LES CONSTITUANTS BIOCHIMIQUES DE L’ORGANISME HUMAIN I. NOTIONS DE BASE A. LES ATOMES Les atomes sont les plus petites unités de matière qui constituent toutes les substances chimiques. Ils sont identifiés par un symbole formé d’une ou deux lettre(s). ex : H, C, O, Cu, Zn, Fe, … Les atomes sont eux-mêmes composés de trois éléments encore plus petits : des particules qui diffèrent par leur masse, leur charge électrique et leur localisation dans l’atome. Ces particules sont : - les électrons qui gravitent autour du noyau. - les protons } qui sont localisés dans - les neutrons } une structure centrale : le noyau schéma de l’atome Les électrons tournent autour du noyau sur des couches périphériques (orbitales) de plus en plus éloignées du noyau. Les charges électriques : - électrons – (e-) - protons + (p+) - neutrons n’ont pas de charge électrique Le nombre de protons est égal au nombre d’électrons donc l’atome a une charge nulle, il est électriquement neutre. Les atomes sont identifiés par leur nombre atomique, c’est-à-dire leur nombre de protons (ou d’électrons). ex : H1 (1 e-, 1 p+) O8 , N7 , … 769785177 -1- Les protons et les neutrons sont de même masse et sont 2000 fois plus lourds que les électrons, ainsi la masse de l’atome est quasiment égale à la masse du noyau. La masse atomique de l’atome est égale à la somme des masses des protons et des neutrons. ex : H : 1 e-, 1 p+, 0 neutron masse atomique = 1 C : 6 e-, 6 p+, 6 neutrons masse atomique = 12 document sur l’atome B. LES MOLECULES La molécule est l’association de plusieurs atomes réunis grâce à des liaisons chimiques. La molécule est identifiée par une formule générale qui informe sur le nombre et le type d’atome. ex : C6H12O6 glucose H2O eau (2 atomes d’hydrogène, 1 atome d’oxygène) Les liaisons chimiques sont des liaisons covalentes établies entre deux atomes voisins. Chaque atome cède un électron de sa couche périphérique la plus externe pour établir une liaison. ex : eau Ces liaisons sont de forte énergie, difficiles à rompre. Chaque atome permet de former un nombre précis de liaisons covalentes en fonction des électrons qu’il possède sur sa couche la plus externe. ex : atome H 1 liaison il est monovalent O 2 liaisons il est bivalent N 3 liaisons il est trivalent C 4 liaisons il est tétravalent Lorsque deux liaisons covalentes s’établissent entre les deux mêmes atomes, on parle de ‘double liaison’. La molécule peut se déformer, les atomes peuvent pivoter autour d’une liaison simple sans la rompre. Les doubles liaisons ne permettent pas les rotations. Les molécules ne sont pas planes, elles possèdent des formes tridimensionnelles. document sur la molécule 769785177 -2- C. LES IONS De par sa composition, l’atome est électriquement neutre. Il peut subir une ionisation, c’est-à-dire l’atome peut perdre ou gagner un ou plusieurs électrons. Dans ce cas, il acquière une charge électrique ; c’est alors un ion. L’ion est un atome qui a perdu ou gagné un ou plusieurs électrons. ex : Na Na+ 11e- - 1e- 10e11p+ 11p+ } excédant de la charge + Un ion positif est un cation. ex : Cl Cl17e- +1e- 18e17p+ 17p+ } excédant de charge – Un ion négatif est un anion. L’ionisation consiste à prendre un électron d’un atome et à le transférer à un autre. On aura ainsi formation d’un anion et d’un cation. On peut également obtenir des molécules ionisées, surtout pour les groupements R-COOH R-COO- + H+ et R-NH2 + H+ R-NH3+ Des liaisons ioniques peuvent se former entre deux ions de charge opposée. ex : sel de table NaCl Na+ Clliaison ionique D. LES MOLECULES POLAIRES La molécule possède des liaisons covalentes (où il y a mise en commun d’électrons). Les ions possèdent des liaisons ioniques (où il y a un véritable transfert d’électrons). Il existe aussi des molécules polaires avec leurs liaisons polaires. Les liaisons polaires sont intermédiaires ; il n’y a pas d’échange réel d’électrons, c’est une tendance des électrons d’un atome à être attirés par un autre atome. - ex : dans l’eau O liaison polaire + + H H L’oxygène est légèrement négatif, l’hydrogène est légèrement positif, donc son électron est attiré par l’atome d’oxygène. D’autres groupements sont capables de constituer des liaisons polaires. Ces liaisons polaires sont le plus souvent constituées entre les atomes d’oxygène O et d’hydrogène H, et entre les atomes d’azote N et d’hydrogène H. Une molécule sera dite polaire si elle possède un maximum de liaisons polaires et de liaisons ioniques. 