Thème 3 : Agir Chapitre 3 Cours - Composés organiques oxygénés 1. Nomenclature Groupe caractéristique (ou fonctionnel) : Exemple : groupe caractéristique carboxyle : Famille chimique : Exemple : les acides carboxyliques Groupe hydroxyle Groupe carbonyle Groupe carboxyle Groupe caractéristique Aldéhyde Famille chimique Alcool Cétone Acide carboxylique Suffixe associé Exemple Règles de nomenclature : La chaîne carbonée principale est la chaîne la plus longue chaîne qui porte le groupe fonctionnel oxygéné. On numérote la chaîne carbonée principale de manière à ce que le carbone fonctionnel oxygéné ait le plus petit numéro : On classe les groupements alkyles par ordre alphabétique et on précise le numéro du carbone qui les porte : 1 2. Oxydation des alcools et des aldéhydes 2.1. Classe d'un alcool La classe d'un alcool dépend du nombre de carbones auxquels le carbone portant le groupement hydroxyle est lié. Alcool primaire : le carbone portant le groupement - OH est lié à Notation générale : Alcool secondaire : le carbone portant le groupement - OH est lié à Notation générale : Alcool tertiaire : le carbone portant le groupement - OH est lié à Notation générale : 2.2. Oxydation ménagée des composés organiques oxygénés Oxydation : Un réducteur Red se transforme l'oxydant Ox d'un couple Ox /Red : → Réaction où il y a libération d'électrons. Red = Ox + n e-. Oxydation ménagée : Résultat de l'oxydation ménagée si l'oxydant est en Classe de l'alcool Couples Défaut Excès Demi-équations d'oxydoréduction modélisant l'oxydation ménagée : D'un alcool primaire en : D'un aldéhyde en : D'un alcool secondaire en : Remarques : Plus la molécule est oxydée, plus le nombre de liaisons entre le carbone fonctionnel et des atomes d'oxygène est important. En pratique l'oxydant permettant d'oxyder l'alcool ou l'aldéhyde est : soit du couple ; demi-équation : soit du couple ; demi-équation : 2 2.3. Tests caractéristiques pour identifier les produits d'une oxydation ménagée Test de la présence d'un groupe carbonyle (aldéhyde ou cétone) : Test positif : Protocole : A l'aide d'une pipette compte-gouttes, introduire d'abord environ 0,5 mL de Ajouter quelques gouttes du produits à tester. dans un tube à essai. Test de la présence d'un aldéhyde : Test positif : Protocole : Dans un tube à essais, introduire environ 2 mL de compte-gouttes. Ajouter quelques gouttes du produits à tester et faire chauffer le mélange au bain-marie. à l'aide d'une pipette 3 Quelques exercices 1. Nommer les molécules suivantes 2. Exercice : déterminer la classe des alcools suivants 4