Liqueur de fehling 2,4 DNPH Aldéhydes Précipité rouge brique

activite2-oxydation des alcools TS - programme 2012
La transformation du pétrole
Document 1 : l'oxydation ménagée des alcools
L'oxydation ménagée des alcools permet de garder intact le squelette carbonée. L'oxydation ménagée d'un
alcool primaire donne un aldéhyde. Si l'oxydant est en excès cet aldéhyde va être oxydée à son tour en un acide
carboxylique. L'oxydation ménagée d'un alcool secondaire donne une cétone. Un alcool tertiaire ne peut pas être
oxydé de cette façon.
Document 2 : les classes d'un alcool :
fonction formule générale exemple
alcool primaire
alcool secondaire
alcool tertiaire
Document 3 : Test de quelques espèces chimiques
Liqueur de fehling 2,4 DNPH
Aldéhydes Précipité rouge brique Précipité jaune
Cétones Pas de réaction Précipité jaune
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Questions :
Pour identifier deux alcools isomères de formule C4H10O, on les soumet à une réaction d'oxydation
ménagée par le permanganate de potassium en milieu acide . L'alcool A conduit à un mélange de
deux composés organiques C et D , tandis que l'alcool B conduit à un produit unique E.
1. La molécule C réagit avec la liqueur de fehling en formant un précipité rouge brique. Que
pouvez vous en déduire ? Suffit-elle pour déterminer la formule semi développée de C ?
2. Quelle formule retenir pour C sachant que son squelette est ramifié ? Donner son nom .
3. En déduire la formule de A et D .
4. La molécule E réagit avec la 2,4 DNPH pour former un précipité jaune mais il ne réagit pas
avec la liqueur de fehling. Déterminer les formules des molécules E et B puis donner leurs
noms.
5. Ecrire l'équation de la réaction d'oxydation de B par l'ion permanganate MnO4- en milieu
acide . On donne le couple MnO4- / Mn2+.
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