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Chimie Partie D « Comment le chimiste contrôle-t-il les transformations de la matière ? »
1. Les réactions d’estérification et d’hydrolyse © http://labolycee.org
PROGRAMME CONNAITRE SAVOIR FAIRE
Reconnaître dans la formule d'une espèce chimique
organique les groupes caractéristiques :
–OH (hydroxyle);
–CO
2
H (carboxyle) ;
–CO
2
R (ester);
–CO–O–CO– (anhydride).
carboxyle
ester avec R’
≠
H
anhydride
Groupe hydroxyle – OH :
Famille des alcools
Groupe carboxyle –COOH :
Famille des acides carboxyliques
Écrire l'équation des réactions d'estérification et
d'hydrolyse.
Estérification :
R’–OH ( ) + RCOOH ( ) = RCOOR’ ( ) + H
2
O( )
alcool + acide carboxylique = ester + eau
Hydrolyse :
RCOOR’ ( ) + H
2
O( ) = R’–OH ( ) + RCOOH ( )
ester + eau = alcool + acide carboxylique
Pour Q
r,éq
tenir compte de l’eau (qui n’est
pas le solvant)
À partir de la formule semi-développée d'un ester,
retrouver les formules de l'acide carboxylique et de
l'alcool correspondants.
exemple : acide CH
3
COOH, alcool CH
3
OH
acide éthanoïque méthanol
ester obtenu :
éthanoate de méthyle
Formule semi-développée : les liaisons
entre H et les autres atomes ne sont pas
dessinées.
Savoir nommer les esters comportant cinq atomes de
carbone au maximum.
Nom général :alcanoate d’alkyle
L’acide donne le nom « alcanoate », l’alcool donne le nom
« alkyle »
Chaîne avec 1 C : méth ; 2C : éth ; 3C :prop ;4C :but ;5C :pent
Savoir nommer les alcanes, les
alcools, les acides
carboxyliques. (1
ère
S)
Savoir que les réactions d'estérification et d'hydrolyse
sont inverses l'une de l'autre et que les transformations
associées à ces réactions sont lentes.
lente et limitée
R–OH ( ) + R’COOH ( ) = RCOOR’ ( ) + H
2
O( )
R C
O
O R’
R C O C R
O O
R C
O
O H
CH
3
C
O
O
CH
3

Savoir qu'un catalyseur est une espèce qui augmente
la vitesse d'une réaction chimique sans figurer dans
l'équation de la réaction et sans modifier l'état
d'équilibre du système.
Le catalyseur ne modifie pas le rendement η. (ni le taux
d’avancement final τ)
Savoir que l'excès de l'un des réactifs et/ou
l'élimination de l'un des produits déplace l'état
d'équilibre du système dans le sens direct.
L’excès d’un réactif augmente le rendement Élimination d’un produit alors Q
r,i
= 0 et
toujours < K, donc évolution en sens
direct et augmentation du rendement.
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