B.a.-ba de la chimie organique

B.a.‐badelachimieorganique
Lesgroupescaractéristiques
Voicilesdifférentesfamillesdemolécules(oùR,R’etR’’représententdesgroupementsalkyle,c’est
àdirenecontenantquedesatomesdecarboneetd’hydrogène):
Groupe
caractéristiqueFamilleNomenclature : suffixeoupréfixe
C‐CAlcaneCnH2n+1‐ane
C=CAlcèneCnH2n‐ène
CCAlcyneCnH2n‐2‐yne
R‐OHAlcool‐ol
R‐CH=OAldéhydes‐al
R‐CO‐R’Cétone‐one
R‐COOHAcidecarboxyliqueacide…‐oïque
R‐COO‐R’Ester…‐oatede…‐yle
R‐N(R’’)‐R’Amine‐amine
R‐CO‐N(R’’)‐R’Amide‐amide
Nomdesmolécules
Pourdonnerunnomàunalcane,oncommenceparcompterlenombredecarbonedelachaîne
carbonéequialeplusdecarbone(sil’alcaneestramifié)etonluidonnecommenomenfonctiondu
nombredecarbone:méthane(pour1carbone),éthane(2),propane(3),butane(4),pentane(5),
hexane(6),heptane(7),octane(8),nonane(9),decane(10).
RèglesCIP
Ils’agitdeclasserparunordredeprioritédécroissantelesgroupesliésàunatomeditcentral.Le
classementparprioritédécroissantes’appliqued’abordauxatomesliésàl’atomecentral,ditde
rang1.LaprioritédesatomesdiminuequandleurnuméroatomiqueZdiminue.Pourdeuxisotopes,
l’atomedenombredemasseleplusélevéapriorité.
Exemple:1‐chloro‐1‐méthoxyéthane
Lesatomesderang1sontclassés17Cl>8O>6C>1H
Laprioritédécroissantedesgroupesestalors:‐Cl>‐OMe>‐CH3>‐H
Danslecasdeplusieursatomesidentiquesaumêmerang,onrecommenceleclassementsurles
atomesderang2,puissinécessairederang3jusqu’àcequel’onatteigneunatomedenature
différentequipermetalorsunedistinctiondepriorité.

Exemple:2‐éthyl‐2‐méthylpentan‐1‐ol
Leclassementglobalestdonc:‐C1H2OH>‐C3H2‐C4H2‐C5H3>‐C1’H2‐C2’H3>‐C1"H3
Enfin,uneliaisonmultipleestcomptéecommeautantdeliaisonssimples,ainsichaqueatome
engagédansuneliaisonmultipleestrépétéautantdefoisqu’ilestliédanscetteliaison(éléments
fantômes).Parexemple,lecasdelafonctionaldéhyde:
Propriétésphysiquesdesénantiomèresetdiastéréoisomères
Deuxdiastéréoisomèresontdespropriétésphysiquesdifférentes(températuresdechangement
d’état,densité…)etsontdoncfacilementséparables.Deuxénantiomèresonttouteslespropriétés
physiquesidentiquesàl’exceptiondeleurpouvoirrotatoire(lesénantiomèresn’interagissentpasde
lamêmefaçonsuruneondeplanepolariséerectilignement).
Deuxénantiomèressontoptiquementactifsetsilepouvoirrotatoiredel’unvautαalorsceluide
l’autreénantiomèrevaudra–α.Deuxdiastéréoisomèreschirauxsontoptiquementactifs.Iln’ya
cettefois‐ciaucunerelationentreleurpouvoirrotatoire.Siα=0,soitlamoléculeestachirale,soitil
s’agitd’unmélangeracémique(mélangededeuxénantiomèresà50‐50).Parexemple,l’acide
mandélique: