Les composés organiques oxygénés et la synthèse des molécules

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Chapitre 17. Cours
1 S
Les composés organiques oxygénés
et la synthèse des molécules et de nouveaux matériaux.
I. Quelques familles de composés organiques oxygénés.
1. Les alcools.
(voir chapitre 13)
On distingue trois classes d'alcools :
- les alcools primaires (où le C portant le OH est lié à 2 H). Ex : le butan-1-ol
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
;
CH3 CH CH2 CH3
OH
- les alcools secondaires (où le C portant le OH n'est lié qu'à 1 H). Ex : le butan-2-ol
;
CH3
CH3 C
CH2 CH3
OH
- les alcools tertiaires (où le C portant le OH est lié à aucun H). Ex : le 2-méthylbutan-2-ol
.
2. Les acides carboxyliques.
O
C
OH
Ils sont caractérisés par le groupe
soit –COOH soit encore –CO2H .
Nomenclature : à partir du nom de l'alcane, le e final est remplacé par le suffixe oïque et l'ensemble est précédé
de acide.
O
O
H
CH3 C
C
OH
Exemples :
est l'acide méthanoïque (ou acide formique).
éthanoïque (ou acide acétique, l'acide du vinaigre).
OH
(ou CH3-COOH ) est l'acide
Les acides carboxyliques sont des espèces chimiques acides : lorsqu'ils sont dans l'eau pHsolution < 7 .
Aide à l'identification : utilisation de papier pH ou d'un indicateur coloré acido-basique.
3. Les aldéhydes.
O
C
H
Ils sont caractérisés par le groupe
soit –CH=O soit encore –CHO .
Nomenclature : à partir du nom de l'alcane, le e final est remplacé par le suffixe al.
Exemples : CH3-CH=O (ou CH3-CHO ) est l'éthanal, CH3-CH2-CH=O (ou CH3-CH2-CHO ) est le propanal.
4. Les cétones.
O
C
Ils sont caractérisés par le groupe
où C n'est lié à aucun H ou plutôt
Nomenclature : à partir du nom de l'alcane, le e final est remplacé par le suffixe one.
CH3 C
CH3
Exemple :
O
est la propanone (ou acétone).
O
C
C
C
.
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Chapitre 17. Cours
1 S
II. Oxydations.
1. Oxydation brutale.
L'oxydation brutale d'une espèce chimique organique se fait avec rupture complète de la chaîne carbonée.
Exemple de l'oxydation brutale (combustion complète) de l'éthanol en présence de dioxygène :
CH3-CH2-OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O .
2. Oxydation ménagée.
L'oxydation ménagée est une oxydation sans rupture de la chaîne carbonée.
On utilise des oxydants relativement forts tels que les ions permanganates MnO 4 en milieu acide (solution
aqueuse acidifiée de permanganate de potassium).
O
O
R
R
C
H
a) L'oxydation ménagée de l'aldéhyde
carboxylique/aldéhyde).
C
OH
donne l'acide carboxylique
(couple redox acide
O
b) L'oxydation ménagée de la cétone R
oxydation ménagée).
C
R'
ne peut pas se faire ; les cétones ne sont pas oxydables (par
O
R
c) L'oxydation ménagée de l'alcool primaire
aldéhyde/alcool I),
R
CH2 OH
H
donne l'aldéhyde
(couple redox
O
R
C
OH
lui-même rapidement oxydé en acide carboxylique
Bilan : on a le couple redox acide carboxylique/alcool I.
(couple redox acide carboxylique/aldéhyde).
O
OH
d) L'oxydation ménagée de l'alcool secondaire
cétone/alcool II).
C
R
CH R'
donne la cétone R
C
R'
(couple redox
OH
R
e) L'oxydation ménagée de l'alcool tertiaire
oxydables (par oxydation ménagée).
C
R''
R'
ne peut pas se faire ; les alcools III ne sont pas