correction - profdephysique

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ACCOMPAGNEMENT PERSONNALISÉ TS
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE – CORRECTION
Exercice 1 : Utiliser la représentation topologique des molécules organiques /
reconnaître des groupes caractéristiques
1. A : (Z) 3-éthylhex-2-ène B : pentan-1-ol C : 3-méthylpentanoate d’éthyle
D : butanamide E : 1-éthylbutanamine F : 3-éthylheptan-2-one.
2.
A : B : C :
D : E : F :
G : l’aspartame :
Exercice 2 : Stéréoisomérie Z/E
a. b. c. d.
a. (E) but-2-ène b. 3-éthylpent-2-ène (pas d’isomérie Z/E)
c. 2-méthylbut-1-ène (pas d’isomérie Z/E) d. (Z) oct-4-ène
Exercice 3 : Utiliser le nom d’une espèce chimique
1. Le 2–méthylpropanoate d’éthyle a pour représentation topologique :
2. Le 3 – éthylhex–2–ènoate de propyle a pour formule topologique :
b.
Exercice 4 : Distinguer une modification de
chaîne d’une modification de groupe caractéristique
1. Le groupe amine devenant un groupe amide, il s’agit d’une modification de
groupe.
2.
formation de B : changement de groupe (alcène → aldéhyde).
formation de C : changement de groupe (alcène → chloro).
formation de D : changement de chaîne (2 → 4 carbones).
formation de E : changement de chaîne (2 → 2n carbones).
formation de F : changement de groupe (alcène → alcool).
formation de G : changement de groupe (alcène → alcool).
Exercice 5 : Déterminer la catégorie d’une réaction (et justifier).
a. addition (deux molécules s’associent et n’en forment plus qu’une).
b. substitution (I est remplacé par NH3).
c. élimination (formation d’une double liaison et extraction d’une molécule
d’eau).
d. additions et éliminations
e. addition (disparition de la double liaison et remplacement de la cétone par un
alcool).
f. addition (disparition de la double liaison et remplacement de la cétone par un
alcool).
Exercice 6 : Utiliser le nom de molécules polyfonctionnelles
3–aminopropanamide :
5–méthyl–4–oxohex–2–ènal :
acide 2–amino–3–hydroxybutanoïque :
OH
NH2
O
NH2
O
O
N
OH
O
NH2H
O
O
O
alcène
amide
alcool ester
ester
amine
cétone
acide
carboxylique
amide
amine
cycle
aromatique
O
NH2
O
H2N
O
O
OH
NH2
O
OH