Chimie 1ère S Chapitre 11
Transformations des groupes caractéristiques
1. Transformations des alcools.
1.1. Les 3 classes d’alcools.
Exercice. Donner les formules semi-développées et les noms des divers alcools à chaîne
carbonée saturée renfermant 4 atomes de carbone. Quelle est leur formule de composition
commune ?
1.2. Oxydation des alcools.
a. Oxydation complète.
Par le dioxygène de l’air, par exemple : on parle alors de combustion. L’éthanol est un
combustible bien connu (réchaud à alcool…).
Ecrire l’équation de combustion complète de l’éthanol.
L’oxydation complète est une réaction de destruction : il y a destruction du squelette
carboné.
b. Oxydation ménagée par le dioxygène.
Les vapeurs d’alcool réagissent avec le dioxygène de l’air, au contact d’un catalyseur, le
cuivre porté à 300 °C. La réaction exothermique maintient au rouge le fil de cuivre
(expérience de la lampe sans flamme). La formation d’aldéhyde peut être mise en évidence
par coloration en rose violacé du réactif de Schiff.
On peut aussi aller jusqu’à la formation d’acide carboxylique, mis en évidence par la
neutralisation d’une solution de soude de faible concentration : la phénolphtaléine qui y a été
préalablement ajoutée passe du rose à l’incolore.
Lors d’une oxydation ménagée il n’y a pas destruction du squelette carboné.
c. Oxydation ménagée par des oxydants en solution aqueuse.
Les oxydants les plus classiques sont :
- les ions dichromate Cr2O72-(aq) (orangé) réduits en ions Cr3+(aq) (vert) - couple oxydant-
réducteur Cr2O72- / Cr3+) ;
- et surtout les ions permanganate MnO4-(aq) (rose violacé) réduits en ions Mn2+(aq)
(incolore) - couple oxydant-réducteur MnO4- / Mn2+.
Un alcool primaire, par oxydation, conduit à la formation d’un aldéhyde et si
l’oxydant est en excès il se forme également un acide carboxylique.