nomenclature_fonctions_organiques_classe_d_un_alcool

Groupe recherche formation-Strasbourg
Fiche professeur
Thème du programme : Agir. Défi du XXIème
siècle
Sous thème : Synthétiser des molécules et
fabriquer de nouveaux matériaux.
S y n t h é t i s e r d e s m o l é c u l e s e t f a b r i q u e r d e n o u v e a u x
m a t é r i a u x
Type d’activité : Activité documentaire
Conditions de mise en oeuvre : entraînement par des exercices
Pré- requis :
 Groupes caractéristiques
 Tests d’aldéhydes et de cétone
 pH
NOTIONS ET CONTENUS
COMPETENCES ATTENDUES
Alcools, aldéhydes, cétones :
nomenclature, oxydations
Nommer des alcools, aldéhydes, cétones et acides
carboxyliques.
Reconnaître la classe d’un alcool.
Ecrire l’équation de la réaction d’oxydation d’un alcool et
d’un aldéhyde.
Compétences transversales : (préambule du programme et socle commun)
- Rechercher, extraire, organiser des informations utiles.
- Présenter la démarche suivie, les résultats obtenus, communiquer à l’aide
d’un langage adapté.
- Faire une communication orale.
Mots clés de recherche : alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique ; oxydations
http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/carbod.htm

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I] Nomenclature
1. Groupe carbonyle
Les composés comportant dans leur molécule le groupe carbonyle CO
sont appelés composés carbonylés. Il leur correspond deux groupes
caractéristiques:
 les aldéhydes comportent le groupe caractéristique CHO. Le groupe carbonyle est lié
à un atome d'hydrogène ; ce groupe se situe en fin ou en début de chaîne carbonée.
 les cétones comportent le groupe caractéristique COR. Le groupe carbonyle se situe
en milieu de chaîne carbonée.
2. Nomenclature.
a) Nombre d’atomes de carbone :
Nombre
d’atomes
de
carbone
1
2
3
4
5
6
7
8
préfixe
Méth-
Eth-
Prop-
But-
Pent-
Hex-
Hept-
Oct-
b) Groupe caractéristique
Groupe
caractéristique
aldéhyde
cétone
alcool
Acide
carboxylique
Suffixe
-al
-one
-ol
Acide -oïque
c) Nom de molécule
- numéroter la chaîne carbonée ; n°1 : placé le plus du carbone sur lequel se rattache le groupe
caractéristique.
- Préfixe-n° du carbone caractéristique-suffixe.
3. Exemples.
hexanal
3-méthylpentanal

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hexanedial
but-3-énal
 La civétone
La civétone est une cétone
à grand cycle présente à
l'état naturel dans les
glandes odoriférantes de la
Civette ou chat musqué
d'Afrique. Sa structure a
été déterminée par le
chimiste suisse d'origine
croate L. S. Ruzicka en
1926 (prix Nobel 1939).
Au cours de cette étude.
D'autres cétones à grands
cycles sont utilisées en
parfumerie comme la
cyclopentadécanone
(exaltone) ou musc
artificiel
Représentation médiévale de la
récupération du musc sur un
chevrotain porte-musc
 Le camphre
Le camphre naturel est le
triméthyl-1,7,7-bicyclo [2, 2, 1]
heptan-2-one.
Le camphrier est un arbre
appartenant à la famille des
lauracées originaire du
Japon et de Chine. Cet
arbre, dont la hauteur peut
atteindre plus de 40 m, a
une longévité de plusieurs
centaines d'années. Les
feuilles du camphrier
(image de gauche)
rappellent celles du laurier.
Le camphre naturel
(Cinnamomum Camphora)
est extrait de l'huile du bois
de camphrier. Il est utilisé
en médecine comme
révulsif et tonicardiaque.
La formule brute du
camphre a été établie par
J. B. Dumas en 1831.

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Méthanol
Sert à dénaturer l’éthanol
Méthylpropane 2 ol ou
isobutanol
Glycérol ou …
II] Classe d’alcool
Les alcools primaires, dont le carbone comportant le groupement hydroxyle est lié à au
moins deux atomes d’hydrogène et un radical organique R :
Les alcools secondaires, dont le carbone comportant le groupement hydroxyle est lié à un
atome d’hydrogène et deux radicaux organiques R et R' :
Les alcools tertiaires, dont le carbone comportant le groupement hydroxyle est lié à trois
radicaux organiques R, R' et R" :
III] Oxydations
1. Définition
Les transformations chimiques d’oxydation permettent un passage d’un groupe caractéristique
à un autre en sélectionnant le réactif approprié.

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2. Oxydation d’un alcool
Oxydation du méthanol.
Classe I méthanal
Il est utilisé notamment dans la synthèse de la bakélite.
3. Oxydation d’un aldéhyde
Aldéhyde s'oxyde en acide carboxylique :
Formaldéhyde Acide Formique
http://archimede.wifeo.com/documents/produit-doxydation..pdf
4. Conclusion
alcool primaire
oxydation
ménagée
aldéhyde
oxydation
ménagée
acide carboxylique
alcool secondaire
oxydation
ménagée
cétone
oxydation
ménagée
rien
alcool tertiaire
oxydation
ménagée
rien