769785177 -3- ex : l’H2O est une molécule polaire car il y a deux liaisons polaires uniquement. Propriétés : Si on met en présence plusieurs molécules polaires, il va se créer une attraction entre les charges – d’un atome (oxygène par exemple) et les charges + d’un autre atome (hydrogène par exemple). Cette attraction mène à la formation de liaisons hydrogènes qui sont de faible énergie et facile à casser. Elles se font et se défont en permanence. ex : l’eau. A basse température, il existe beaucoup de liaisons glace, état figé. A haute température et température ambiante liquide, état instable. E. LES SOLUTIONS Une solution est formée de une ou plusieurs substances chimiques (soluté) dissoutes dans un liquide (solvant). Dans l’organisme, le solvant est l’eau. Attention, toutes les substances ne sont pas solubles dans l’eau. On parle de solubilité moléculaire : plus une molécule est polaire, plus elle sera attirée par les molécules d’eau et plus elle sera soluble dans l’eau. ex : NaCl se dissout dans l’eau car le Cl- et le Na+ seront attirés par les molécules d’H20 (polaires), ainsi la liaison ionique qui les unit sera cassée. Les molécules non polaires seront solubles dans des solvants non polaires (ex : huile). La quantité de substance présente dans une solution s’exprime par sa concentration : c’est la quantité de substance par unité de volume (par litre). On peut exprimer la concentration d’une substance en grammes, c’est-à-dire le nombre de grammes de substance contenue dans un litre de solution (en g/L) : c’est la concentration massique. On peut aussi l’exprimer en nombre de molécules de substance par litre de solution (moles/L) : c’est la concentration molaire. F. L’ACIDITE L’acidité d’une solution dépend de sa concentration en ions H+ libres. Plus leur concentration est importante, plus la solution est acide. Un acide est une molécule qui peut céder des ions H+. A l’inverse, les molécules qui peuvent se lier à un ion H+ sont des bases. L’acidité d’une solution s’exprime par son pH pH = -log [H+] pH acide pH neutre pH basique 1 -------------- 7 ------------ 14 solution acide 769785177 eau pure solution alcaline -4- II. PRESENTATION GENERALE DES CONSTITUANTS DE L’ORGANISME A. LES PRINCIPAUX ATOMES 1. LES ELEMENTS MAJEURS Ils représentent la quasi-totalité des atomes de la matière vivante. LES ELEMENTS ORGANIQUES LES ELEMENTS MINERAUX : ils représentent 99% des atomes de la matière vivante. C,H,O,N : ils représentent moins de 1% de la matière vivante. Na+ , K+ , Cl- , Ca2+ , P- , Mg2+ , S- 2. LES ELEMENTS MINEURS Ils représentent 0,01% des atomes de la matière vivante. Ce sont des oligo-éléments. ex : Fe , Cu , Mn , Co , I , … - Ils sont présents en très faible quantité dans l’organisme. - L’organisme ne peut pas les synthétiser. - Ils sont apportés par l’alimentation. - Les manques en certains oligo-éléments engendrent des problèmes graves. ex : manque de Fer problème pour fixer l’O2 mort B. LES PRINCIPALES MOLECULES DE L’ORGANISME HUMAIN L’EAU est un solvant. Elle représente 60% du poids corporel. représentent 35% du poids corporel. Les atomes sont C , H , O , N ; ils constituent des molécules importantes. - Les glucides sont des sucres. Ils sont source d’énergie. Ce sont aussi des éléments de reconnaissance cellulaire. Ils représentent 4% du poids corporel. - Les lipides sont des graisses. Ce sont des réserves d’énergie, ils ont un rôle structural. Ils représentent 12% du poids corporel. - Les protides sont des protéines. Ils ont un rôle structural dans la cellule, et un rôle métabolique dans la cellule (enzyme, hormone). LES CONSTITUANTS ORGANIQUES 769785177 -5- - Les acides nucléiques sont responsables de la synthèse protéique. Ils portent le code génétique. représentent 5% du poids corporel. Ils interviennent dans les réactions métaboliques et biochimiques et sont responsables de certaines activités physiologiques. ex : - Na+ et K+ : rôle dans la création et la transmission de l’influx nerveux. - Ca2+ : impliqué dans la contraction des cellules musculaires. impliqué dans la transmission d’informations à l’intérieur de la cellule. 