Chimie organique

Activité :
Chimie organique
I.
Aspects microscopiques des transformations
1.
Les liaisons en couleur sont-elles polarisées ?
2.
Identifier, par deux couleurs différentes, les sites donneur et accepteur de doublet d’électrons.
3.
Relier par une flèche courbe les sites donneur et accepteur afin d’expliquer la formation ou la rupture des
liaisons.
Données :
Atome
Electronégativité
(Echelle de Pauling)
C
N
O
Cl
Br
I
2,5
3,0
3,5
3,2
3,0
2,7
II.
Aspects macroscopiques des transformations
1.
En examinant la nature des produits et réactifs, identifier la catégorie de réactions.
En chimie organique, on peut classer les réactions en 3 grandes catégories.
-
Les réactions de substitution.
-
Les réactions d’élimination.
-
Les réactions d’addition.
2.
Réinvestir ses connaissances
a)
Nommer chaque espèce chimique dans les réactions A,B,C,E
b)
Dessiner le produit de la réaction C en utilisant la représentation de Cram. Cette molécule est-elle
chirale ?
c)
Donner le nom de cette molécule et entourer le groupe caractéristique présent.
d)
Les réactions A et E correspondent-elles à des modifications de groupes caractéristiques ou de chaîne.
Justifier.
e)
Dans la réaction D quels sont les groupes caractéristiques présents ? Entourez-les.
3.
Soit la molécule 2-méthylpent-2-énal
a)
Représenter la formule semi-développée de cette molécule.
b)
Compléter le tableau donnant les informations sur le spectre RMN du proton relatif à cette molécule.
c)
Dessiner le spectre RMN
(ppm)
Signal
1,13
Triplet
1,73
Singulet
2,38
Multiplet
6,50
Triplet
9,40
Singulet
Identification
du proton
Nombre
de protons voisins
Nombre de protons
concernés
Les différents types de protons seront notés HA, HB... sur la formule semi-développée de la molécule
2
1
Catégorie de
Transformation chimique
A
I
-
H3C
+
H3C
Cl
Cl
-
+
la réaction
H3C
I
CH3
B
C
+
C
H3C
Br
H3C
Br
H
H
+
C
D H3C
NH2
+
O
C
CH3
H3C
O
E
H3C
CH2
Br
C
C
CH3
CH3
H
OH
O
H
O
Br
H3C
O
CH3
C
CH3
NH
C
+
C
OH
O
O
CH3
Br
-
CH
H3C
+
CH3
CH2
OH
+
H2C
CH3
CH
+
Br
-