PAES – Chimie Organique – TD n°7 Année 2010-11 1ère Année des Etudes de Santé Année 2010/11 CHIMIE ORGANIQUE TD n°7 1) Attribuer à chaque composé ci-dessous son pKa, justifier. CF3COOH, CH3COOH, Cl3CCOOH, ClCH2COOH, Cl2CHCOOH pKa : 0,23 ; 0,65 ; 1,25 ; 2,87 ; 4,76 2) Classer ces composés par ordre de réactivité avec l’eau, Justifier. O O OEt O Cl O O N O 3) Compléter la séquence réactionnelle suivante en donnant les structures de A, B et proposer une synthèse de C. Donner le mécanisme de formation de B et son nom. 1) O3 OH B A H2SO4 (cat) 2) H2O O N 2 étapes C 4) Parmi les propositions suivantes quelles sont celles qui permettent de synthétiser une amine secondaire. A : réduction d’un amide secondaire par LiAlH4 B : réduction d’un amide secondaire par NaBH4 C : réduction d’un amide tertiaire par H2/Pd D : réduction d’un nitrile par LiAlH4 E : alkylation d’une amine primaire 5) Parmi les propositions suivantes, quelles sont celles qui permettent d’obtenir un acide carboxylique. A : oxydation d’un alcool secondaire par K2Cr2O7 en milieu acide B : réaction d’un organomagnésien avec du dioxyde de carbone puis hydrolyse acide C : hydrolyse en milieu acide d’un nitrile D : hydrolyse en milieu basique d’un amide tertiaire E : réduction d’un alcool primaire -1- PAES – Chimie Organique – TD n°7 Année 2010-11 6) Quel composé sera formé à l’issue cette séquence réactionnelle 1) NaCN Br ? 2) NaOH,H2O, chauffage A : Butan-1-ol B : Acide propanoïque C : butanenitrile D : acide butanoïque E : propan-1-ol 7) Parmi les composés A à E, quel est celui qui sera formé dans la réaction suivante ? O O O 1) NH3 ? 2) O HO H3O+ O O HO OH O H2N NH2 O A C B H2N HO NH2 O NH2 O O NH2 O D O OH E -2-