2+ - Mg : participe à la constitution des enzymes. LES CONSTITUANTS MINERAUX III. LES GLUCIDES ROLE : - structural rigidité (ex : cellulose) - énergétique réserves d’amidon (végétaux) et de glycogène (animaux) La dégradation de l’amidon et du glycogène mène à la formation du glucose, source d’énergie utilisable et assimilable par la cellule. - identité cellulaire il existe des sucres fixés sur la face externe de la membrane cellulaire, ils servent d’éléments de reconnaissance cellulaire. : ce sont des composés polycarbonés dont la plupart répondent à la formule CnH2n0n (ex : glucose C6H12O6) FORMULE CLASSIFICATION : deux catégories principales : GLUCIDES LES SUCRES SIMPLES LES SUCRES COMPLEXES ou oses ou monosaccharides une seule molécule de sucre ou osides ou polysaccharides association de plusieurs molécules Les sucres complexes peuvent être divisés en d’autres catégories : SUCRES COMPLEXES LES HOLOSIDES LES HETEROSIDES assemblage constitué de plusieurs molécules de sucres simples 769785177 assemblage combinant à la fois des molécules de sucre et des groupements non glucidiques ex : glycoprotéines, glycolipides, .. -6- Les holosides peuvent être divisés en d’autres catégories : HOLOSIDES LES OLIGOSIDES LES POLYOSIDES moins de 10 molécules de sucre simple plus de 10 molécules de sucre simple A. LES SUCRES SIMPLES Un ose est constitué d’une seule molécule de sucre. Les oses sont des composés possédant beaucoup de fonctions hydroxyles –OH et une fonction carbonyle. La nature de cette fonction déterminera la classe à laquelle appartient le sucre en question. Les deux fonctions sont : - aldéhyde O classe des aldoses R–C H - cétone O classe des cétoses R1 – C R2 En plus de cette classification, les sucres simples sont aussi classés en fonction du nombre d’atomes de carbone qui les constitue. sucre à 3 atomes de carbone triose sucre à 4 atomes de carbone tétrose sucre à 5 atomes de carbone pentose sucre à 6 atomes de carbone hexose 769785177 -7- 1. LES PRINCIPAUX OSES LES ALDOSES exemples de sucres à 5 carbones : pentoses. H O H C O C H – C – OH OH – C – H H – C – OH H – C – OH H – C – OH H – C – OH CH2OH CH2OH Ribose Arabinose exemples de sucres à 6 carbones : hexoses. H O H C O C H – C – OH H – C – OH OH – C – H OH – C – H H – C – OH OH – C – H H – C – OH H – C – OH CH2OH CH2OH Glucose Galactose La nature du sucre change en fonction de la position des fonctions –OH. Les hexoses possèdent tous la même formule brute C6H12O6 mais des formules développées différentes. Ces formes correspondent aux formules linéaires des oses. 769785177 -8- LES CETOSES CH2OH C=O OH – C – H H – C – OH H – C – OH CH2OH Fructose 2. STRUCTURE CYCLIQUE DES OSES - cas du GLUCOSE H O H C H – C – OH OH – C – H il y a interaction entre C1 et C5 OH C ---------- H – C – OH OH – C – H il y a O formation d’un pont oxydique H – C – OH H – C – OH H – C – OH H – C ----------- CH2OH CH2OH La cyclisation des sucres à 6 carbones (glucose) se fait suite à l’interaction du groupement –OH porté par le carbone 5 avec la fonction aldéhyde du carbone 1. Cette interaction mène à la formation d’un pont oxydique. 769785177 -9- cycle pyramique CH2OH H C C O OH OH glucose ( -OH orienté vers le haut) C C C H H H … H glucose ( -OH orienté vers le bas) C … OH - cas du FRUCTOSE Le pont oxydique se constitue entre C2 et C5. On obtiendra un cycle dit furamique. - cas du RIBOSE Pour le ribose, l’interaction se fera entre C4 et C1. On aura toujours formation d’un pont oxydique. B. LES SUCRES COMPLEXES (OSIDES) 1. LES HOLOSIDES Ils sont constitués uniquement de molécules de sucres simples. LES OLIGOSIDES cas des DIOLOSIDES (DISACCHARIDES) - constitués de deux molécules de sucres simples - le Maltose : association de deux molécules de glucose 769785177 - 10 - CH2OH H C CH2OH O H C HO H C OH H C C H OH C O C OH OH H C OH H C C H OH OH perte H2O CH2OH …-O H C–… H H C C H OH -------- O ------- …-C pont oxygène liaison 1 - 4 OH C–… H malt, céréales Deux molécules de glucose vont s’associer entre elles grâce à une liaison 1 – 4 constituée entre le groupement –OH du C1 d’un glucose et le –OH du C4 du glucose suivant. - le Lactose : 1 glucose + 1 galactose lait - le Saccharose : 1 glucose + 1 fructose canne à sucre, betterave LES POLYOSIDES (plus de 10 osides) - L’amidon : 769785177 . réserve d’énergie végétale (ex : tubercule). . association d’environ 3000 molécules de glucose assemblées grâce à des liaisons 1-4. - 11 - . on le trouve sous forme linéaire et sous forme ramifiée (les ramifications sont reliées à la chaîne principale par des liaisons 1-6). - Le glycogène: . réserve d’énergie animale (foie, muscle) . même structure que l’amidon, mais n’existe que sous forme ramifiée. . taille plus importante que l’amidon. Le glycogène a une strucutre sphérique. Le glucose est relié par des liaisons 1-4 et ramifié en 1-6. - La cellulose: . On la troue dans la paroie des celulles végétales. Elle a essentiellement un rôle structural (donne de la rigidité aux cellules). . assemblage d’environ 14000 molécules de glucose reliées entre elles par des liaisons 1-4. . structure importante, linéaire (pas de ramifications), forme filamenteuse. 2. LES HETEROSIDES Association de molécules de glucose et de parties non glucidiques. glycoprotéines glycolipides IV. LES LIPIDES Ce sont les graisses. Ils représentent 12% du poids corporel. : Insolubles dans l’eau mais solubles dans les solvants organiques (éther, alcool, acétone, …). PROPRIETES : Rôle structural et énergétique. ROLE 769785177 - 12 - : Lipides simples : CLASSIFICATION acides gras glycérides cérides stérides Lipides complexes : - phospholipides - sphingolipides A. LES LIPIDES SIMPLES 1. LES ACIDES GRAS : élément de base des lipides. Ils sont constitués d’une longue chaîne carbonée (4 à 30 carbones) avec à son O extrémité une fonction acide carboxylique – C OH STRUCTURE FORMULE GÉNÉRALE : O CH3 – (CH2)n – C OH La chaîne carbonée peut comporter ou non des doubles liaisons. - Acides gras saturés pas de double liaison. ex : n=16 : acide stéarique n=14 : acide palmitique - Acides gras insaturés présence de doubles liaisons au niveau de la chaîne carbonée. ex : acide oléique O CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – C OH - Acides gras hydroxylés présence de groupements hydroxyle –OH sur la chaîne carbonée. ex : O CH3 – CH – CH2 – (CH2)n – C OH OH 769785177 - 13 - - Acides gras ramifiés chaîne ramifiée. O ex : CH3 – (CH2)4 – CH – CH2 – C OH CH3 – (CH2) – CH2 : - molécules mixtes possédant : PROPRIETES un pôle hydrophile ( - COOH) un pôle hydrophobe (chaîne carbonée) - plus la chaîne carbonée est longue, plus la molécule est insoluble dans l’eau. - la solubilité des acides gras insaturés est supérieure à celle des acides gras saturés. - lorsque les acides gras sont placés dans l’eau, ils s’associent pour former des micelles. schéma d’une micelle 2. LES GLYCERIDES Ce sont des esters d’acides gras et d’alcool (le glycérol). On distingue des monoglycérides, des diglycérides et des triglycérides. Les triglycérides associent le glycérol à 3 acides gras. H O H C – (CH2)n – CH3 H – C – OH HO O H – C – OH H – C – OH C – (CH2)n – CH3 HO O O H – C – O – C – (CH2)n – CH3 O H – C – O – C – (CH2)n’ – CH3 O H – C – O – C – (CH2)n” – CH3 C – (CH2)n – CH3 H Glycérol 769785177 HO H 3 acides gras - 14 - Triglycérides Le nombre, la nature et la position des acides gras déterminent le glycéride. Les glycérides se retrouvent dans la quasi-totalité des tissus. Ce sont des réserves d’énergie. 3. LES AUTRES LIPIDES SIMPLES Ils différent des glycérides par la nature de l’alcool et des acides gras. - Les cérides (cires) rôle protecteur l’alcool est une longue chaîne carbonée - Les stérides (stéroïdes) l’alcool est cyclique ex : cholestérol, testostérone (hormone mâle), œstrogène (hormone femelle). B. LES LIPIDES COMPLEXES 1. PHOSPHOLIPIDES Ils sont formés à partir du glycérol. Deux de ses fonctions –OH sont estérifiées par un acide gras. Une autre est remplacée par un acide phosphorique (H3PO4). STRUCTURE : H O OH H – C – O – C – (CH2)n – CH3 acide gras H–O–P– O–C–H O O H – C – O – C – (CH2)n – CH3 acide gras H selon la nature de ce groupement, la nature du phospholipide va changer. Lorsque le groupement est –H, ex : acide phosphatidique 769785177 - 15 - PROPRIETES : une tête hydrophile (groupement phosphate) deux queues hydrophobes (acides gras) Ce sont les constituants essentiels des membranes cellulaires. 