CHIMIE ESTERIFICATION ET HYDROLYSE DES ESTERS Chap.9

09/03/07 C09_cours_esters.doc 1/1
CHIMIE ESTERIFICATION ET HYDROLYSE DES ESTERS Chap.9
I. Présentation des esters
• Les esters constituent une famille de formule générale :
où R et R’ sont des chaînes carbonées (R peut être un atome d’hydrogène mais pas R’)
• Ils sont notés plus simplement R-COOR’
• Rappels : un acide carboxylique a pour formule .................………...... et un alcool ............
• La réaction d’estérification est la réaction entre un acide carboxylique et un alcool :
• Nomenclature : le nom d’un ester R-COOR’ comporte 2 termes :
 Le 1
er
terme désigne la chaîne carbonée R-C contenant le carbone fonctionnel. Il dérive du nom de l’acide
carboxylique correspondant. La terminaison « -oïque » est remplacée par « -oate »
 Le 2
nd
terme désigne la chaîne carbonée R’ liée à l’atome d’oxygène. S’il s’agit d’un groupe alkyle, il prend la
terminaison « -yle ».
 Exemples :
II. Réactions d’estérication et d’hydrolyse
• La réaction entre un acide carboxylique et un alcool est appelée réaction d’estérification. C’est une réaction lente et
limitée.
..................................................................................................................................................................
• La réaction d’hydrolyse d’un ester est l’inverse de la réaction d’estérification :
..................................................................................................................................................................
La réaction d’hydrolyse est lente et limitée.
• Ces deux réactions ont lieu simultanément et conduisent au même état d’équilibre.