Semaine du 17 au 21 décembre
Même programme que la semaine du 10 au 14 décembre (y compris
les révisions) +
Révisions de première année : Réactivité en chimie organique :
revoir dans le détail le chapitre sur la réactivité de la liaison C-X
Nouveautés : Chapitre B.5 : Acides carboxyliques et dérivés
• Connaître la nomenclature des acides carboxyliques et de ses dérivés (chlorure
d’acyle, anhydride d’acide, amide, ester, nitrile)
• Connaître la réactivité relative des dérivés d’acide vis-à-vis d’un nucléophile
• Connaître le mécanisme d’addition-élimination ; savoir l’écrire dans le cadre des
réactions citées ci-dessous
• Savoir comment on synthétise un chlorure d’acyle (à partir d’un acide
carboxylique), un anhydride d’acide (à partir d’un chlorure d’acyle), un nitrile (à
partir d’un halogénalcane)
Liste des réactions à connaître (savoir écrire le bilan ; savoir les reconnaître dans
une séquence de réactions ; savoir écrire le mécanisme) :
• Synthèse d’un ester :
- à partir d’un acide carboxylique et d’un alcool
- à partir d’un chlorure d’acyle (ou d'un anhydride d'acide) et d’un alcool
- par transestérification
• Synthèse d’un amide à partir d’un chlorure d’acyle (ou d’un acide carboxylique)
• Hydrolyse d’un chlorure d’acyle (ou d’un anhydride d’acide) ; hydrolyse basique
d’un ester (saponification)
• Hydrolyse d’un amide et hydrolyse d’un nitrile [pour ces deux dernières
hydrolyses, le mécanisme est hors programme]
• Réduction d’un ester en alcool primaire par LiAlH4
• Synthèse malonique
Remarque : Révisions personnelles du programme de PCSI concernant les
dérivés d'acide : addition nucléophile d’un organomagnésien mixte sur un ester, un
chlorure d’acyle, un anhydride d’acide, un nitrile ; elles doivent être parfaitement
maîtrisées (le produit de la réaction doit pouvoir être trouvé sans refaire le
mécanisme).