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L2S3, UE Chimie Organique, 2005
Les réactions
de la chimie organique
Marc Robert, Professeur
Laboratoire Electrochimie Moléculaire – unité mixte de recherche CNRS / Paris VII
http://www.lemp7.cnrs.fr

Déroulement et Modalités d’évaluation du module
Déroulement de l’UE :
- 12 séances de cours de 2h, mardi 8h30 – 10h30
- 12 séances de TD de 2h
- 3 séances de TP de 4h
Modalité d’évaluation de l’UE (6 ECTS):
- Compte-rendu de TP (3) 30 %
- Interrogations écrites en TD (3) 20 %
- Examen final en janvier 50 %
→les interrogations écrites auront lieu au début des séances de TD n°5, 7 et 10
→les TP ont lieu couloir 44-54 au 5ème étage (blouse en coton obligatoire)

Molécules et macromolécules organiques
ADN
acide désoxyribonucléique
AT
GC
N
N
N
H
N
NH2
NH
N
H
O
O
NH
N
N
H
N
O
NH2
N
N
H
NH2
O
Chiralité
dans la nature
PVC
Carvone
C10H14O
Vaniline
C8H8O3
Adrénaline
C9H13O3N
Cl
Cl Cl
Cl Cl Cl Cl

Molécules organiques, une introduction
Les atomes « phare » de la chimie organique :
CHONSBrClI
Z6 1 8 7 16351753
Electronégativité 2,50 2,20 3,50 3,07 2,44 2,74 2,83 2,21
Le carbone au centre des opérations … Etat fondamental 1s22s22p2
Un atome pourtant tétravalent … Le carbone intervient en fait dans la constitution de
liaisons covalentes dans trois états électroniques excités différents de l’état fondamental.
On construit ces états en mélangeant (en hybridant) les fonctions d’onde associées à
l’état fondamental. Trois états hybrides (trois hybridations) ont une importance
particulière.
Hybridation sp3
Géométrie tétraédrique
4 OA sp3
équivalentes
Hybridation sp2
Géométrie triangulaire plane
vue de dessus
3 OA sp2
équivalentes
Géométrie linéaire
Hybridation sp
2 OA sp
équivalentes
CC

Les liaisons en chimie organique sont le plus souvent covalentes et proviennent donc du
recouvrement non nul d’orbitales atomiques d’énergies voisines. On obtient deux types
d’orbitales moléculaires, càd deux types de liaisons, les liaisons σet les liaisons π.
CH
recouvrement axial (σ)recouvrement latéral (π)
CC
Très souvent, les électrons des liaisons πsont délocalisés sur plusieurs atomes. Ce
phénomène de résonance est très important pour comprendre la réactivité des molécules
organiques.OA p formation de 4 OM π
dont 2 liantes occupées
(4 e- πvenant des 4 OA p)
Les 4 e- πsont délocalisés sur l’ensemble de la molécule. Il faut écrire plusieurs formes
limites de résonance (formes mésomères) pour décrire la structure du butadiène. La
molécule est une superposition de ces différentes formes, certaines ayant un « poids »
plus important (ce sont celles qui correspondent aux énergies les plus basses) .
Ψ1
Ψ2
butadiène