2. LES SPHINGOLIPIDES L’alcool est la sphingosine. Il est relié à un acide gras et à un autre groupement dont la nature détermine la nature du sphingolipide. V. LES PROTIDES Ils sont constitués de C, H, O, N, de S et de P. Ce sont des molécules de grosse taille (macromolécules). A. CLASSIFICATION DES PROTIDES CLASSIFICATION STRUCTURALE basée sur la taille et la complexité des molécules. PROTIDES PROTIDES SIMPLES PROTIDES COMPLEXES . acides aminés . peptides association d’un nombre restreint d’acides aminés (<50) . protéines macromolécules constituées d’un nombre important d’acides aminés (>50) . protéines simples . protéines complexes uniquement constituées constituées d’acides d’acides aminés aminés associés à un (holoprotéines) groupement non protéique (hétéroprotéine) 769785177 - 16 - CLASSIFICATION FONCTIONNELLE Les protides ont des rôles très divers : - protéines structurales globulaires (composition des membranes cellulaires) ou fibreuses (composition des tissus ; assurent l’élasticité ex : élastine, la cohésion ex : le collagène, la rigidité ex : la kératine). - des enzymes indispensables au déroulement des réactions chimiques. - des hormones qui coordonnent les différentes activités de l’organisme. ex : insuline - des protéines de transport. ex : l’hémoglobine transporte l’oxygène dans le sang - des vitamines qui accélèrent les réactions chimiques dans l’organisme. - des protéines contractiles qui interviennent dans la contraction musculaire. ex : myosine, actine - des anticorps qui interviennent dans la défense du corps. - des protéines de réserve qui stockent des éléments en réserve ex : ferritine qui stocke le fer … B. LES ACIDES AMINES Ils comportent une fonction acide carboxylique (-COOH) et une fonction amine primaire (-NH2). FORMULE GENERALE : R – CH – COOH NH2 Il existe beaucoup d’acides aminés, mais seuls 20 acides aminés participent à la structure des protéines humaines. Selon la nature du radical –R, le nom et la nature de l’acide aminé changent. tableau récapitulatif C. LA LIAISON PEPTIDIQUE La liaison peptidique est la manière avec laquelle les acides aminés s’associent pour former des protides complexes, soit des peptides (2 à 50 acides aminés), soit des protéines (plus de 51 acides aminés). 769785177 - 17 - ex : pour obtenir un dipeptide (2 acides aminés). O H2N – CH – C R1 H + N – CH – COOH OH H R2 eau On obtient le dipeptide O H H2N – CH – C ---- N – CH – COOH liaison peptidique R1 R2 La liaison peptidique est une liaison de forte énergie, stable. Il faut beaucoup d’énergie pour la fabriquer. D. STRUCTURES DES PROTEINES Chaque protéine a une structure tridimensionnelle, une configuration spatiale qui lui est propre et qui détermine la fonction de la protéine. Si cette structure est détruite, la protéine n’est plus fonctionnelle. La structure des protéines est établie et maintenue par différentes liaisons sensibles au pH et à la température du milieu dans lequel est la protéine. Si les conditions de pH et de température du milieu varient faiblement, la structure de la protéine est détruite et la protéine devient inactive. 1. STRUCTURE PRIMAIRE IR Elle correspond à l’enchaînement des acides aminés grâce aux liaisons peptidiques. Le nombre et le type d’acides aminés détermine l’identité fonctionnelle de la protéine. L’assemblage des acides aminés possède toujours une fonction –NH2 terminale à gauche et une fonction –COOH terminale à droite. ex : ocytosine H2N – Cys – Tyr – Ile – Gln – Asn – Cys – Pro – Leu – Gly – COOH si on remplace Ile par Phe et Leu par Arg, on obtient une vasopressine (2 acides aminés changés provoquent un changement de nature de la protéine). 769785177 - 18 - L’enchaînement n’est pas aléatoire, chaque séquence d’acides aminés détermine une protéine. 2. STRUCTURE SECONDAIRE IIR Il en existe deux types. 1ER TYPE : STRUCTURE EN HÉLICE C’est un enroulement de la chaîne d’acides aminés autour d’un axe vertical (par endroits). cf. poly : structure en hélice La cohésion de cette hélice est possible grâce à l’établissement de liaisons hydrogènes entre les groupements –NH et –C=O présents sur deux acides aminés différents et localisés sur des tours de spires différents. Il y a environ 3,7 acides aminés par tour de spire. Les radicaux (R chaîne carbonée de l’acide aminé) sont rejetés sur le côté de l’hélice. Le squelette de l’hélice est formé par des liaisons peptidiques. Cette structure n’est pas présente sur toutes les protéines (ex : on la trouve sur l’hémoglobine et la -kératine). 