OXYDATION MÉNAGÉE DES ALCOOLS

TP n° 30
OXYDATION MÉNAGÉE DES ALCOOLS
I. OBJECTIFS
Différencier les 3 classes d'alcools.
II. PRINCIPE
On réalise l'oxydation ménagée d'un alcool de chaque classe avec un oxydant en défaut.
L'oxydation ménagée d'un alcool ne modifie pas la chaîne carbonée, seules les liaisons de l'atome de carbone
fonctionnel sont modifiées.
III. PROTOCOLE EXPERIMENTAL
L’oxydant utilisé est l’ion permanganate.
3.1. Réactions entre les ions permanganate et les alcools
alcool primaire : éthanol
alcool secondaire : butan-2-ol
alcool tertiaire: méthylpropan-2-ol
 Dans un ballon, verser 5 mL d'un des alcools et 15 mL de la
solution de permanganate de potassium acidifiée.
 Ajouter 3 grains de pierre ponce pour réguler l'ébullition.
 Mettre en place le tube pour recueillir le distillat.
 Mettre en service le chauffage (thermostat 6).
 Observer l'évolution de la coloration.
3.2. Caractérisation des produits obtenus
Test à la DNPH :
 dans un tube verser 1 mL de solution de DNPH ;
 prélever quelques gouttes du distillat (phase organique du dessus) et l’introduire goutte à goutte dans le
tube, attendre.
 Noter vos observations.
Test à la liqueur de Fehling :
 dans un tube verser 3 mL de réactif, ajouter 1 mL de distillat.
 chauffer doucement.
 Noter vos observations.
IV. EXPLOITATION DES RESULTATS
4.1. Tableau récapitulatif
alcool primaire
alcool secondaire
alcool tertiaire
Formule générale
Test à la DNPH
Test à la liqueur de Fehling
Famille du produit formé
Formule générale du
produit
4.2. Interprétation
a) alcool primaire
 Ecrire, en milieu acide, la demi -équation électronique correspondant au couple
)(4 aq
MnO
/
2)(aq
Mn
.
 A quel couple oxydant/ réducteur appartient un alcool primaire ? Ecrire la demi -équation correspondante.
 Ecrire les demi -équations réelles et en déduire l'équation chimique de la réaction.
b) alcool secondaire
Faire le même travail.
eau
glace