chimie chap 12

Page 1 sur 12 THEME 1 : OBSERVER/ondes et matière
CHAP 04
NOMENCLATURE DES COMPOSES ORGANIQUES
1. LE CARBONE, ELEMENT FONDAMENTAL DE LA CHIMIE ORGANIQUE
1.1. Les éléments constituant les substances organiques
- Tous les composés organiques contiennent l’élément carbone
- A l’élément C sont associés le plus souvent les éléments H ; Cl ; Br ; I ; Na …
1.2. La tétravalence du carbone
- Le carbone de symbole C et de n° atomique Z = 6
- Il a 4 électrons sur sa couche externe, il établit donc 4 liaisons, on dit que le carbone est : TETRAVALENT
- Il peut établir : 4 liaisons simples ; 1 liaison double et 2 liaisons simples ; 1 liaison triple et 1 liaison
simples ou 2 liaisons doubles
1.3. Tableau récapitulatif :
2. LIRE LA FORMULE D’UNE MOLECULE ORGANIQUE
2.1 Squelette carboné
- C’est l’ossature d’une molécule organique
- Il est constitué d’un enchaînement d’atome de carbone liés entre eux par des liaisons covalentes
2.2. Groupe caractéristique
C’est un groupe d’atomes (autre que H) porté par le squelette carboné, il donne à la molécule des propriétés
chimiques particulières (ex : -OH est le groupe caractéristique des alcools)

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2.3. Notion de famille de composés organiques
- Dans une famille, les molécules ont même groupe caractéristique
- Une famille a des propriétés chimiques analogues
2.4. Formule brute
Exemple : C4H8O On indique uniquement le nombre et le type d’atomes
2.5. Formules planes
- Elle indique la nature et l’enchaînement des liaisons entre les atomes
- Elle n’indique pas sa géométrie dans l’espace.
On distingue 3 types de formules planes :
a) formule développée plane
On indique toutes les liaisons et tous les atomes
b) formule semi développée plane
On ne représente pas les liaisons C-H ; O-H ou N-H
ex : CH3-CH2-NH2
c) formule topologique

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2.6. Isomères de constitution
Même formule brute mais une formule semi-développée
ou développé différente
3. LES TYPES DE CHAINES CARBONNEES
3.1. Chaînes saturées et insaturées
La chaîne est dite saturée lorsqu’il n’y a que des simples liaisons C-C
La chaîne est dite insaturée lorsqu’il y a au moins 1 double ou 1 triple liaison carbone carbone
3.2. Chaînes linéaires
Chaque atome de carbone n’est lié qu’à deux autres atomes de carbone au plus. ex : CH3-CH2-CH3
3.3. Chaînes ramifiées
C’est lorsqu’un atome de carbone est lié à plus de 2 atomes de carbone
3.4. Chaînes cycliques
La molécule forme un cycle
4. LA FAMILLE DES ALCANES
4.1. Présentation
Les hydrocarbures sont des composés qui ne contiennent que des atomes de carbone et d’hydrogène
4.2. Définition
Ce sont des hydrocarbures dont les atomes de C sont tétragonaux, càd qu’il n’y a que des liaisons covalentes
simples
4.3. Formule brute des alcanes
CnH2n + 2 (n entier et  1)
Rem : Les alcanes cycliques ou cycloalcanes sont des hydrocarbures saturés de formule CnH2n (n ≥ 3) dont la
chaîne est cyclique

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4.4. Les premiers alcanes
La terminaison ANE caractérise un alcane
5. LA NOMENCLATURE DES ALCANES
5.1. Les alcanes linéaires
- Les quatre premiers ont des noms consacrés par l’usage ; méthane, éthane, propane, butane.
- Pour les suivants, on utilise un préfixe grec indiquant le nombre d’atomes de carbone que l’on fait suivre de la
terminaison ane : PENTane, HEXane……
5.2. Les alcanes ramifiés
- On cherche la chaîne carbonée la plus longue et le nom de l’alcane à chaîne droite comportant le même
nombre d’atomes de carbone, l’alcane considéré est nommé comme un dérivé de cet alcane linéaire
- Identifier les ramifications, appelés groupes alkyles : préfixe + YLE (voir 3) pour le nom des groupes alkyles)
- On identifie les ramifications sur cette chaîne et leur place par un indice de position.
Celui-ci s’obtient grâce à une numération partant d’un bout de la chaîne ; mais deux sens de numérotation
existent ;
- Pour trouver le sens de la numérotation à adopter, on écrit tous les chiffres obtenus (indices de position) à la
suite et par ordre croissant (sans se préoccuper de la nature des groupes).
- On effectue l’opération pour les deux sens de numérotation. Et :
Le sens à retenir est celui pour lequel le premier chiffre différent est le plus petit ;
ou bien

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Les deux ensembles de chiffres écrits forment chacun un nombre et le sens à adopter est celui qui correspond au
nombre le plus petit
Pour écrire le nom :
- Les indices de position des groupes alkyle se placent devant le nom du groupe alkyle.
- Les groupes alkyle substituants s’écrivent avant le nom de l’alcane.
- Rappelons que l’on fait l’élision du e du nom des groupes alkyle et que ceux-ci sont indiqués par ordre
alphabétique. S’il existe deux, trois, quatre... groupes identiques, on utilise les préfixes di, tri, tétra...
Exemple : 2-méthylpentane ; 2,2-diméthylpentane ; 3-éthyl-2-méthylpentane
5.3. Les groupes alkyles
On obtient un groupe alkyle en enlevant un atome d’hydrogène H à la formule d’un alcane
R—H conduit à R—
alcane groupe alkyle
Le nom du groupe alkyle s’obtient à partir du nom de l’alcane en remplaçant la terminaison ANE par la
terminaison YLE. Certains ont des noms usuels qui sont les seuls employés.