CHAPITRE 11 : REACTIONS D`ESTERIFICATION ET D`HYDROLYSE

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CHAPITRE 11 : REACTIONS D’ESTERIFICATION ET D’HYDROLYSE
ESTERIFICATION ET HYDROLYSE
• Les esters sont une famille de composés organiques de formule générale:
Ils possèdent le groupe caractéristique ester : -COOR’
R
C
O
R’
(R COOR’)
O
• Une réaction d'estérification modélise la transformation chimique
spontanée qui conduit à la formation d'un ester et d'eau à partir d'un acide carboxylique et d'un alcool.
• Le nom d’un ester dérive de ceux de l’acide et de l’alcool qui permettent de l’obtenir
ex : l’acide propanoïque C2H5COOH et le méthanol CH3OH conduisent au propanoate de méthyle C2H5COOCH3.
• La réaction d'hydrolyse d'un ester est la réaction inverse de l'estérification. Une transformation modélisée par
une réaction d'hydrolyse est également spontanée.
L'EQUILIBRE ESTERIFICATION-HYDROLYSE
• Les transformations modélisées par une réaction d'estérification ou d'hydrolyse sont limitées. Elles conduisent à
un état d'équilibre et sont formalisées par les équations:
R-COOH + R'OH = R-COOR' + H2O (estérification)
R-COOR' + H2O = R-COOH + R'OH (hydrolyse)
CONTROLE DE L'ETAT FINAL
• Le rendement d'une transformation est égal au taux d'avancement final en % de la réaction associée:
rendement = τ x 100
• Pour augmenter le rendement d'une réaction d'estérification, on a trois possibilités:
utiliser l'un des réactifs en excès ;
ajouter l'un des réactifs lorsque l'état d'équilibre est atteint;
éliminer l'un des produits au fur et à mesure.
Dans les deux derniers cas, on dit que l'on déplace l'équilibre dans le sens direct.
CONTROLE DE LA VITESSE DE REACTION
• Les transformations associées à des réactions
d'estérification ou d'hydrolyse sont lentes.
Pour
augmenter
la
vitesse
de
ces
transformations, on peut augmenter la température ou utiliser un catalyseur.
Température T1 et
catalyseur
Température T2 > T1
Température T1
• Un catalyseur est une espèce qui augmente
la vitesse d'une réaction chimique et de sa
réaction inverse mais ne figure pas dans l'équation de la réaction.
Temps
• Pour une estérification ou l'hydrolyse d'un ester, la température et la présence d'un catalyseur n'ont aucune
influence sur l'état d'équilibre du système.
COMPÉTENCES EXIGIBLES
Reconnaître dans la formule d’une espèce chimique organique les groupes caractéristiques : – OH, – CO2H, – CO2R, – CO – O – CO –.
- Écrire l’équation des réactions d’estérification et d’hydrolyse.
- À partir de la formule semi-développée d’un ester, retrouver les formules de l’acide carboxylique et de l’alcool correspondants.
- Savoir nommer les esters comportant cinq atomes de carbone au maximum.
- Savoir que les réactions d’estérification et d’hydrolyse sont inverses l’une de l’autre et que les transformations associées à ces réactions sont
lentes.
- Savoir qu’un catalyseur est une espèce qui augmente la vitesse d’une réaction chimique sans figurer dans l’équation de la réaction et sans
modifier l’état d’équilibre du système.
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