Chimie organique 2

Chimie organique 2
I – Squelette carboné et propriétés des molécules
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Propriétés physiques
• Les hydrocarbures sont insolubles dans l’eau : ce sont des
composés apolaires contrairement à l’eau qui est un composé
polaire.
• La densité des alcanes liquides est inférieure à l’unité et croît
légèrement avec le nombre d’atomes de carbone.
• La température d’ébullition croît régulièrement avec le nombre
d’atome de carbone dans une même famille de composés
organiques.
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La distillation fractionnée
La distillation fractionnée est une technique consistant à répéter
l’opération de distillation un très grand nombre de fois de manière à
obtenir des hydrocarbures purs à chaque hauteur de la colonne de
distillation. On recueille en haut de cette colonne le produit le plus
volatil et en bas le produit le moins volatil.
II. Modification du squelette carboné
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Le craquage
Il est possible de raccourcir le squelette carboné des hydrocarbures
saturés par une opération appelé craquage.
Les molécules d’hydrocarbure à grande chaîne sont brisées afin de
produire des molécules plus courtes.
Exemple de craquage :
C
10
H
22(g)
C
6
H
14(g)
+ C
4
H
8(g)
Alcane lourd alcane léger alcène
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Vapocraquage ou craquage à la vapeur
Cette opération consiste à casser la chaîne carbonée d’hydrocarbures
saturés assez légers afin de produire des alcènes.
Exemple : CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
3
(g) 2 CH
2
= CH
2
(g) + H
2
(g)
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Déshydrogéner
Cette opération consiste à créer une double liaison entre deux atomes
de carbone simplement liés.
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Ramifier
La ramification est utilisée pour améliorer l’indice d’octane des
alcanes linéaires.
Ramification du pentane :
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Cycliser
On peut cycliser un alcane linéaire lorsque celui-ci possède au moins 5
atomes de carbone.
Cyclisation de l’hexane :
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La polyaddition
Une polyaddition consiste dans l’addition répétée d’un très grand
nombre de molécules insaturées appelées monomères.
On obtient alors de très grosses molécules appelées macromolécules
ou encore polymères : n CH2 = CHA -(- CH2 – CHA -)n-
III. les groupes caractéristiques
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Famille des amines
Formules générales des amines : R – NH2
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Famille des composés halogénés
Formule générale des composés halogénés : R – X.
où – X est un atome d’halogène (fluor F, chlore Cl, brome Br ou iode I)
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Famille des alcools
Formule générale des alcools R – OH.
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Famille des aldéhydes
Formule générale des aldéhydes :
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Famille des cétones
Formule générale des cétones :
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Famille des acides carboxylique
Formule générale des acides carboxyliques :
IV. Réactivité des alcools
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Oxydation des alcools
• Combustion
Lors de leur combustion les alcools, comme toutes les molécules
organiques, donnent de l’eau et du dioxyde de carbone.
C3H7 - OH(l) + 9/2 O2(g) 3CO2(g) + 4H2O(g)
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Oxydation ménagée
Lors d’une oxydation ménagée, il n’y a pas de dégradation du
squelette carboné de la molécule organique. C’est-à-dire qu’il n’y a pas
de coupure de la liaison C-C.
Par oxydation ménagée ou déshydrogénation, les alcools se
transforment en cétone, ou en un mélange aldéhyde / acide
carboxylique.
Exemple de déshydrogénation catalytique
R – CHOH – R’ R – CO – R’ + H2(g)
Exemple d’oxydation par les ions permanganates en milieu acide :
5 CH3 – CHOH – CH3(aq) + 2 MnO4-(aq) + 6 H+(aq)
5CH3 – CO – CH3(aq) + 2 Mn2+(aq) + 8 H2O
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Déshydratation des alcools
C’est une réaction d’élimination d’eau conduisant à un alcène.
Exemple :
CH3 – CHOH – CH3(g) CH3 - CH=CH2(g) + H2O(g)
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Passage aux composés halogénés : substitution
En faisant réagir un alcool avec un hydracide halogéné (HCl, HBr, HI)
on obtient une substitution du groupe hydroxyde par le groupe
halogène.
Exemple :
R – OH(aq) + H+(aq) + Cl-(aq) R – Cl(aq) + H2O
MemoPage.com SA © / 2006 / Auteur : Anne Parras