Complément - Chapitre 7 Alcènes et alcynes Mécanisme de la formation de l’ozonide lors de l’ozonolyse des alcènes La première étape de la réaction consiste en une addition électrophile de l’ozone (O3) sur la liaison double, ce qui aboutit, suivant un mécanisme concerté, à la formation d’un cycle à cinq atomes. Cette structure est appelée un molozonide. Celui-ci est très instable, possédant plusieurs liaisons O–O qui sont réactives ; un réarrangement aura donc lieu. Le molozonide se scinde en deux produits distincts : un oxyde de carbonyle et un composé carbonylé. Ces derniers se recombinent pour former un second cycle à cinq atomes, plus stable, appelé ozonide. Cet ozonide sera ensuite traité avec un agent réducteur (Zn, H3O+ ; ozonolyse réductrice) ou oxydant (H2O2, OH- ; ozonolyse oxydante). CH3 H C C H3C H3C H CH3 CH3 H3C H O C CH3 C O O O _ O +O O _ H3C + CH3 O O Oxyde de carbonyle Composé carbonylé Molozonide (instable) O H CH3 CH3 H3C O O Ozonide Chimie organique 1 – Chapitre 7 – Complément © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 1