1S TP Oxydation des alcools.pub
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La chimie Créatrice Ch10 réactivité des alcools et passage d’un groupe caractéristique à l’autre TP 3 OXYDATION DES ALCOOLS Objectif : Connaître les familles de composés obtenus par oxydation d’un alcool Écrire la réaction d’oxydation d’un alcool par les ions permanganate en milieu acide I LES CLASSES D’ALCOOLS A partir de l’activité réalisée à la maison, donnez la formule semi développé et la classe des trois alcools suivants en justifiant la réponse : Butan-1-ol Butan-2-ol Methyl-2-propanol II OXYDATION MENAGEE DES ALCOOLS EN SOLUTION AQUEUSE Rappeler ce qu’est une « oxydation ménagée » Rappel : Pour toutes la manipulations gants lunettes blouse fermée cheveux attachés obligatoire ! Nous allons réaliser l’oxydation de 3 alcools de classe différente. Afin de valider le protocole que vous avez envisagé pour identifier les produits formés au cours de l’oxydation par le permanganate de potassium, complétez le tableau donné en annexe et faites le valider par le professeur. a) Oxydation d’un alcool primaire par les ions permanganate : Ion permanganate en défaut Expérience : Dans un tube à essai verser 1 mL de l’alcool primaire choisit puis 1 mL de permanganate de potassium (0,05 mol.L-1 ) acidifié Décrivez en une phrase l’expérience réalisée et vos observations Identification du produit formé : Rédigez en une phrase les tests que vous proposez pour identifier le produit de la réaction Réaliser le ou les tests (si vous êtes amenés à vous déplacer avec votre tube à essai, bouchez-le !) Faites un schéma des résultats obtenus Concluez sur le produit obtenu Équations Écrire les Couples d’oxydoréduction intervenant dans la réaction initiale Écrire les demi-équations et l’équation bilan de la réaction Ion permanganate en excès Remarque : Si l’oxydant est en excès, il peut ensuite réagir avec l’aldéhyde formé et l’oxyder en acide carboxylique. Expérience : Dans un tube à essai verser 1 mL de l’alcool primaire choisit puis 3 mL de permanganate de potassium (0,05 mol.L-1 ) acidifié Déposer une goutte de la solution obtenue sur du papier pH Résumer en 2 phrases l’expérience réalisée et le test d’identification qui a suivit. Conclure sur la nature du produit de la réaction Équations Écrire les Couples d’oxydoréduction intervenant dans la réaction initiale Écrire les demi-équations et l’équation bilan de la réaction 1 b) Oxydation d’un alcool secondaire par les ions permanganate : Expérience : Dans un tube à essai verser 1 mL de l’alcool secondaire choisit, puis 1 mL de permanganate de potassium (0,05 mol.L-1 ) acidifié Décrivez en une phrase l’expérience réalisée et vos observations Identification du produit formé : Rédigez en une phrase les tests que vous proposez pour identifier le produit de la réaction Réaliser le ou les tests Faites un schéma des résultats obtenus Concluez sur le produit obtenu Équations Écrire les Couples d’oxydoréduction intervenant dans la réaction initiale Écrire le demi équation et l’équation bilan de la réaction c) Non oxydation d’un alcool tertiaire par les ions permanganate : Expérience : Dans un tube à essai verser 1 mL de l’alcool tertiaire choisit puis 1 mL de permanganate de potassium (0,05 mol.L-1 ) acidifié Décrivez en une phrase l’expérience réalisée et vos observations Conclure sur la nature du produit formé Conclusion générale : La réactivité d’un alcool vis-à-vis de l’oxydation, dépend-elle de la position du groupe fonctionnel hydroxyle –OH sur la chaîne carbonée ? 2 MATERIEL En flacon si possible Butan-1-ol Butan-2-ol 2-methyl propan-2-ol permanganate de potassium acidifié (0,05 mol.L-1) DNPH Liqueur de Fehling Rampe avec 10 tubes Pipettes pasteur Coupelle Baguette en verre papier pH BBT 2 bain marie Réactif de Tollens (sous hotte) 3
