TUTORAT UE1 2011-2012 Chimie organique

FACULTE
de
PHARMACIE
TUTORAT UE1 2011-2012
Chimie organique
Stéréospécificité - Régiosélectivité
FICHE ANNEXE
Stéréospécificité :
H3C
C
H5C2
H3C
Br
CH3
C
Br2
C
H5C2
H3C
CH3
C
H
(2R,3S)
Br
H
[E]
Br
C
+ CH
C
H5C2
3
Le diastéréosiomère :
2R*3S*
(2S,3R)
H3C
Br
C
H5C2
C
H5 C2
[Z]
C
H
C
Br
H
Le couple
d’énantiomères :
2R3S, 2S3R
H
Br
H3C
Seulement 2
des 22 = 4
stéréoisomères
possibles ici
CH3
Seulement 2
des 22 = 4
stéréoisomères
possibles ici
(2S,3S)
Br2
Br
CH3
H3C
C
H 5C2
Le couple
d’énantiomères :
2R3R, 2S3S
+
H
C
CH3
Br
(2R,3R)
Le diastéréosiomère :
2R*3R*
- Définition : Formation dans une réaction d’un seul diastéréoisomère en mélange racémique
à partir d’un composé de configuration déterminée.
- Il faut que :
- Impossibilité d’obtenir comme produits tous les stéréoisomères
- Il suffit que :
- La stéréochimie du produit d’arrivée dépend de la stéréochimie du produit de départ
2011-2012
Tutorat UE 1 – Fiche annexe – Chimie organique
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Régiosélectivité :
Br
Zaytsev
H3C
NaOH
CH3
H3C
CH3
(Majoritaire)
- Il faut que :
- Le réactif et la molécule de départ ne sont pas symétriques
- Le réactif se fixe majoritairement sur un site donné de la molécule de base (parmi
plusieurs sites possibles) : un régioisomère (isomère de position) est favorisé
- Il suffit que :
- La règle de Zaytsev est appliquée : formation de l’alcène le plus substitué
2011-2012
Tutorat UE 1 – Fiche annexe – Chimie organique
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