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Au cours d’une séance de travaux pratique, on se propose d’identifier les trois
liquides incolores A, B et C dont on sait qu’ils sont les trois représentants de
chacune des trois classes d’alcool.
1) Préciser le nom donné à chacune des trois classes d’alcool.
Pour identifier A, B et C on procède tout d’abord leur oxydation ménagée.
Seuls les liquides B et C réagissent.
2) Quelle est la classe à laquelle appartient A ? Justifier la réponse.
L’oxydation ménagée de B conduit à B’ et celle de C à C’. B’ et C’ réagissent
avec la 2,4-D.N.P.H, mais seul B’ réagit avec la liqueur de Fehling.
3) Indiquer les observations faites lorsque les tests avec la 2,4-D.N.P.H et la
liqueur de Fehling sont positifs.
4) Indiquer les fonctions chimiques portées par B’ et C’. Justifier les
réponses.
5) Indiquer la classe d’alcool à laquelle appartient B et celle appartient C.
Justifier les réponses.
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COURS DE VACANCES EN LIGNE
DU 07 AOUT AU 02 OCTOBRE 2024
TD ll ALCOOLS
PROF ll M.DIOP
NIVEAU ll TS ET STIDD
EXERCICE 1

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6) A, B et C sont isomères de formule brute C4H10O. Donner les formules
semi-développées et les noms de tous les isomères de constitution ayant
cette formule brute.
7) Parmi les isomères trouvées à la question 6), identifier les composés A et
C.
Justifier la réponse.
A est un alcène comportant 4 atomes de carbone. On effectue les réactions
suivantes à partir de A :
 B + solution de dichromate de potassium en présence d’acide sulfurique
donne C.
 C + D.N.P.H donne D’ solide cristallisé jaune.
 C ne réagit pas sur la liqueur de Fehling ni sur l’ion diamine argent [Ag
(NH3)2] + en milieu basique.
 A’ est un isomère de A.
 B et B’ sont des isomères l’un de l’autre : B est nettement pondérant.
 B’ donne C’ (oxydation très ménagée).
 C’ + D.N.P.H donne D’ solide cristallisé jaune.
 C’réagit avec la liqueur de Fehling et l’ion diamine argent.
 C’donne E, qui jaunit le BBT, en solution aqueuse.
Déterminer la nature et la formule semi-développée des différents composés
A, B, C, A’, B’, C’, E.
Nommer les produits chimiques correspondants.
On dispose de deux monoalcools saturés A et B.
1) On traite ces deux alcools par une solution diluée de dichromate de
potassium en milieu sulfurique. Les deux solutions deviennent vertes.
Que peut-on en déduire ?
EXERCICE 2
EXERCICE 3

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2) Les deux composés organiques A’ et B’ extraits respectivement des deux
solutions donnent un précipité avec la D.N.P.H. Quelles peuvent être les
fonctions de A’ et B’ ?
3) On répète les expériences précédentes avec d’autres échantillons des deux
alcools, mais avec une solution concentrée de dichromate de potassium en
excès. Les produits organiques obtenus sont notés A’’ et B’’. A’’ donne un
précipité avec la D.N.P.H alors que A’’ et A’ sont identiques.
4) Quelles sont les fonctions de A’’ et B’’ ? Montrer que A’’ et A’ sont
identiques.
5) A comporte le minimum d’atomes de carbone compatible avec sa classe.
Donner les noms et les formules semi-développés de A et A’.
6) La masse molaire moléculaire de B’’ est 88 g.. Déterminer la formule
moléculaire de B’’. Donner les noms et les formules semi-développés des
isomères possibles pour B’’ et pour B.
1) Un monoalcool saturé A a pour masse molaire M = 74 g.mol-1.
1.1) Quelle est sa formule brute ?
1.2) L’oxydation ménagée de A par une solution de dichromate de potassium en
milieu acide conduit à un composé B qui réagit avec la D.N.P.H. mais est sans
action avec la liqueur de Fehling et sur le nitrate d’argent ammoniacal. En
déduire la formule semi-développée et le nom de l’alcool A.
1.3) Montrer que A possède deux énantiomères. Les représenter.
1.4) Ecrire l’équation-bilan de l’oxydation ménagée A en B par la solution
acidifiée de dichromate de potassium (
 est le couple Ox/Red mis
en jeu). Donner le nom de B.
2) L’action d’un monoacide carboxylique saturé  sur l’alcool A conduit
à un corps E de formule brute 
2.1) De quel type de réaction s’agit-il ? Quelles sont ses caractéristiques ?
Quel serait l’effet d’une élévation de température sur cette réaction ?
EXERCICE 4

4
2.2) Ecrire l’équation-bilan générale de cette réaction.
2.3) En déduire la formule semi-développée et le nom de l’acide utilisé.
2.4) Donner la formule semi-développée et le nom du corps E formé.
Données : masses molaires atomiques en   C : 12 ; H : 1 ; O : 16
On réalise la combustion complète d’un alcool à chaine carbonée saturée A.
1) Ecrire l’équation-bilan de la réaction et déterminer la formule brute de
l’alcool A.
2) L’oxydation ménagée de A avec les ions dichromate donne un produit B qui
donne un précipité jaune orangée avec la D.N.P.H mais ne réduit pas la liqueur
de Fehling.
a) A quelle famille appartient B ? Préciser la nature de A.
b) Donner les formules semi-développées et les noms de A et B.
3) On fait réagir un composé C avec A, il se forme un ester E et de l’eau.
Sachant que E a une chaine carbonée saturée et que sa masse molaire  
  .
a) Déterminer la formule brute de E, les formules semi-développées et les
noms de E et C.
b) Nommer cette réaction et donner ses caractéristiques.
c) Calculer la masse d’ester formé si on fait réagir   d’alcool A et
que le taux d’estérification est   
INSCRIPTION AU 70 713 09 21
EXERCICE 5

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