Estérification ou hydrolyse

Estérification
ou hydrolyse
I. Les esters
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Les esters
Groupe fonctionnel des esters :
Nomenclature :
Le nom d’un ester est composé de deux termes :
• Le premier désigne la chaîne principale provenant de l’acide
carboxylique et a pour terminaison : - ate ou –oate.
• Le second désigne la chaîne secondaire provenant de l’alcool et a
pour terminaison : - yle.
Exemple : Le 3– méthylbutanoate de méthyl
II. Estérification
La réaction d’estérification est une réaction chimique entre un acide
carboxylique et un alcool menant à la formation d’un ester.
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Equation-bilan
Cette réaction est :
• très lente,
• limitée (rendement de 2/3)
• et athermique (réaction ni exothermique, ni endothermique, c’est-à-
dire qu’elle s’effectue sans échange d’énergie thermique avec
l’extérieur).
III. Hydrolyse
La réaction d’hydrolyse est la réaction inverse de l’estérification : un
ester réagit avec de l’eau pour donner un acide carboxylique et un
alcool.
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Equation-bilan
Cette réaction est :
• très lente,
• limitée (rendement de 1/3)
• et athermique.
IV. L’équilibre chimique d’estérification
Les réactions d’estérification et d’hydrolyse sont limitées car il existe
un équilibre chimique. Les réactions inverses ont lieu simultanément
dès que les quatre réactifs sont en présence :
Dans le cas d’un mélange équimolaire d’acide carboxylique et d’alcool,
le rendement de la réaction est de 2/3.
Rappel : Le rendement massique d’une réaction chimique est le
rapport entre la masse de produit obtenu réellement et la masse
obtenue si la réaction avait été totale.
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Vitesse de réaction
Pour arriver plus rapidement à l’état d’équilibre, on peut chauffer le
mélange réactionnel.
On peut également catalyser* la réaction à l’aide d’un acide pour
augmenter cette vitesse.
Définition : un catalyseur est une espèce chimique capable
d’augmenter la vitesse d’une réaction thermodynamiquement possible
en utilisant une espèce chimique qui ne rentre pas dans l’équation-
bilan.
Attention : en aucun cas, le chauffage ou le catalyseur ne déplacent
l’équilibre chimique.
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Déplacement de l’équilibre
Pour déplacer l’équilibre chimique, on peut :
• introduire en excès l’un des réactifs,
• éliminer l’un des produits au fur et à mesure de sa formation :
l’eau en utilisant une substance avide d’eau ou l’ester en le distillant
au fur et à mesure de sa formation.
Pour déplacer l’équilibre chimique, il ne sert à rien de chauffer car
les deux réactions inverses sont athermiques.
Les techniques expérimentales relatives à l’estérification et à
l’hydrolyse pourront être trouvées dans le MemoPage intitulé :
« Techniques de laboratoire en chimie organique »
MemoPage.com SA © / 2006 / Auteur : Anne Parras