CHIMIE ORGANIQUE I Deuxième périodique 2005-12

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CHIMIE ORGANIQUE I
Deuxième périodique
2005-12-02 NOM:______________________________
______________________________________________________
Question # 1 (1,0 point)
Classez les réactifs suivants parmi les nucléophiles ou les électrophiles.
a) C6H5-C+=O d) N(CH3)3 g) H+ j) NH2-OH
b) H2C=CH2 e) NO2+ h) CH3+
c) NH3 f) CH3ONa i) BF3
Nucléophiles: ______________________________________________________
Électrophiles: ______________________________________________________
Question # 2 (1,0 point)
Classez les carbocations suivants par ordre de stabilité croissante.
a) b)
c) d)
moins stable ___________________________ plus stable
JUSTIFIEZ brièvement.
++
OH
++

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Question # 3 (1,4 points)
a) Démontrez le mécanisme réactionnel (en ajoutant les flèches appropriées, récrivez la
réaction ☺)
b) Dessinez l’allure du(des) complexe(s) activé(s).
c) Identifiez l’étape déterminante de la réaction (l’étape lente)
OH
H2SO4
++ H 2O

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Question # 4 (1,6 points)
Écrivez le type de réaction associé à chaque transformation.
N.B. Dans le cas d'une substitution ou d'une élimination, spécifiez: SN1., SN2 , SR , SE , E1 , E2
a)
_____________________________________
b)
_____________________________________
c)
_____________________________________
d)
_____________________________________
HCN
N
O-Na+OH
Br
++
+NaBr
OH
HCl
Cl
++ H2O
Cl
+ CH3+Cl + H+

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Question # 5 (0,8 point)
Dessinez les intermédiaires qui seraient formés par la rupture des liaisons suivantes et
illustrez la rupture (mécanisme) à l’aide des flèches appropriées :
a)
b)
Question # 6 (1,4 points)
Voici quatre nucléophiles. Classez les par ordre de la force du nucléophile et
JUSTIFIEZ tous vos choix.
S
S
SSH
-
a) b) c) d)
H3CCCH
3
H
Cl
H3CCCH
3
H
H

5
Br2
B
r
Br
Question # 7 (1,8 points)
Démontrez les mécanismes réactionnels pour (note: réécrivez les réactions):
a)
b)
OH
+
Cl
HCl H2O
+