TP : Présentation des chaînes carbonées. Les alcanes et les alcools Objectif : Réaliser les modèles moléculaires d’alcanes linéaires et ramifiés et les nommer I- Présentation des alcanes 1- Définition. Les hydrocarbures sont des composés organiques dont les molécules ne comportent que des atomes de carbone et d’hydrogène. Les alcanes sont des hydrocarbures dont les molécules ne comportent que des atomes de carbones tétragonaux (liés par quatre liaisons simples à d’autres atomes de la molécule). Carbone tétragonal : 2- Formule générale des alcanes. La formule brute d’un alcane a pour écriture : II- Nomenclature des alcanes La nomenclature des alcanes dépend des règles de l’U.I.C.P.A (Union internationale de chimie pure et appliquée), elle est fondamentale, car elle est à la base de la nomenclature des autres composés organiques. 1- Alcanes à chaîne linéaire. Le nom systématique est constitué d’un préfixe qui indique le nombre d’atomes de carbone de la chaîne suivi de la terminaison « ane ». Nb n 1 d’atomes Préfixe méth- 2 3 4 5 6 7 8 9 10 éth- prop- but- pent- hex- hept- oct- non- déc- Activité 1 : Construire les modèles moléculaires de tous les alcanes linéaires ayant un à cinq atomes de carbone et compléter le tableau : Nombre d’atomes de carbone de l’alcane linéaire n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 Formule brute Formule semi développée Formule développée Nom 2- Alcanes à chaîne carbonée ramifiée. Pour nommer un alcane à chaîne carbonée ramifiée, on utilise la méthode suivante : a- On cherche la chaîne carbonée la plus longue, elle détermine le nom de l’alcane. b- On identifie les ramifications greffées sur la chaîne principale, ce sont les groupes alkyles. Si plusieurs groupes alkyles sont identiques, leur nombre est indiqué par un préfixe di, tri, tétra… c- On numérote la chaîne carbonée principale en choisissant un sens pour que le numéro de l’atome de carbone portant le groupe alkyle soit le plus petit possible s’il y a un seul, ou pour que la somme des indices de position de tous les groupes alkyles soit la plus petite possible. d- On ajoute en préfixe au nom de l’alcane les groupes alkyles, par ordre alphabétique, précédés de leur indice de position sur la chaîne carbonée principale. Activité 2 : Nommer les alcanes suivants : H2 C H3C CH H2 C H3C CH3 CH3 CH CH3 H2 C CH CH3 CH3 H2 C H3C CH CH3 CH3 H 2 C C CH3 CH3 Activité 3 : Construire les modèles moléculaires de tous les alcanes (linéaires et ramifiés) possédant 4 et 5 atomes de carbone et compléter le tableau suivant : Nombre d’atomes de carbone de l’alcane linéaire ou ramifié n=4 n=5 Formule brute Formule semi développée Nom de l’alcane Des isomères de constitution ont même formule brute mais des formules développées différentes (chaînes carbonées linéaires et ramifiées). IV – Nomenclature des alcools Un alcool est un composé organique dans lequel un groupe hydroxyle -OH est fixé sur un atome de carbone tétragonal. Sa formule est ainsi : Le nom d’un alcool dérive de celui de l’alcane de même chaîne carbonée en remplaçant le « e » final par la terminaison « ol », précédée, si nécessaire, de l’indice de position du groupe hydroxyle dans la chaîne carbonée principale. Activité n°4 : Remplacer un des atomes d’hydrogène par un groupe hydroxyle dans les modèles moléculaires des alcanes précédents de n = 1 à n = 4. Nombre d’atomes de carbone de l’alcool linéaire ou ramifié n=1 n=2 n=3 n=4 Formule brute Formule semi développée Nom de l’alcool