Notions de chimie organique
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Chimie Supérieur Notions de chimie organique I – Composés organiques COMPOSES FORME GENERALE CLASSES NOMENCLATURE ACIDES AMINES ou aminoacides Acides carboxyliques : Chlorures d’acyles : (halogénure d’acide) Chlorure d’alcanoyle Ex : Chlorure d’éthanoyle Anhydrides d’acides : Anydride alcane – e + oïque Ex : anydride éthanoïque ACIDES CARBOXILIQUES et produits dérivés www.physiquechimie.org Acide + alcane – e + oïque Ex : méthanoïque ou formique Ex : éthanoïque ou acétique Esters : Alcane – e + oate d’alkyle Ex : éthanoate d’éthyle Amides : Alcanamide (non substitué) N-méthyl-alcanamide (substitué) Ex : éthanamide Nitriles : Alcane + nitrile Ex : éthanenitrile Page 1 sur 10 Document Chimie Supérieur COMPOSES FORME GENERALE CnH2n+ 2 ALCANES CLASSES NOMENCLATURE Primaire : CH4 ou R − CH3 Méthane Ethane Propane Butane Pentane Secondaire : RR' CH2 Tertiaire : RR' R' ' CH Quaternaire : RR' R' ' R' ' ' C CnH2n ALCENES ou oléfine ou carbures éthyléniques Isomère Z : même ½ plan Isomère E : ½ plans différents Alcynes vrais : ALCYNES ou carbures acétyléniques Méthène Ethène Propène Butène Pentène Méthine Ethine Propine Butine Pentine Primaire : R − CH2 − OH ALCOOLS R − OH Secondaire : RR'−CH − OH alcane – e + numéro + ol Ex : éthanol Tertiaire : RR' R' '−C − OH Primaire : R − NH2 Secondaire : RR'−NH AMINES Méthyl + amine Ex : méthylamine Tertiaire : RR' R' '−N C6H8N ANILINE www.physiquechimie.org Page 2 sur 10 Document Chimie Supérieur COMPOSES FORME GENERALE CLASSES NOMENCLATURE Aldéhydes : R − CO − H Alcane – e + al Ex : méthanal, éthanal Cétone : R − CO − R' Alcane – e + numéro + one Ex : propanone ou océtone C6H6 BENZENES DERIVEES CARBONYLES ETHEROXYDE GLUCOSES ou hydrates de carbone R − CO − Oses : n = [[3,8]] Ribose : C=5 Glucose / fructose : C=6 Osides : association d’oses Oligoholosides (simples) : Saccharose / maltose : C=12 Polyholosides (complexes) : Amidon et cellulose Hétérosides (glycosides) : Saliciline, ADN, ARN Cn (H2O)m CnH2n+1X HALOGENOALCANES ou dérivés halogénés des alcanes Primaire : R − CH2 − X Secondaire : RR'−CH − X RX www.physiquechimie.org Oxyde de dialkyle Ex : oxyde de diéthyle R −O−R Halogénure d’alcane ou Halogéno d’alcane ou halogénure d’alkyle Tertiaire : RR' R' '−C − X Page 3 sur 10 Document Chimie Supérieur COMPOSES FORME GENERALE Métaux monovalents : R −M ORGANOMETALLIQUES Métaux divalents : R − M − R' CLASSES NOMENCLATURE Organomagnésiens R − Mg − R' Symétriques : R' = R Mixtes : R' = X Organolithiens R − Li Organocuprate lithiés R 2CuLi Organocadmiens R − Cd − R' Organozinciques R − Zn − R' C6H7O PHENOLS THIOLS ou mercaptans Alcane + thiol Ex : éthanethiol R − SH UREE (ou diamide carbamique) www.physiquechimie.org Page 4 sur 10 Document Chimie Supérieur II – Réactions possibles sur les composés organiques : COMPOSE ORGANIQUE Acides aminés REACTIFS MECANISME PRODUITS Aldéhyde Synthèse Acide aminé Chlorure d’acyle Action de chlorure d’acyle Diamide + HCl SOCl2 Acides carboxyliques Alcanes CnH2n+ 2 www.physiquechimie.org Chlorure de thionyle PCl Pentachlorure de phosphore 1 PCl3 3 R − COCl + HCl + SO2 Formation de chlorure d’acyle R − COCl + HCl + POCl R − COCl + 1 H3PO3 3 2 R − COOH Formation d’anhydride d’acide Anhydride + eau Alcool R'−OH Formation d’ester Ester + eau R' R' ' NH