Mécanisme de la formation de l`ozonide

Complément - Chapitre 7
Alcènes et alcynes
Mécanisme de la formation de l’ozonide lors de l’ozonolyse des alcènes
La première étape de la réaction consiste en une addition électrophile de l’ozone (O3) sur
la liaison double, ce qui aboutit, suivant un mécanisme concerté, à la formation d’un
cycle à cinq atomes. Cette structure est appelée un molozonide. Celui-ci est très instable,
possédant plusieurs liaisons O–O qui sont réactives ; un réarrangement aura donc lieu. Le
molozonide se scinde en deux produits distincts : un oxyde de carbonyle et un composé
carbonylé. Ces derniers se recombinent pour former un second cycle à cinq atomes, plus
stable, appelé ozonide. Cet ozonide sera ensuite traité avec un agent réducteur (Zn,
H3O+ ; ozonolyse réductrice) ou oxydant (H2O2, OH- ; ozonolyse oxydante).
CC
H3C
H
CH3
CH3
+
O
O
O
H3CCH3
HCH3
OO
O
H3C
CH3
H
CH3
Ozoni
d
e
O
OO_
O
C
H3CCH3
+_
Molozonide
(instable)
O
C
H3CH
O
Oxyde de carbonyle Composé carbonylé
Chimie organique 1 – Chapitre 7 – Complément © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 1