2ND TYPE : STRUCTURE EN FEUILLETS PLISSES OU STRUCTURE Les liaisons hydrogènes sont établies entre les groupements –NH et –C=O des liaisons peptidiques situées l’une en face de l’autre. Les radicaux –R se retrouvent au-dessus et en-dessous des plans du feuillet plissé. structure en feuillets plissés (cf. poly) Cette structure en feuillets plissés se retrouve souvent dans les protéines fibreuses (ex : la -kératine, les glycoprotéines). 3. STRUCTURE TERTIARE IIIR C’est une structure tridimensionnelle, compacte et fortement enroulée (complexe). On la retrouve dans les protéines globulaires (ex : globuline, hémoglobine). La structure tertiaire correspond à un repliement de la chaîne d’acides aminés dans les trois dimensions de l’espace. On aura une structure dite « en pelote ». 769785177 - 19 - exemple : la globuline (cf. poly) Ici les acides aminés qui étaient éloignés vont se rapprocher. Les liaisons entre les radicaux des acides aminés sont au nombre de quatre : - liaisons ioniques - liaisons hydrogènes - liaisons hydrophobes - liaisons disulfures C’est la structure tertiaire qui confère à la protéine son activité biologique. 4. STRUCTURE QUATERNAIRE IVR Elle est présente chez certaines protéines globulaires (ex : hémoglobine) et enzymes. Elle correspond à l’association spécifique de plusieurs chaînes d’acides aminés différentes ou identiques. La cohésion de cet assemblage est possible grâce à des liaisons ioniques et hydrogènes. L’activité biologique n’existera que lorsque les sous-unités (chaînes d’acides aminés) seront assemblées. ex : hémoglobine 4 sous-unités protéiques : 2 chaînes et 2 chaînes . VI. LES ACIDES NUCLEÏQUES Ils sont présents dans toutes les cellules vivantes. Ils représentent 2% du poids corporel. Il en existe deux types : ADN et ARN. Rôle de l’ADN : support de l’information génétique. Rôle de l’ARN : agent permettant l’expression de cette information. Ils sont constitués par l’association d’un grand nombre d’unités élémentaires, les nucléotides. Les acides nucléiques sont des polynucléotides. A. ELEMENTS DE BASE DES ACIDES NUCLEIQUES Un nucléotide est formé de : 769785177 - 20 - - une base azotée cyclique - un sucre à 5 carbones, le pentose - un groupement phosphate H3PO4 ou acide phosphorique 1. LES BASES Il en existe cinq : - l’Adénine (A) - la Guanine (G) - la Cytosine (C) - la Thymine (T) - l’Uracile (U) } bases puriques (2 cycles) } bases pyrimidiques (1 cycle) 2. LES SUCRES : PENTOSES Il en existe deux : - le ribose - le désoxyribose RIBOSE DESOXYRIBOSE 3. LE GROUPEMENT PHOSPHATE C’est un acide phosphorique H3PO4. OH HO – P = O OH 769785177 - 21 - 4. CONSTITUTION DU NUCLEOTIDE cf. page 12 base + sucre = nucléoside nucléoside + phosphate = nucléotide La base se fixera sur le sucre au niveau du C1. On aura interaction entre la fonction –OH du ribose et la fonction azotée –NH de la base. Le phosphate se fixera sur le sucre au niveau du C5. On aura interaction entre la fonction –OH du phosphate et la fonction –OH du ribose. Dans les deux cas, on aura départ d’une molécule d’eau H20. B. STRUCTURE PRIMAIRE DES ACIDES NUCLEIQUES Ils sont formés par un enchaînement de nucléotides reliés entre eux par interaction : - entre la fonction –OH portée par le C3 du pentose du premier nucléotide. - avec la fonction –OH du groupement phosphate du second nucléotide. cf. polycopié page 12 Les acides nucléiques sont des polynucléotides. La séquence des bases (type et ordre dans lequel elles se suivent) le long de la chaîne de nucléotides détermine et caractérise les différents acides nucléiques. C. L’ADN : ACIDE DESOXYRIBONUCLEIQUE L’ADN est constituée de deux chaînes de désoxyribonucléotides reliées entre elles par des liaisons hydrogènes établies entre les bases. Les quatre bases : Adénine (A), Cytosine (C), Thymine (T) et Guanine (G). Le sucre : le désoxyribose. L’association des bases de chaque chaîne se fait par complémentarité, c’est-à-dire à l’Adénine correspond la Thymine et à la Guanine correspond la Cytosine, et vis et versa. Ainsi la séquence des bases d’une chaîne détermine la séquence des bases de l’autre chaîne. 