Correction Bac Antilles 2002 PREPARATION DU DIAZEPAM® 1.1
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Correction Bac Antilles 2002 PREPARATION DU DIAZEPAM® 1. 1.1. 1.1.1. La réaction de nitration du benzène s’effectue avec de l’acide sulfurique H2SO4 comme catalyseur et à une température inférieure à 50°C pour éviter la formation de dérivés polynitrés explosifs. 1.1.2. L’espèce électrophile intervenant lors de la réaction est l’ion nitronium NO2+. 1.2. 1.2.1. PhNO2 + 7 H+ + 6e- = PhNH3+ + 2H2O *1 Fe2+ + 2e- = Fe *3 + + 1.2.2. PhNO2 + 7 H + 3Fe PhNH3 + 2H2O + 3Fe2+ 2. 2.1. 2.1.1. 2.1.2. A correspond au N-phényléthanamide. 2.2. 2.2.1. Formules semi-développées des deux isomères : 2.2.2. Le trichlorure d’aluminium AlCl3 est un acide de Lewis qui permet la formation de l’intermédiaire réactionnel Cl+: AlCl3 + Cl2 AlCl4- + Cl+ 2.3. 2.3.1. La molécule C présente une fonction amide et un groupement chloro en para, on peut en déduire que le composé B correspond à l’isomère para. 2.3.2. 2.4. 3. On peut utiliser comme réactif du chlorure de 2-bromoéthanoyle : Cl-CO-CH2-Br. DETERMINATION DE LA STRUCTURE D’UNE MOLECULE 1. 1.1. T a pour formule brute CxHyOz. x = (%C*MT) / (MC*100) => x = 10. y = ((100-%C-%O)*MT) / (MC*100) => y = 18. z = (%O*MT) / (MO*100) => z = 1. T a pour formule brute C10H18O. 1.2. T décolore une solution de dibrome donc T possède une (ou plusieurs) double(s) liaison(s) ; T correspond à un alcène. 1.3. Le test à la 2,4-DNPH étant positif en présence de T, on peut en déduire que T possède un groupement carbonyle ; T correspond soit à une cétone soit à un aldéhyde. 1.4. Le test à la liqueur de Fehling est positif avec T, donc T correspond à un aldéhyde. 2. 2.1. 2.2. L’hydrogénation de T peut s’effectuer en présence de nickel (Ni) de Raney. U correspond au 3,7-diméthyloctanal : 3. T ozonolyse + hydrolyse V + W U est obtenu par hydrogénation catalytique de T. U possède une double liaison. Selon l’équation générale de l’ozonolyse suivie de l’hydrolyse, et sachant que l’on obtient de la propanone, on peut en déduire que la double liaison se trouve en position six sur la chaîne carbonée. 3.2. T possède dix atomes de carbone, sachant que T possède trois atomes de carbone, on en déduit que W en possède sept. W est un diacide carboxylique. 3.1.