Formation d’amide puis de nitrile Amide + eau puis nitrile + eau 1 (3n + 1)O2 3 Combustion nCO2 + (n + 1)H2O X2 Halogénation RX + HX Page 5 sur 10 Document Chimie Supérieur Alcènes CnH2n Alcynes www.physiquechimie.org 3n O2 2 Combustion X2 Halogénation HX Hydroalogénation H2 O Hydratation H2 Hydrogénation X2 Halogénation HX Hydroalogénation H2 O Hydratation H2 Hydrogénation Page 6 sur 10 nCO2 + nH2O Document Chimie Supérieur Alcools R − OH RX Acide carboxylique Chlorure d’acyle Anhydride d’acide HX Catalyse homogène Réaction intermoléculaire Catalyse hétérogène Réaction intramoléculaire Oxydation ménagée Pour alcool I Coupure oxydante pour Alcool II Oxydation coupante pour alcool III Alcool I Alcool II Amides Anhydride d’acide www.physiquechimie.org Synthèse d’éther de Williamson Estérification des alcools Hydroalogénation Etheroxyde R − O − R Ester + eau Ester + HCl Ester + acide carboxylique RX + H2O Ether + eau Déshydratation Alcène + eau Aldéhyde puis acide carboxylique Oxydation Cétone Rien Déshydrogénation Aldéhyde + H2 Cétone + H2 OH− Saponification (ou hydrolyse basique) Carboxylate R − COO− + RR' NH NaOBr Dégradation d’Hoffmann Amine R − NH2 + HCO3 + NaBr H2 O Hydrolyse R − COOH + R'−COOH 2R' '−COOH Echange d’anhydrides Anhydride + R − COOH + R'−COOH Alcool R' '−OH Passage à l’ester Ester + acide Amine R' '−NH2 Passage à l’amide Amide + acide Page 7 sur 10 − Document Chimie Supérieur Anilines C6H8N Benzène φ − NO2 Synthèse φ − NH2 3X2 Halogénation C6H5NX3 + 3HX X2 Halogénation 3H2 Hydrogénation H2 O Hydrolyse R − COOH + HCl Passage à l’anhydride Anhydride + NaCl Passage à l’ester Ester + HCl + HX C6H6 Chlorure d’acyle Dérivées carbonylées R − CO − Esters www.physiquechimie.org R'−COONa Carboxylate de sodium Alcool R'−OH Amine R'−NH2 C6H12 (cyclohexane) Passage à l’amide Amide + HCl H2 Réduction en aldéhyde Aldéhyde + HCl H2 Hydrogénation H2 O Hydratation H2 O Hydrolyse acide R − COOH + R'−COOH OH− Saponification (ou hydrolyse basique) Carboxylate R − COO− + alcool Alcool R' '−OH Trans-estérification Ester + Alcool R'−OH Amine R' '−NH2 Passage à l’amide Amide + alcool R'−OH Page 8 sur 10 Document Chimie Supérieur Alcène CnH2n Soude NaOH Elimination Unimoléculaire (tertiaire) Bimoléculaire (primaire et secondaire) Halogène X' Substitution Unimoléculaire (tertiaire) Bimoléculaire (primaire et secondaire) Halogénoalcane CnH2n+1X' H2 O Hydrolyse Amide R − CONH2 2H2 Hydrogénation Amine I R − CH2 − NH2 RX + Mg Synthèse Réaction de Grignard R − Mg − X Méthanal Aldéhyde Cétone Addition nucléophile Obtention d’alcool Alcool primaire Alcool secondaire Alcool tertiaire CO2 Carbonation Acide carboxylique R − COOH 3X2 Halogénation C6H3OX3 + 3HX R−X Formation d’éther φ−O−R + X Chlorure d’acyle Estérification R − COOφ R'−X Formation de thioéther R − S − R' + X Thiols Chlorure d’acyle Estérification R'−COSR + HCl R − SH H2 Hydrogénolyse RH + H2S 2 thiols + I2 Oxydation R − S − S − R + 2HI Halogénoalcanes CnH2n+1X RX Nitriles Organomagnésiens mixtes R − Mg − X + Halogénure de sodium NaX + Eau H2O + Halogène X Phénols C6H7O www.physiquechimie.org Page 9 sur 10 Document Chimie Supérieur CO2 + 2NH3 Urée Phosgène CO − Cl2 + 2NH3 Urée + H2 O Obtention d’urée Carbure de calcium CaC2 3NaOBr + 2OH− www.physiquechimie.org Urée + 2HCl Urée Dégradation d’Hoffmann Page 10 sur 10 2− N2 + 3H2O + CO3 + 3NaBr Document
