CHIMIE ORGANIQUE I Deuxième périodique 2005-12-02 NOM:______________________________ ______________________________________________________ Question # 1 (1,0 point) Classez les réactifs suivants parmi les nucléophiles ou les électrophiles. a) C6H5-C+=O d) N(CH3)3 g) H+ b) H2C=CH2 e) NO2+ h) CH3+ c) NH3 f) CH3ONa i) BF3 j) NH2-OH Nucléophiles: ______________________________________________________ Électrophiles: ______________________________________________________ Question # 2 (1,0 point) Classez les carbocations suivants par ordre de stabilité croissante. a) b) + OH + c) d) + + moins stable ___________________________ plus stable JUSTIFIEZ brièvement. 1 Question # 3 (1,4 points) OH + + H 2 SO 4 H 2O a) Démontrez le mécanisme réactionnel (en ajoutant les flèches appropriées, récrivez la réaction ☺) b) Dessinez l’allure du(des) complexe(s) activé(s). c) Identifiez l’étape déterminante de la réaction (l’étape lente) 2 Question # 4 (1,6 points) Écrivez le type de réaction associé à chaque transformation. N.B. Dans le cas d'une substitution ou d'une élimination, spécifiez: SN1., SN2 , SR , SE , E1 , E2 a) OH Cl + + HCl H2O _____________________________________ N b) HCN _____________________________________ c) Cl + CH3+ Cl _____________________________________ d) O-Na + + + Br _____________________________________ 3 OH + NaBr + H+ Question # 5 (0,8 point) Dessinez les intermédiaires qui seraient formés par la rupture des liaisons suivantes et illustrez la rupture (mécanisme) à l’aide des flèches appropriées : a) Cl H3C C CH3 H b) H H3C C CH3 H Question # 6 (1,4 points) Voici quatre nucléophiles. Classez les par ordre de la force du nucléophile et JUSTIFIEZ tous vos choix. S - S SH S a) c) b) 4 d) Question # 7 (1,8 points) Démontrez les mécanismes réactionnels pour (note: réécrivez les réactions): a) Br Br2 Br b) Cl OH + + HCl 5 H2O Question # 8 (1,0 point) Écrivez toutes les formes limites de résonance ainsi que le passage d'une à l'autre. De plus, écrivez la forme de l'hybride de résonance. OH Bonne chance !!! Denys Grandbois 6