Recommandations pour préparer l’examen de SMC5 (2015)
I) QUESTIONS DE COURS
a) Méthodes de préparation des amines
b) Elimination d’Hoffman
c) Nitrosation des amines primaires (réaction et mécanismes)
d) Enamines : synthèse et réactivité (réaction de Stork)
e) Synthèse des composés azoïques (colorants)
f) Réaction de Cannizzaro : réaction et mécanisme
g) Méthodes de réduction des aldéhydes et cétones
h) Classement des dérivés d’acide par ordre de réactivité vis-à-vis des nucléophiles avec
justification
i) Hydrolyse acide des nitriles : mécanisme
II) EXERCICES DE MISE EN ŒUVRE
Composés azotés :
-Utilisation des énamines en synthèse organique
-Enamines : synthèse et réactivité (réaction de Stork)
Composés carbonylés
Nomenclature des aldéhydes et des cétones cycliques
Stéréochimie de l’addition d’un nucléophile sur un composé carbonylé et
activité optique du produit résultant.
Acetalisation : protection du carbonyle
Cétolisation et aldolisation en milieu basique
Condensation mixte intramoléculaire en milieu basique
Réaction de Cannizaro
Méthodes de réduction des composés carbonylés
Etudier la réactivité d’une cétone ou d’un aldéhyde éthylénique vis-à-vis d’un
nucléophile
Action d’un organomagnésien sur une cétone ou un aldéhyde éthylénique :
réaction et mécanisme.
Acides carboxyliques et dérivés
Réaction d’estérification d’un acide carboxylique et d’un dérivé d’acide :
mécanismes
Réactions de Claisen et de Dieckman
Synthèse malonique : enchainement réactionnel et mécanismes
Décarboxylation des acides carboxyliques