TS chimie organique +rappels I-LES ATOMES DE CARBONE Dans les molécules organiques, on trouve plusieurs types d’atomes de carbone. 1-Carbone tétragonal Carbone tétragonal : lié à quatre atomes ou groupes d’atomes. Un tel atome se trouve au centre d’un tétraèdre. Carbone asymétrique : atome de carbone Représentation de Cram tétragonal relié à 4 atomes ou groupes CH3 en avant du plan de la figure d’atomes tous différents. On utilise la en arrière représentation de Cram pour décrire leur H configuration tridimensionnelle. dans le plan HOOC NH2 2-Carbone trigonal Un atome de carbone trigonal est relié à 3 atomes ou groupe d’atome. Il est donc lié à une de ces atomes par une double liaison. L’environnement d’un atome de carbone trigonal est plan. C O II – LES ALCANES ET LEUR NOMENCLATURE Les alcanes sont des hydrocarbures ne comportant que des atomes de carbone tétragonaux. Leur formule générale est de la forme CnH2n+2. On distingue deux types d’alcanes : Les alcanes à chaîne linéaire CH4 méthane C2H6 ou CH3 – CH3 : éthane C3H8 ou CH3 –CH2 – CH3 : propane ... 4 atomes de C : butane ... 5 atomes de C : pentane ... 6 atomes de C : hexane ... 7 atomes de C : heptane ... 8 atomes de C : octane ... 9 atomes de C : nonane ... 10 atomes de C : décane … Les alcanes à chaîne ramifiée On donne les règles en les appliquant à l’alcane suivant : CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 (1) repérer la chaîne carbonée la plus longue, et numéroter les atomes de carbone de façon à ce que les ramifications soient portées par les atomes de carbone de plus petit numéro. (2) repérer les numéros des atomes de carbone portant les ramifications. (3) Nommer les groupements alkyle qui forment les ramifications (on enlèvera le "e" terminal de leur nom). Former le nom de l'alcane: (1) n° des C + (2) gr alkyle + (3) préfixe correspondant à la ch la plus longue + -ane 2, méthyl butane NB : si par exemple on a deux groupements méthyle sur le carbone 2, on dira : 2,2 diméthyl... III – LES COMPOSES OXYGENES 1- Les alcools Def : Un alcool est un composé organique dans lequel un groupe hydroxyle, -OH, est fixé sur un atome de carbone tétragonal. La formule générale d’un alcool à chaîne carbonée saturée ne possédant qu’une fonction alcool est donc CnH2n+1OH souvent notée R-OH. Nomenclature : Le nom de l’alcool dérive de celui de l’alcane de même squelette carboné en remplaçant le –e final par la terminaison –ol précédée de l’indice de position du groupe hydroxyle exemples : butan-2-ol 2-méthyl butan-2-ol CH3 CH CH2 CH3 OH CH3 CH3 C OH CH2 CH3 Les 3 classes d’alcools alcool primaire alcool secondaire alcool tertiaire R C R CH OH R CH2 OH R'' OH R' R' Les aldéhydes et cétones Définition : Les aldéhydes et cétones présentent le groupe fonctionnel, appelé groupe carbonyle. C O L’atome de carbone du groupe carbonyle est relié à trois atomes : il est trigonal. Nomenclature : Pour les aldéhydes, on remplace la terminaison –e de l’alcane par la terminaison –al. Pour les cétones, on remplace la terminaison –e de l’alcane par la terminaison –one. CH 3 C O H Exemples : éthanal propanone CH 3 C O CH 3 2- Les acides carboxyliques O C Définition : les acides carboxyliques présentent en commun le groupe fonctionnel, O H appelé groupe carboxyle, dans lequel un atome de carbone trigonal est relié par une double liaison à un atome d’oxygène, et par une simple liason à un groupe hydroxyle (-OH) . Nomenclature : le nom d’un acide carboxylique dérive de celui de l’alcane de même chaîne carbonée en remplaçant le –e final par la terminaison –oïque, l’ensemble étant précédé du mot acide. Exemples : acide butanoïque acide 2-méthyl propanoïque O CH 3 CH CH3 CH2 CH2 C CH 3 O H O C O H Les ions carboxylate : en présence d’eau les acides carboxyliques réagissent partiellement pour donner des ions carboxylate et des ions hydronium (H3O+), selon l’équation bilan : O R C + O H O H2O R C O + H3O+ Pour nommer l’ion formé on remplace la terminaison –oïque par la terminaison –oate (exemple : ion éthanoate, ion butanoate, ion 2 méthyl butanoate…) On trouve également les ions carboxylate dans des solides ioniques cristallisés, associés à des cations (exemples : éthanoate de sodium …) Remarque : certains acides carboxyliques possédant une longue chaîne carbonée sont appelés acides gras. Cette appellation est due au fait que la longue chaîne carbonée est hydrophobe. 3- Les esters Définition : Les esters, présentent le groupe fonctionnel ester : O C O C