769785177 - 22 - ex : (structure simplifiée que les bases) 1ere chaîne : A–T–T–G–C–A–C–C–… chaîne complémentaire : T–A–A–C–G–T–G–G–… STRUCTURE PRIMAIRE DE L’ADN : C’est la complémentarité des deux chaînes de désoxyribonucléotides. cf. polycopié page 12 Cet assemblage est maintenu en place grâce à des liaisons hydrogènes inter-chaîne. STRUCTURE SECONDAIRE DE L’ADN : cf. polycopié page 15 L’ADN constitue une double hélice où les bases se trouvent projetées vers le centre de la structure hélicoïdale. Au niveau de l’ADN, la séquence des bases détermine le code génétique. Chaque gène correspond à une séquence particulière de quelques nucléotides. Chaque gène détermine un ou plusieurs caractères héréditaires (couleur des cheveux, yeux, …). Protéines liées à l’ADN (nucléoprotéines) : L’ADN n’existe pas à l’état libre, elle est toujours liée à une protéine. La double hélice d’ADN est entourée d’une enveloppe protéique. Le nombre de ces protéines est variable (300 à 500 protéines différentes chez l’homme). Types de protéines : - des protéines histones : protéines basiques Elles vont imposer à l’ADN une structure spatiale particulière correspondant à une constriction plus ou moins centrale sur quelques micromètres de l’hélice. ADN + histones constituent la base de la fibre chromatinienne (cf. chromosomes). - des protéines non-histones moins souvent rencontrées 769785177 - 23 - D. L’ARN : L’ACIDE RIBONUCLEIQUE L’ARN est constitué d’une seule chaîne de ribonucléotides. Les 4 bases : Guanine, Adénine, Uracile, Cytosine. Le sucre : le ribose. Les ARN sont impliqués dans la synthèse des protéines, dans le décodage et la transmission de l’information génétique. On en distingue trois types suivant leur rôle et leur structure secondaire. : Elle correspond à la séquence des ribonucléotides qui constituent la chaîne unique. LA STRUCTURE PRIMAIRE DES ARN : Elle est différente selon le type d’ARN et est établie grâce à des liaisons hydrogènes intrachaîne formées entre deux bases d’une même chaîne. LA STRUCTURE SECONDAIRE DES ARN ARN messagers (ARNm) : ils sont synthétisés à partir de l’ADN lors d’une étape appelée transcription. C’est une longue chaîne linéaire. ARN de transferts (ARNt) : ce sont des molécules assez petites qui se combinent spécifiquement à un acide aminé afin de l’intégrer dans la chaîne protéique à synthétiser. Ils sont une forme en trèfle. ARN ribosomiaux (ARNr) : ils sont localisés dans de petits organistes nommés ribosomes. Leur structure est constituée par un très grand nombre de boucles. 769785177 - 24 - GLUCIDES LES SUCRES SIMPLES LES SUCRES COMPLEXE ou oses ou monosaccharides une seule molécule de sucre ou osides ou polysaccharides association de plusieurs molécules LES HOLOSIDES LES HETEROSIDES assemblage constitué de plusieurs molécules de sucres simples 769785177 assemblage combinant à la fois des molécules de sucre et des groupements non glucidiques ex : glycoprotéines, glycolipides, .. LES OLIGOSIDES LES POLYOSIDES moins de 10 molécules de sucre simple plus de 10 molécules de sucre simple - 25 - RESUME DU COURS : ATOME = + petite unité de matière constituée d’e- (en périphérie), de p+, et de neutrons (dans le noyau). L’atome est électriquement neutre car nb p+ = nb e-. nb atomique = nb de p+ (ou nb d’e-). masse atomique (échelle relative au C pas d’unité) = nb p+ + nb de neutrons. masse de l’atome masse du noyau Atomes de l’organisme : - 99% d’éléments organiques (C, H, O, N) - 1% d’éléments minéraux (Na, K, Cl, Ca, P, Mg, S) - 0,01% d’oligo-éléments (Fe, Cu, Zn, Mn, …) MOLECULE = associat d’atomes par des liaisons covalentes difficiles à rompre. 