Réactivité du 2-méthylpropan-1-ol

Réactivité du 2-méthylpropan-1-ol
On désire réaliser l’oxydation du 2-méthylpropan-1-ol par une solution de permanganate de potassium.
Le permanganate de potassium est un solide ionique de formule chimique KMnO4. Il est composé d’ions
potassium K+ et d’ions permanganate MnO4-. À l’état solide, il se présente sous la forme de cristaux
violets. Lorsqu’il est dissous dans l’eau, il forme une solution aqueuse violette.
A. Préparation d’une solution aqueuse de permanganate de potassium : solution S.
On désire préparer un volume V = 500 mL d’une solution aqueuse de permanganate de potassium de
concentration molaire en soluté apporté égale à c = 1,0 ×10–3 mol·L–1.
1. Calculer la masse m de soluté nécessaire à la préparation de cette solution.
2. Indiquer la liste du matériel permettant de réaliser cette solution.
3. Écrire l’équation de dissolution du permanganate de potassium dans l’eau.
4. Déterminer la concentration molaire effective des ions présents dans la solution.
B. Oxydation ménagée du 2-méthylpropan-1-ol.
On fait réagir 10 millilitres de 2-méthylpropan-1-ol avec 100 millilitres de solution S préparée
précédemment (partie A) et acidifiée.
Il se forme un seul produit qui conduit à un test négatif avec la D.N.P.H.
1. Donner la formule semi-développée du 2-méthylpropan-1-ol.
2. Que permet de déduire le test réalisé sur le produit de l’oxydation ?
3. La formule semi-développée du produit est la suivante :
a. De quelle famille de composés cette molécule fait-elle partie ?
b. Entourer le groupe caractéristique.
4. Est-ce une molécule à chaîne carbonée linéaire ou ramifiée ?
Justifier la réponse.
5. Écrire l’équation de la réaction d’oxydation du 2-méthylpropan-1-ol par
l’ion permanganate à partir des demi-équations.
Un autre produit d’oxydation peut se former lorsque l’oxydant MnO4- est introduit en défaut par rapport
à l’alcool.
6. À quelle famille appartient ce produit ? Citer un test permettant de l’identifier.
7. Quel groupe caractéristique contiennent les molécules de cette famille ?
Pour obtenir cet autre produit d’oxydation, on prépare une seconde solution S’ de permanganate de
potassium moins concentrée que la solution S.
8. Donner le nom de la technique permettant cette préparation.
9. On veut préparer un volume V’ = 100 mL de solution S’ de concentration en soluté apporté égale à
c’ = 2,0×10–5 mol·L–1 à partir de la solution S. Calculer le volume de la solution S à prélever pour
préparer la solution S’. Avec quelle verrerie effectue-t-on ce prélèvement ?
C. Autres transformations.
Le 2-méthylpropan-1-ol peut subir d’autres types de transformations comme une déshydratation ou une
substitution par un atome de chlore. Écrire dans chacun de ces cas, la formule semi-développée du
produit organique obtenu.
Données :
 Couple oxydant / réducteur :
4
MnO
aq / Mn2+ aq
 Masse molaire du permanganate de potassium : MKMnO4 = 158 g·mol–1
CH3CH
CH3
CO
OH