Les médicaments

Les médicaments
I. Présentation de deux dérivés d’acide
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Les anhydrides d’acide
Formule générale :
Nomenclature : le nom s’obtient en remplaçant le mot acide de
l’acide dont il provient par anhydride.
Exemple :
!"
Les chlorures d’acyle
Formule générale :
Nomenclature : le nom s’obtient en remplaçant le mot acide de
l’acide dont il provient par chlorure de et la terminaison - oïque
par la terminaison -oyle.
Exemple :
II. Réactivité des anhydrides d’acide et des
chlorures d’acyle
!"
Estérification à partir d’anhydride d’acide
Equation-bilan :
Cette réaction est rapide et quantitative.
!"
Estérification à partir d’un chlorure d’acyle
Equation-bilan :
Anhydride propanoïque
Chlorure d’éthanoyle ou
chlorure d’acétyle
Cette réaction est rapide et quantitative.
!"
Caractéristiques des réactifs
Les liaisons C=O, C – O et C – Cl sont polarisées : les atomes
d’oxygène et de chlore sont très électronégatifs. Ainsi l’atome de
carbone impliqué dans ces liaisons est un site électrophile.
L’atome d’oxygène possède deux doublets non liants : cet atome
est un site nucléophile.
Les estérifications présentées dans ce chapitre résultent donc
de l’interaction entre le site nucléophile de l’alcool et
électrophile des dérivés d’acide.
Les amides : d’autres dérivés d’acides
!"
La fonction amide
!"
Nomenclature
On supprime le mot acide et on remplace la terminaison – oïque
par amide.
• Lorsque l’amide n’est pas substitué à l’azote :
l’acétamide :
• lorsque l’amide est substitué :
N – méthylacétamide :
N – méthyl, N – éthylacétamide :
Les dérivés d’acide
Les alcools
!"
Formation d’amide
On forme des amides en faisant réagir un anhydride d’acide ou un
chlorure d’acyle sur une amine.
Ces deux réactions sont possibles car le doublet non liant de
l’atome d’azote des amines confère à cet atome un caractère
nucléophile : il va donc interagir avec le carbone électrophile des
deux dérivés d’acide.
III. Application à la synthèse de médicament
Les dérivés d’acide sont utilisés dans la synthèse de médicament
ayant une fonction ester (comme l’aspirine) ou une fonction amide
(comme le paracétamol).
!"
Synthèse industrielle de l’aspirine à partir du phénol
Première étape
On commence par synthétiser l’acide salicylique à partir du phénol
et du dioxyde de carbone.
Deuxième étape
On fait ensuite réagir l’acide salicylique
obtenu avec un anhydride d’acide (estérification) pour former
l’acide acétylsalicylique dit ASPIRINE.
PHENOL ACIDE SALICYLIQUE
Editeur : MemoPage.com SA © Date : juin 2002
Auteur : Emmanuel Parras ISSN : en cours
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