Transfert des ions de la phase aqueuse à la phase organique au

Complément - Chapitre 11
Éthers et époxydes
Transfert des ions de la phase aqueuse à la phase organique
au moyen d’éthers-couronnes
Il a été indiqué au chapitre 8, à la figure 8.17, que le permanganate de potassium peut
réagir avec du toluène pour former de l’acide benzénique (catalyse acide, chauffage).
Il s’agit d’une oxydation des substituants alkyles sur les composés aromatiques.
Toutefois, cette réaction soulève une question fort intéressante. Comment le
permanganate de potassium, un composé ionique très soluble dans l’eau, peut-il réagir
avec du toluène, un composé organique insoluble dans l’eau ? Cette réaction est plutôt
difficile à réaliser, car elle a lieu à l’interface des phases aqueuse et organique.
L’utilisation d’un milieu acide à température élevée s’avère donc nécessaire. Les
éthers-couronnes peuvent alors être fort utiles dans ce type de réactions.
Les éthers-couronnes complexent divers cations. Dans cette réaction spécifique, le
[18]couronne-6 (ou le dicyclohexyl[18]couronne-6) est utilisé afin de trapper l’ion
potassium (K+) du réactif KMnO4. L’ion potassium est dès lors capable de se
solubiliser dans la phase organique. Par apposition électrostatique, l’ion permanganate
MnO4- se retrouve au côté du K+ dans la phase organique, lui permettant ainsi de
réagir avec le toluène. Le permanganate de potassium subit donc un transfert de l’eau
au toluène ! Cette solution est très oxydante, étant formée d’ions permanganate libres.
Elle porte le nom de « benzène pourpre ».
Pour des informations supplémentaires et pour visualiser les grandes étapes de cette
réaction, nous vous invitons à visiter le site web de Gérard Dupuis :
http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/ethe2.htm.
Chimie organique 1 – Chapitre 11 – Complément © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 1