Notions de chimie organique

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Notions de chimie organique
I – Composés organiques
COMPOSES FORME GENERALE CLASSES NOMENCLATURE
ACIDES AMINES
ou aminoacides
ACIDES CARBOXILIQUES
et produits dérivés
Acides carboxyliques :
Acide + alcane – e + oïque
Ex : méthanoïque ou formique
Ex : éthanoïque ou acétique
Chlorures d’acyles :
(halogénure d’acide)
Chlorure d’alcanoyle
Ex : Chlorure d’éthanoyle
Anhydrides d’acides :
Anydride alcane – e + oïque
Ex : anydride éthanoïque
Esters :
Alcane – e + oate d’alkyle
Ex : éthanoate d’éthyle
Amides :
Alcanamide (non substitué)
N-méthyl-alcanamide (substitué)
Ex : éthanamide
Nitriles :
Alcane + nitrile
Ex : éthanenitrile

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COMPOSES FORME GENERALE CLASSES NOMENCLATURE
ALCANES
2n2n
HC
+
Primaire :
4
CH ou
3
CHR − Méthane
Ethane
Propane
Butane
Pentane
Secondaire :
2
CH'RR
Tertiaire : CH''R'RR
Quaternaire : C'''R''R'RR
ALCENES
ou oléfine
ou carbures éthyléniques
n2n
HC
Isomère Z : même ½ plan
Isomère E : ½ plans différents
Méthène
Ethène
Propène
Butène
Pentène
ALCYNES
ou carbures acétyléniques
Alcynes vrais :
Méthine
Ethine
Propine
Butine
Pentine
ALCOOLS OHR −
Primaire : OHCHR
2
−−
alcane – e + numéro + ol
Ex : éthanol
Secondaire : OHCH'RR −−
Tertiaire : OHC''R'RR −−
AMINES
Primaire :
2
NHR −
Méthyl + amine
Ex : méthylamine
Secondaire : NH'RR
−
Tertiaire : N''R'RR
−
ANILINE
NHC
86

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COMPOSES FORME GENERALE CLASSES NOMENCLATURE
BENZENES
66
HC
DERIVEES CARBONYLES
−− COR
Aldéhydes : HCOR −− Alcane – e + al
Ex : méthanal, éthanal
Cétone : 'RCOR −− Alcane – e + numéro + one
Ex : propanone ou océtone
ETHEROXYDE ROR −−
Oxyde de dialkyle
Ex : oxyde de diéthyle
GLUCOSES
ou hydrates de carbone
(
)
m
2n
OHC
Oses :
[
]
[
]
8,3n = Ribose : C=5
Glucose / fructose : C=6
Osides : association d’oses
Oligoholosides (simples) :
Saccharose / maltose : C=12
Polyholosides (complexes) :
Amidon et cellulose
Hétérosides (glycosides) :
Saliciline, ADN, ARN
HALOGENOALCANES
ou dérivés halogénés des alcanes
XHC
1n2n +
Primaire : XCHR
2
−−
Halogénure d’alcane
ou Halogéno d’alcane
ou halogénure d’alkyle
Secondaire : XCH'RR −−
RX Tertiaire : XC''R'RR −−

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COMPOSES FORME GENERALE CLASSES NOMENCLATURE
ORGANOMETALLIQUES
Métaux monovalents :
MR
−
Symétriques : R'R
=
Mixtes : X'R
=
Organomagnésiens 'RMgR −−
Organolithiens LiR
−
Organocuprate lithiés CuLiR
2
Organocadmiens 'RCdR −−
Organozinciques 'RZnR
−
−
Métaux divalents :
'RMR
−
−
PHENOLS
OHC
76
THIOLS
ou mercaptans SHR −
Alcane + thiol
Ex : éthanethiol
UREE
(ou diamide carbamique)

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II – Réactions possibles sur les composés organiques :
COMPOSE ORGANIQUE REACTIFS MECANISME PRODUITS
Acides aminés
Aldéhyde Synthèse Acide aminé
Chlorure d’acyle Action de chlorure d’acyle Diamide + HCl
Acides carboxyliques
2
SOCl
Chlorure de thionyle
Formation de chlorure d’acyle
COClR − + HCl +
2
SO
PCl
Pentachlorure de phosphore COClR − + HCl + POCl
3
PCl
3
1
COClR − +
33
POH
3
1
2 COOHR − Formation d’anhydride d’acide Anhydride + eau
Alcool OH'R − Formation d’ester Ester + eau
NH''R'R Formation d’amide
puis de nitrile
Amide + eau
puis nitrile + eau
Alcanes
2n2n
HC
+
( )
2
O1n3
3
1+
Combustion
2
nCO +
(
)
OH1n
2
+
2
X Halogénation
RX + HX