examen # 2

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ANALYSE ORGANIQUE
Deuxième périodique
NOM:______________________________
______________________________________________________
Question # 1 (1,9 points, 10 minutes)
a) Quelle est la principale source des alcanes? ______________________________
b) À quelle fonction peut-on attribuer un arôme fruité? _______________________
c) L’acide valérique (C5) est-il solide, liquide ou gazeux? _____________________
d) L’ozonolyse d’un composé a produit un seul composé : l’acide 2-méthyl-
propanoïque. Dessinez la structure du composé qui a subit l’ozonolyse.
e) Les composés suivants sont-ils aromatiques?
1. _______________________
2. _______________________
3. _______________________
f) En ir, la bande apparaissant de 3300 à 3600 cm-1 identifie la fonction : _________
g) Quel est le nom du composé :
__________________________________________________________________
h) Le phénol est-il soluble dans NaHCO3 5%? ______________________________
i) Comment distinguer facilement l’aldéhyde de la cétone en ir?
__________________________________________________________________
j) Dessinez la formule chimique de l’éthyle isopropyle cétone.
S
N
O
O

2
Question # 2 (1,0 point, 10 minutes)
Comparez les températures d’ébullition de …
O
OH
ABCDE
plus basse ________ < ________ < ________ < ________ < ________ plus élevée
Justifiez brièvement.
Question # 3 (1,2 points, 10 minutes)
Suggérez une ou plusieurs méthode(s) chimique(s) pour distinguer entre le butan-1-ol, le
butan-2-ol et le tert-butanol (2-méthylpropan-2-ol). Écrivez les réactions ainsi que ce que
l’on devrait observer. Assurez-vous que les conclusions à tirer de chaque test sont claires.

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Question # 4 (0,8 point, 6 minutes)
La présence d’un éther peut-être prouvée en le faisant réagir avec HI. Expliquez comment
nous observerons un test positif (ce que l’on devrait observer).
Question # 5 (1,4 points, 12 minutes)
Un aldéhyde peut-être prouvé formant un dérivé apparenté aux 2,4-dinitrophényl-
hydrazones. Démontrez la réaction et le mécanisme qui permettrait de produire un dérivé
identifiant le propanal (CH3CH2CHO).

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Question # 6 (1,5 points, 12 minutes)
Un test qualitatif utilisé pour démontrer la présence de l’acide carboxylique consiste à le
faire réagir en milieu acide avec l’éthanol.
a) Comment sait-on que le test est positif?
b) Montrez le mécanisme réactionnel de la réaction entre l’acide propionique (en
C3) et l’éthanol (alcool à 2 carbones) en milieu acide (H2SO4).
Question # 7 (1,2 points, 12 minutes)
Nous possédons deux contenants non identifiés. L’un contient de l’hexan-2-one et l’autre
du propanoate d’éthyle. Quels tests devrons-nous faire pour identifier correctement
chaque contenant. Donnez les réactions chimiques ainsi que la description de ce que l’on
devrait observer.

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Question # 8 (1,0 point, 10 minutes)
Complétez la réaction suivante en illustrant correctement le mécanisme de la réaction.
O+OH