PACES 2013-2014 - UE Spécifique Pharmacie

Exercice 1 :
a- La réaction d’un alcène avec un hydracide halogéné HX est généralement régiosélective
b- Lors de la réaction d’ozonolyse d’un alcène, un traitement réducteur de l’intermédiaire conduit à des alcools ou des
aldéhydes
c- La réaction de BH3 en milieu oxydant sur le 2-méthylbut-2-ène conduit majoritairement au 2-méthylbutan-2-ol
d- Selon la règle de Markovnikov, le produit attendu lors de l’hydratation en milieu acide du 3,3-diméthylbut-1-ène est le 3,3-
diméthylbutan-2-ol
e- La réaction d’hydrogénation catalytique sur platine permet de différencier l’hex-1-yne de l’hex-2-yne
Quelle est la proposition exacte ?
1- Seules a, b et d sont vraies
2- Seules a et b sont vraies
3- Seules c et d sont vraies
4- Seules b, c et d sont vraies
5- Autre possibilité
Exercice 2 :
L’oxydation d’un alcool…
a- primaire conduit à un aldéhyde puis à un acide carboxylique
b- peut se faire avec KMnO4, K2Cr2O7, H2CrO4
c- secondaire conduit à un acide carboxylique
d- tertiaire est généralement impossible
Quelle est la proposition exacte ?
1- Seules a et b sont vraies
2- Seules a, b et d sont vraies
3- Seule d est vraie
4- Seule a est vraie
5- Autre possibilité
Exercice 3 :
Soient les composés suivants :
a- Parmi eux lesquels sont issus de la réaction d’ozonolyse en milieu réducteur du 1,5-diméthylcyclohexa-1,4-diène
b- Parmi eux lesquels sont issus de la réaction d’ozonolyse en milieu réducteur du 2-méthylhex-3-ène
Exercice 4 :
La dihydroxylation de l’alcène de configuration Z ci-dessous conduit à l’hydrocarbure A dessiné sans précision de la
stéréochimie.
Parmi les propositions ci-dessous, quelles sont les propositions exactes :
a- La réaction est stéréospécifique
b- Le composé A obtenu est achiral
c- Il n’y a pas d’activité optique car on obtient un mélange racémique
d- Le composé obtenu par la même réaction sur l’alcène de configuration (E) présente une activité optique
e- Le composé A est appelé 1,2-diphényléthane-1,2-diol
Exercice 5 :
Quels sont les deux alcools isomères A (alcool secondaire) et B (alcool tertiaire) dont la déshydratation en milieu acide conduit
à un alcène de formule C6H12 dont l’ozonolyse en milieu réducteur donne un aldéhyde et de l’acétone ?
Parmi les propositions se rapportant à la réaction, lesquelles sont exactes ?
a- L’aldéhyde formé est le butanal
b- A est le 2-méthylpentan-3-ol
c- A est le 4-méthylpentan-1-ol
d- B est le 2-méthylbutan-2-ol
e- L’oxydation par KMnO4 concentré du même alcène conduirait aux mêmes composés aldéhyde et acétone
PACES 2013-2014 - UE Spécifique Pharmacie
proposé par S. Baltora