Alcool Acide carboxylique Anhydride d`acide Ester

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 Groupes oxygénés :
O
O
R
C
O
R
H
R
C
R
O
O
H
R
Acide
carboxylique
Alcool
O
C
C
O
C
R’
Ester
O
Anhydride
d’acide
 Réactions d’estérification et d’hydrolyse: limitées, lentes, athermiques
esterification
RCOOH
R '
OH




RCOOR
2O


 
 

'  H






hydrolyse
acide carboxylique
Alcool
Ester
Eau

Un catalyseur ou une élévation de température permettent
d’atteindre plus rapidement l’équilibre sans le modifier

Pour modifier l’équilibre, il faut :
 Introduire un réactif en excès
 Extraire l’eau ou l’ester au fur et à mesure de sa formation
 Utiliser un anhydride d’acide
 Anhydride d’acide + alcool : réaction totale et rapide
O
R
O
C
O
R
+ R’ OH

R
O
C
+
O
C
R’
R
C
O
H
O
Anhydride d’acide
Alcool
Ester
Acide carboxylique
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 Réaction de saponification : totale et rapide
R1
COO
CH2
R1
COO-, Na+
R2
COO
CH2 + 3 (HO- + Na+)  R2
COO-, Na+
R3
COO
CH2
COO-, Na+
CH2OH
savon
glycérol
corps gras
R3
soude
CH2OH
+
CH2OH
 Savon = partie hydrophile (groupe -COO-) + partie lipophile (groupe alkyle R-) =
espèce amphiphile
 Un catalyseur est une substance qui accélère une réaction chimique sans intervenir dans
le bilan de la réaction et sans modifier l’équilibre final de la réaction ; il agit dans les 2
sens de la réaction
 On distingue les catalyses homogènes, hétérogènes et enzymatiques (réactions
biochimiques, hautement sélectives)
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