EXERCICE III Autour d`un texte de Brahic (4points)

Nom : DS n°6 Physique-Chimie TS2 -Sans calculette-
Exercice de chimie : Le propanoate d’éthyle
Le propanoate d’éthyle, de formule semi-développée CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 est un ester de l’acide propanoïque, utilisé
comme arôme dans l’industrie alimentaire.
Il possède une odeur de fruit avec une note de rhum. Il est présent dans de nombreux fruits et dans certaines boissons
alcoolisées.
Sa température de fusion est de -74°C, et sa température d’ébullition est de 99°C.
Doc1-Synthèse du propanoate d’éthyle
Une réaction de synthèse possible consiste à faire réagir l’acide propanoïque et l’éthanol. La réaction forme le propanoate
d’éthyle et de l’eau.
Acide propanoïque + éthanol propanoate d’éthyle + eau
Cette réaction est lente, et est accélérée par la présence d’acide sulfurique concentré.
Doc2-Protocole et résultat :
Au laboratoire, on place dans un ballon 7,4 g d’acide propanoïque, 23 g d’éthanol ainsi que quelques gouttes d’acide
sulfurique concentré. Après chauffage, pendant une vingtaine de minutes, on refroidit le mélange réactionnel, on extrait le
produit organique formé, on le sèche et on mesure son volume. On trouve V=5,0 mL.
Doc3- Données physico-chimiques
Masse molaire moléculaire
en (g.mol-1)
densité
Masse volumique
éthanol
46 ,0
0,8
Acide propanoïque
74,0
1
Propanoate d’éthyle
100
0,9
Acide sulfurique
Eau
18,0
eau=1,0 g/mL
Doc4-Valeur des électronégativités de quelques éléments :
F :4,0 O :3,4 Cl :3,2 N :3,0 C :2,5 H :2,2
1. Ecrire les formules semi-développées de l’acide propanoïque et de l’éthanol. Puis écrire l’équation représentant
la synthèse du propanoate d’éthyle. Encadrer le groupe ester dans la formule semi-développée.
2. Pourquoi est-il avantageux de réaliser cette réaction à chaud ?
3. Le mécanisme de la réaction d’estérification se décompose en différentes étapes, dont voici la première :
3.1 Dans un mécanisme réactionnel, que représente une flèche courbe ?
3.2 Représenter sur l’énoncé la flèche courbe du mécanisme réactionnel ? Justifier.
3.3 A quelle catégorie de réaction appartient la première étape ?
4. Au laboratoire, on souhaite réaliser le spectre RMN du propanoate d’éthyle pour caractériser le produit obtenu.
Sur le spectre RMN, combien de signaux différents observera-t-on? Pour chacun, indiquer le nombre de pics.
Justifier votre réponse de manière claire.
5. Etude quantitative de la réaction de synthèse du propanoate d’éthyle:
5.1 Déterminer les quantités de matières des réactifs à l’état initial.
5.2 Quel est le réactif limitant? Justifier.
5.3 En supposant que la réaction est totale, que vaut l’avancement maximal: xmax.
5.4 A partir des résultats expérimentaux, déterminer l’avancement final : xf.
5.5 Cette réaction est-elle totale ? Justifier votre réponse. En déduire si l’équation bilan est correctement
écrite.