DETERMINATION DE LA STRUCTURE D’UNE MOLECULE
1.
1.1. T a pour formule brute CxHyOz. x = (%C*MT) / (MC*100) => x = 10.
y = ((100-%C-%O)*MT) / (MC*100) => y = 18.
z = (%O*MT) / (MO*100) => z = 1.
T a pour formule brute C10H18O.
1.2. T décolore une solution de dibrome donc T possède une (ou plusieurs)
double(s) liaison(s) ; T correspond à un alcène.
1.3. Le test à la 2,4-DNPH étant positif en présence de T, on peut en déduire que
T possède un groupement carbonyle ; T correspond soit à une cétone soit à un
aldéhyde.
1.4. Le test à la liqueur de Fehling est positif avec T, donc T correspond à un
aldéhyde.
2.
2.1. L’hydrogénation de T peut s’effectuer en présence de nickel (Ni) de Raney.
2.2. U correspond au 3,7-diméthyloctanal :
3.
3.1. T ozonolyse + hydrolyse V + W
U est obtenu par hydrogénation catalytique de
T. U possède une double liaison. Selon
l’équation générale de l’ozonolyse
suivie de l’hydrolyse, et sachant que
l’on obtient de la propanone, on peut
en déduire que la double liaison se
trouve en position six sur la chaîne
carbonée.
3.2. T possède dix atomes de carbone, sachant que T
possède trois atomes de carbone, on en déduit que
W en possède sept. W est un diacide carboxylique.