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PAES – Chimie Organique – TD n°7 Année 2010-11
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1
ère
Année des Etudes de Santé
Année 2010/11
CHIMIE ORGANIQUE
TD n°7
1) Attribuer à chaque composé ci-dessous son pKa, justifier.
CF
3
COOH, CH
3
COOH, Cl
3
CCOOH, ClCH
2
COOH, Cl
2
CHCOOH
pKa : 0,23 ; 0,65 ; 1,25 ; 2,87 ; 4,76
2) Classer ces composés par ordre de réactivité avec l’eau, Justifier.
OEt
O
Cl
O
N
O
O
O
O
3) Compléter la séquence réactionnelle suivante en donnant les structures de A, B et proposer
une synthèse de C. Donner le mécanisme de formation de B et son nom.
1
)
O
3
2) H2OAB
OH
H2SO4 (cat)
N
O
C
2 étapes
4) Parmi les propositions suivantes quelles sont celles qui permettent de synthétiser une amine
secondaire.
A : réduction d’un amide secondaire par LiAlH
4
B : réduction d’un amide secondaire par NaBH
4
C : réduction d’un amide tertiaire par H
2
/Pd
D : réduction d’un nitrile par LiAlH
4
E : alkylation d’une amine primaire
5) Parmi les propositions suivantes, quelles sont celles qui permettent d’obtenir un acide
carboxylique.
A : oxydation d’un alcool secondaire par K
2
Cr
2
O
7
en milieu acide
B : réaction d’un organomagnésien avec du dioxyde de carbone puis hydrolyse acide
C : hydrolyse en milieu acide d’un nitrile
D : hydrolyse en milieu basique d’un amide tertiaire
E : réduction d’un alcool primaire

PAES – Chimie Organique – TD n°7 Année 2010-11
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6) Quel composé sera formé à l’issue cette séquence réactionnelle
Br
1
)
N
a
C
N
2) NaOH,H
2
O, chauffage
?
A : Butan-1-ol
B : Acide propanoïque
C : butanenitrile
D : acide butanoïque
E : propan-1-ol
7) Parmi les composés A à E, quel est celui qui sera formé dans la réaction
suivante ?
O
OO
1
)
N
H
3
2) H
3
O
+
?
OH
O
HO
ONH2
O
HO
ONH2
O
H2N
O
H2N
O O NH2NH2
HO
OOHO
ABC
DE