CHIMIE ORGANIQUE - Fichier

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PAES – Chimie Organique – TD n°7
Année 2010-11
1ère Année des Etudes de Santé
Année 2010/11
CHIMIE ORGANIQUE
TD n°7
1)
Attribuer à chaque composé ci-dessous son pKa, justifier.
CF3COOH, CH3COOH, Cl3CCOOH, ClCH2COOH, Cl2CHCOOH
pKa : 0,23 ; 0,65 ; 1,25 ; 2,87 ; 4,76
2)
Classer ces composés par ordre de réactivité avec l’eau, Justifier.
O
O
OEt
O
Cl
O
O
N
O
3)
Compléter la séquence réactionnelle suivante en donnant les structures de A, B et proposer
une synthèse de C. Donner le mécanisme de formation de B et son nom.
1) O3
OH
B
A
H2SO4 (cat)
2) H2O
O
N
2 étapes
C
4)
Parmi les propositions suivantes quelles sont celles qui permettent de synthétiser une amine
secondaire.
A : réduction d’un amide secondaire par LiAlH4
B : réduction d’un amide secondaire par NaBH4
C : réduction d’un amide tertiaire par H2/Pd
D : réduction d’un nitrile par LiAlH4
E : alkylation d’une amine primaire
5)
Parmi les propositions suivantes, quelles sont celles qui permettent d’obtenir un acide
carboxylique.
A : oxydation d’un alcool secondaire par K2Cr2O7 en milieu acide
B : réaction d’un organomagnésien avec du dioxyde de carbone puis hydrolyse acide
C : hydrolyse en milieu acide d’un nitrile
D : hydrolyse en milieu basique d’un amide tertiaire
E : réduction d’un alcool primaire
-1-
PAES – Chimie Organique – TD n°7
Année 2010-11
6) Quel composé sera formé à l’issue cette séquence réactionnelle
1) NaCN
Br
?
2) NaOH,H2O, chauffage
A : Butan-1-ol
B : Acide propanoïque
C : butanenitrile
D : acide butanoïque
E : propan-1-ol
7) Parmi les composés A à E, quel est celui qui sera formé dans la réaction
suivante ?
O
O
O
1) NH3
?
2)
O
HO
H3O+
O
O
HO
OH
O
H2N
NH2
O
A
C
B
H2N
HO
NH2
O
NH2
O
O
NH2
O
D
O
OH
E
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