Déshydrogéner !" Cette opération consiste à créer une double liaison entre deux atomes de carbone simplement liés. Famille des cétones !" Formule générale des cétones : Ramifier !" La ramification est utilisée pour améliorer l’indice d’octane des alcanes linéaires. Ramification du pentane : Famille des acides carboxylique !" Formule générale des acides carboxyliques : IV. Réactivité des alcools Oxydation des alcools !" Cycliser !" On peut cycliser un alcane linéaire lorsque celui-ci possède au moins 5 atomes de carbone. Cyclisation de l’hexane : La polyaddition !" Une polyaddition consiste dans l’addition répétée d’un très grand nombre de molécules insaturées appelées monomères. On obtient alors de très grosses molécules appelées macromolécules ou encore polymères : n CH2 = CHA -(- CH2 – CHA -)n- III. les groupes caractéristiques Famille des amines !" Formules générales des amines : R – NH2 Famille des composés halogénés !" Formule générale des composés halogénés : R – X. où – X est un atome d’halogène (fluor F, chlore Cl, brome Br ou iode I) Famille des alcools !" Formule générale des alcools R – OH. Famille des aldéhydes !" Formule générale des aldéhydes : • Combustion Lors de leur combustion les alcools, comme toutes les molécules organiques, donnent de l’eau et du dioxyde de carbone. C3H7 - OH(l) + 9/2 O2(g) 3CO2(g) + 4H2O(g) Oxydation ménagée !" Lors d’une oxydation ménagée, il n’y a pas de dégradation du squelette carboné de la molécule organique. C’est-à-dire qu’il n’y a pas de coupure de la liaison C-C. Par oxydation ménagée ou déshydrogénation, les alcools se transforment en cétone, ou en un mélange aldéhyde / acide carboxylique. Exemple de déshydrogénation catalytique R – CHOH – R’ R – CO – R’ + H2(g) Exemple d’oxydation par les ions permanganates en milieu acide : 5 CH3 – CHOH – CH3(aq) + 2 MnO4-(aq) + 6 H+(aq) 5CH3 – CO – CH3(aq) + 2 Mn2+(aq) + 8 H2O Déshydratation des alcools !" C’est une réaction d’élimination d’eau conduisant à un alcène. Exemple : CH3 – CHOH – CH3(g) CH3 - CH=CH2(g) + H2O(g) Passage aux composés halogénés : substitution !" En faisant réagir un alcool avec un hydracide halogéné (HCl, HBr, HI) on obtient une substitution du groupe hydroxyde par le groupe halogène. Exemple : R – Cl(aq) + H2O R – OH(aq) + H+(aq) + Cl-(aq) MemoPage.com SA © / 2006 / Auteur : Anne Parras Cette opération consiste à casser la chaîne carbonée d’hydrocarbures saturés assez légers afin de produire des alcènes. 2 CH2 = CH2(g) + H2(g) Exemple : CH3 – CH2 – CH2 – CH3(g) Vapocraquage ou craquage à la vapeur !" Alcane lourd alcane léger alcène Il est possible de raccourcir le squelette carboné des hydrocarbures saturés par une opération appelé craquage. Les molécules d’hydrocarbure à grande chaîne sont brisées afin de produire des molécules plus courtes. Exemple de craquage : C10H22(g) C6H14(g) + C4H8(g) Le craquage !" II. Modification du squelette carboné La distillation fractionnée est une technique consistant à répéter l’opération de distillation un très grand nombre de fois de manière à obtenir des hydrocarbures purs à chaque hauteur de la colonne de distillation. On recueille en haut de cette colonne le produit le plus volatil et en bas le produit le moins volatil. La distillation fractionnée !" • Les hydrocarbures sont insolubles dans l’eau : ce sont des composés apolaires contrairement à l’eau qui est un composé polaire. • La densité des alcanes liquides est inférieure à l’unité et croît légèrement avec le nombre d’atomes de carbone. • La température d’ébullition croît régulièrement avec le nombre d’atome de carbone dans une même famille de composés organiques. Propriétés physiques !" I – Squelette carboné et propriétés des molécules Chimie organique 2