Complément - Chapitre 11 Éthers et époxydes Transfert des ions de la phase aqueuse à la phase organique au moyen d’éthers-couronnes Il a été indiqué au chapitre 8, à la figure 8.17, que le permanganate de potassium peut réagir avec du toluène pour former de l’acide benzénique (catalyse acide, chauffage). Il s’agit d’une oxydation des substituants alkyles sur les composés aromatiques. Toutefois, cette réaction soulève une question fort intéressante. Comment le permanganate de potassium, un composé ionique très soluble dans l’eau, peut-il réagir avec du toluène, un composé organique insoluble dans l’eau ? Cette réaction est plutôt difficile à réaliser, car elle a lieu à l’interface des phases aqueuse et organique. L’utilisation d’un milieu acide à température élevée s’avère donc nécessaire. Les éthers-couronnes peuvent alors être fort utiles dans ce type de réactions. Les éthers-couronnes complexent divers cations. Dans cette réaction spécifique, le [18]couronne-6 (ou le dicyclohexyl[18]couronne-6) est utilisé afin de trapper l’ion potassium (K+) du réactif KMnO4. L’ion potassium est dès lors capable de se solubiliser dans la phase organique. Par apposition électrostatique, l’ion permanganate MnO4- se retrouve au côté du K+ dans la phase organique, lui permettant ainsi de réagir avec le toluène. Le permanganate de potassium subit donc un transfert de l’eau au toluène ! Cette solution est très oxydante, étant formée d’ions permanganate libres. Elle porte le nom de « benzène pourpre ». Pour des informations supplémentaires et pour visualiser les grandes étapes de cette réaction, nous vous invitons à visiter le site web de Gérard Dupuis : http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/ethe2.htm. Chimie organique 1 – Chapitre 11 – Complément © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 1