Chimie organique

Activité : Chimie organique
I. Aspects microscopiques des transformations
1. Les liaisons en couleur sont-elles polarisées ?
2. Identifier, par deux couleurs différentes, les sites donneur et accepteur de doublet d’électrons.
3. Relier par une flèche courbe les sites donneur et accepteur afin d’expliquer la formation ou la rupture des
liaisons.
Données :
Atome
C
N
O
Cl
Br
I
Electronégativité (Echelle de Pauling)
2,5
3,0
3,5
3,2
3,0
2,7
II. Aspects macroscopiques des transformations
1. En examinant la nature des produits et réactifs, identifier la catégorie de réactions.
En chimie organique, on peut classer les réactions en 3 grandes catégories.
- Les réactions de substitution.
- Les réactions d’élimination.
- Les réactions d’addition.
2. Réinvestir ses connaissances
a) Nommer chaque espèce chimique dans les réactions A,B,C,E
b) Dessiner le produit de la réaction C en utilisant la représentation de Cram. Cette molécule est-elle
chirale ?
c) Donner le nom de cette molécule et entourer le groupe caractéristique présent.
d) Les réactions A et E correspondent-elles à des modifications de groupes caractéristiques ou de chaîne.
Justifier.
e) Dans la réaction D quels sont les groupes caractéristiques présents ? Entourez-les.
3. Soit la molécule 2-méthylpent-2-énal
a) Représenter la formule semi-développée de cette molécule.
b) Compléter le tableau donnant les informations sur le spectre RMN du proton relatif à cette molécule.
c) Dessiner le spectre RMN
(ppm)
Signal
Identification
du proton
Nombre
de protons voisins
Nombre de protons
concernés
1,13
Triplet
1,73
Singulet
2,38
Multiplet
2
6,50
Triplet
9,40
Singulet
1
Les différents types de protons seront notés HA, HB... sur la formule semi-développée de la molécule

Transformation chimique
Catégorie de
la réaction
A
I-+CH3Cl Cl-+CH3I
B
+
CH3
C
CH3
C
CH3
H
Br Br CH3C
CH3
Br
C
CH3
Br
H
C
+O
H
H
OH
D
CH3NH2+OCOCO
CH3 CH3
CH3
NH C
CH3
O
OCOH
CH3
+
E
CH3CH2OH
+
CH3
CH
CH3
Br
CH3CH2
O-
+CH2CH CH3+Br-