2 liaisons covalentes : double-liaison ( pas de rotations possibles). molécules ont 1 structure tridimensionnelle (+ rotats autour des liaisons covalentes). Molécules de l’organisme : - 60% d’eau - 35% de constituants organiques (glucides, lipides, protides, acides nucléiques) - 5% de constituants minéraux ION atome devient ion (ou électrolyte) par ionisation perte ou gain d’1 ou +sieurs e-. perte excédant de charge + cation gain excédant de charge - anion Des liaisons ioniques peuvent se former entre 2 ions de charges opposées (ex : NaCl). MOLECULE POLAIRE = associat d’atomes par légère attract entre les atomes liaisons polaires instables (situat intermédiaire entre la liaison covalente et l’ionisat). ex : eau H2O. Liaisons hydrogènes de faible NRJ se forment entre +sieurs molécules polaires par attraction entre charges + et charges – (ex : glace bcp de liaisons hydrogènes). SOLUTION = substances chimiques (= soluté) dissoutes dans un liquide (= solvant). concentrat (massiq ou molaire) = quantité (masse ou nb) substance par unité de vol. solubilité dans eau dépend du type de liaison moléculaire (polaire ou ioniq hydrophile ; covalente hydrophobe). ACIDITE = concentration en ions H+. pH = -log [H+] 0 pH acide 7 (pH neutre) pH basique 14 769785177 - 26 - GLUCIDES rôle énergétique (glycogène (réserve)glucoseNRJ), identité Caire, structural. formule CnH2nOn (ex : glucose C6H12O6) 2 catégories : - sucres simples ou oses ou monosaccharides - sucres complexes holosides et hétérosides Sucres simples = 1 seule molécule de sucre. fonctions –OH et fonction carbonyle (aldéhyde COH aldoses ou cétone COR cétoses). ex : aldoses pentoses : ribose arabinose cétoses hexoses : glucose hexoses fructose galactose cyclisation des sucres à 6 carbones formation d’1 pont oxydiq entre C1 et C5. cycle pyramiq Sucres complexes : holosides : - oligosides dont diolosides (glucose+ ?) : maltose, lactose, saccharose. - polyosides (amidon, glycogène, cellulose) hétérosides (glucose + parties non glucidiques) (glycoprotéines, glycolipides). LIPIDES rôle structural et NRJq. Lipides simples (acides gras, glycérides, cérides, stérides) : éléments de base des Lipides, fonction acide carboxylique COOH, formule CH3-(CH2)n-COOH. Acides gras : - acides gras saturés pas de double liaison ‘’ insaturés doubles liaisons ‘’ hydroxylés groupements hydroxyles –OH ramifiés ‘’ ramifiés chaîne carbonée ramifiée ac. gras possède : pôle hydrophyle (-COOH) et pôle hydrophobe (chaîne). ac. gras (molécules amphipathiqs) s’associent dans eau pour former micelles. Glycérides = esters d’ac. gras et d’alcool. Triglycéride (ou triacylglycérol) (+ eau) = glycérol + 3 ac. gras 769785177 - 27 - Lipides complexes : - phospholipides = à partir du glycérol + 2 ac. gras + phosphate formés d’1 tête hydrophile (phosphate) et de 2 queues hydrophobes (ac. gras). - sphingolipides = à partir de la sphingosine + 2 ac. gras + ? PROTIDES rôles très divers : structural, enzymes, hormones, transport, vitamines, contractile, anticorps, réserve, … Protides simples : acides aminés formule générale R – CH – COOH NH2 (fonct amine primaire) La liaison peptidique stable et de forte NRJ unie les a.a. Protides complexes : - peptides (<50 a.a.) - protéines (>50 a.a.) structure primaire : enchaînement simple des a.a. unis par des liaisons peptidiques. Chaque séquence d’a.a. détermine 1 protéine (bcp de possibilités). structures secondaires (liaisons hydrogènes entre –NH et –C=O et liaisons peptidiques entre les a.a.) : - en hélice (structure ) - en feuillets plissés (structure ) structure tertiaire : tridimensionnelle, compacte et enroulée ; structure « en pelote ». Liaisons ioniques, hydrogènes, hydrophobes et disulfures. structure quaternaire : associat spécifique de +sieurs chaînes d’a.a. par des liaisons ioniques et hydrogènes. AC. NUCLEIQUES = associat de nucléotides (nucléotide = base + pentose + phosphate). L’ADN : - bases : A, G (bases puriques), T, C (bases pyrimidiques) associées par complémentarité - sucre : le désoxyribose. - rôle : support de l’info. génétiq. - structure : double hélice complémentarité des 2 chaînes liées par liaisons hydrogènes entre bases puriqs et pyrimidiqs. Double hélice entourée par 1 enveloppe protéique (protéine histone ou non-histone). L’ARN : - bases : A, G (puriques), U, C (pyrimidiques). - sucre : le ribose. - rôle : transmiss de l’info. génétiq. - structure : séquence des ribonucléotides ; liaisons hydrogènes entre 2 bases d’1 m chaîne. ARN messager = longue chaîne linéaire synthétisée à partir de l’ADN par transcript. ARN de transfert : forme en trèfle 769785177 - 28 - ARN ribosomial : en forme de boucles ; situé dans les ribosomes. 769785177 - 29 -