TUTORAT UE1 2011-2012 Chimie organique

2011-2012 Tutorat UE 1 – Fiche annexe – Chimie organique 1 / 2
TUTORAT UE1 2011-2012
Chimie organique
Stéréospécificité - Régiosélectivité
FICHE ANNEXE
Stéréospécificité :
- Définition : Formation dans une réaction d’un seul diastéréoisomère en mélange racémique
à partir d’un composé de configuration déterminée.
- Il faut que :
- Impossibilité d’obtenir comme produits tous les stéréoisomères
- Il suffit que :
- La stéréochimie du produit d’arrivée dépend de la stéréochimie du produit de départ
F
FA AC CU UL LT TE E
d de e
P
PH HA AR RM MA AC CI IE E
CH3
C
H5C2
C
CH3
H
[E]
Br2
CH3
C
H5C2
C
H
CH3
[Z]
CH3
C
H5C2CCH3
H
Br
Br
CH3C
H5C2
C
CH3
H
Br
Br
(2R,3S)
(2S,3R)
CH3
C
H5C2CH
CH3
Br
Br
CH3C
H5C2
C
H
CH3
Br
Br
(2S,3S)
(2R,3R)
Seulement 2
des 22 = 4
stéréoisomères
possibles ici
Br2
Seulement 2
des 22 = 4
stéréoisomères
possibles ici
+
+
Le couple
d’énantiomères :
2R3R, 2S3S
Le diastéréosiomère :
2R*3R*
Le couple
d’énantiomères :
2R3S, 2S3R
Le diastéréosiomère :
2R*3S*

2011-2012 Tutorat UE 1 – Fiche annexe – Chimie organique 2 / 2
Régiosélectivité :
- Il faut que :
- Le réactif et la molécule de départ ne sont pas symétriques
- Le réactif se fixe majoritairement sur un site donné de la molécule de base (parmi
plusieurs sites possibles) : un régioisomère (isomère de position) est favorisé
- Il suffit que :
- La règle de Zaytsev est appliquée : formation de l’alcène le plus substitué
CH3CH3
Br
NaOH
Zaytsev
CH3CH3
(Majoritaire)