un ballon à distiller et ajouter quelques grains de pierre ponce.
- Adapter le réfrigérant, faire circuler l’eau puis chauffer le mélange (thermostat 5) jusqu’à ébullition.
Observer la brusque montée de la température.
- Dans une éprouvette sèche, recueillir le distillat et noter sa température d’ébullition.
- Mesurer le volume et la masse de produit formé.
3. EXPLOITATION.
a) Comment peut-on vérifier la pureté du produit ? Effectuer le calcul.
b) Ecrire l’équation de la réaction de substitution.
c) Calculer les quantités initiales de réactifs. En déduire le réactif limitant.
d) Calculer la quantité de produit formé. En déduire le rendement de la réaction.
e) Justifier le dégagement gazeux dans l’ampoule, lors de l’ajout de la solution de (Na+ + HCO3-).
f) Quel est le rôle du sulfate de magnésium anhydre ?