TS A : pentan-1-ol (IR) B : cyclohexanol (IIR) C : butan-2

ACCOMPAGNEMENT PERSONNALISÉ
RÉVISIONS DE CHIMIE ORGANIQUE – CORRECTION
TS
Exercice 1 : Reconnaître la classe d’un alcool
A : pentan-1-ol (IR)
D : phénylméthanol (IR)
B : cyclohexanol (IIR)
C : butan-2-ol (IIR)
E : 2-méthylpropan-2-ol (IIIR)
F : hexan-3-ol (IIR)
Exercice 2 : Identifier les aldéhydes et les cétones
a. propanal (aldéhyde)
d. butanal (aldéhyde)
b. pentan-3-one (cétone)
a.
b.
c.
O
d.
f.
O
O
OH
O
OH
→
O
b.
→
OH
c.
e.
OH
OH
OH
→O
n’est pas oxydé. d. HO
O
→
O
→
OH →
b.
O
OH
→
OH
c.
OH
→
O
d.
→
Exercice 5 : Écrire des équations d’oxydoréduction
1. a. 5 C5H12O + 2 MnO4- + 6 H+ → 5 C5H10O + 2 Mn2+ + 8 H2O
b. 5 C5H12O + 4 MnO4- + 12 H+ → 5 C5H10O2 + 4 Mn2+ + 11 H2O
2. 5 C5H12O + 2 MnO4- + 6 H+ → 5 C5H10O + 2 Mn2+ + 8 H2O
1. La formule brute de l’alcool s’exprime comme CnH2n+2O.
2. Par conséquent, la masse molaire de A vaut
M(A) = n×M(C) + (2n+2)×M(H) + M(O), soit M(A) = 14×n+18.
M (O)
16
8
=
=
3. a. On peut écrire P(O)=
or P(O) = 0,27.
M(A ) 14×n+18 7×n+9
8
−9 /7=3 .
On en déduit n=
0,27
(
)
La molécule A est donc soit le propan-1-ol soit le propan-2-ol, de formule brute
OH
C3H6O.
OH
OH
2.a.
1. Le réactif limitant est le butan-2-ol, avec xmax = n1 / 5 = 3,54.10-2 mol.
2. Le rendement de cette réaction vaut, par définition, r = xf / xmax.
xf
n '/5 n '
=
=
Ainsi, r=
soit r = 0,85. Le rendement de la réaction vaut 85%.
x max n1 /5 n 1
Exercice 8 : Pourcentage massique et formule d’alcools
g.
Exercice 4 : Oxydation d’un alcool
OH →
OH
OH
O
e.
1.a.
O
O
1. D’après les données de l’énoncé, on sait que les composés A et B sont
oxydables. A peut donner deux produits différents, donc c’est un alcool primaire, le
propan-1-ol.
B peut donner un seul produit, donc c’est un alcool secondaire, le propan-2-ol. Son
produit, la molécule E, est une cétone, la propan-2-one.
En revanche, il n’est pas possible de savoir qui de C ou de D est l’aldéhyde ou
l’acide carboxylique.
2. Le test à la liqueur de Fehling permet de caractériser les aldéhydes. Ainsi, C est
le propanal, D est l’acide propanoïque.
Exercice 7 : Déterminer un rendement
O
Exercice 3 : Passer du nom à la formule
O
c. pentan-2-one (cétone)
Exercice 6 : Identification de composés oxygénés
b. Puisque A est un alcool primaire, c’est le propan-1-ol.
O
O