TS chimie organique +rappels

TS chimie organique +rappels
I-LES ATOMES DE CARBONE
Dans les molécules organiques, on trouve plusieurs types d’atomes de carbone.
1-Carbone tétragonal
 Carbone tétragonal : lié à quatre atomes ou groupes d’atomes. Un tel atome se trouve au centre d’un
tétraèdre.
 Carbone asymétrique : atome de carbone
tétragonal relié à 4 atomes ou groupes
d’atomes tous différents. On utilise la
représentation de Cram pour décrire leur
configuration tridimensionnelle.
2-Carbone trigonal
Un atome de carbone trigonal est relié à 3 atomes ou groupe d’atome. Il est donc lié à
une de ces atomes par une double liaison. L’environnement d’un atome de carbone trigonal
est plan.
II – LES ALCANES ET LEUR NOMENCLATURE
Les alcanes sont des hydrocarbures ne comportant que des atomes de carbone tétragonaux.
Leur formule générale est de la forme CnH2n+2. On distingue deux types d’alcanes :
Les alcanes à chaîne linéaire
CH4 méthane
C2H6 ou CH3 – CH3 : éthane
C3H8 ou CH3 –CH2 – CH3 : propane
... 4 atomes de C : butane
... 5 atomes de C : pentane
... 6 atomes de C : hexane
... 7 atomes de C : heptane
... 8 atomes de C : octane
... 9 atomes de C : nonane
... 10 atomes de C : décane
…
Les alcanes à chaîne ramifiée
On donne les règles en les appliquant à
l’alcane suivant :
(1) repérer la chaîne carbonée la plus longue, et numéroter les
atomes de carbone de façon à ce que les ramifications soient
portées par les atomes de carbone de plus petit numéro.
(2) repérer les numéros des atomes de carbone portant les
ramifications.
(3) Nommer les groupements alkyle qui forment les ramifications
(on enlèvera le "e" terminal de leur nom).
Former le nom de l'alcane:
(1) n° des C + (2) gr alkyle + (3) préfixe correspondant à la ch la plus longue + -ane
2, méthyl butane
NB : si par exemple on a deux groupements méthyle sur le carbone
2, on dira : 2,2 diméthyl...
III – LES COMPOSES OXYGENES
1- Les alcools
 Def : Un alcool est un composé organique dans lequel un groupe hydroxyle, -OH, est fixé sur un atome de
carbone tétragonal. La formule générale d’un alcool à chaîne carbonée saturée ne possédant qu’une fonction
alcool est donc CnH2n+1OH souvent notée R-OH.
 Nomenclature : Le nom de l’alcool dérive de celui de l’alcane de même squelette carboné en remplaçant le –e
final par la terminaison –ol précédée de l’indice de position du groupe hydroxyle
exemples : butan-2-ol 2-méthyl butan-2-ol
CH3CH
CH3
CH2CH3
CH3CH
OH CH2CH3
CH3C
OH CH2CH3
CH3
NH2
CH3
H
HOOC
en avant du plan de la figure
en arrière
dans le plan
Représentation de Cram
C O

CH3
C
HO
 Les 3 classes d’alcools
alcool primaire alcool secondaire alcool tertiaire
Les aldéhydes et cétones
 Définition : Les aldéhydes et cétones présentent le groupe fonctionnel, appelé groupe carbonyle.
L’atome de carbone du groupe carbonyle est relié à trois atomes : il est trigonal.
 Nomenclature : Pour les aldéhydes, on remplace la terminaison –e de l’alcane par la terminaison –al. Pour les
cétones, on remplace la terminaison –e de l’alcane par la terminaison –one.
Exemples : éthanal propanone
2- Les acides carboxyliques
 Définition : les acides carboxyliques présentent en commun le groupe fonctionnel, appelé
groupe carboxyle, dans lequel un atome de carbone trigonal est relié par une double liaison à un atome
d’oxygène, et par une simple liason à un groupe hydroxyle (-OH) .
 Nomenclature : le nom d’un acide carboxylique dérive de celui de l’alcane de même chaîne carbonée en
remplaçant le –e final par la terminaison –oïque, l’ensemble étant précédé du mot acide.
Exemples : acide butanoïque acide 2-méthyl propanoïque
 Les ions carboxylate : en présence d’eau les acides carboxyliques réagissent partiellement pour donner des
ions carboxylate et des ions hydronium (H3O+), selon l’équation bilan :
Pour nommer l’ion formé on remplace la terminaison –oïque par la terminaison –oate (exemple : ion
éthanoate, ion butanoate, ion 2 méthyl butanoate…)
On trouve également les ions carboxylate dans des solides ioniques cristallisés, associés à des cations
(exemples : éthanoate de sodium …)
 Remarque : certains acides carboxyliques possédant une longue chaîne carbonée sont appelés acides gras.
Cette appellation est due au fait que la longue chaîne carbonée est hydrophobe.
R CH2OH
R CH OH
R'
R C OH
R'
R''
CO
CH3
C
CH3
O
CO
O H
CO
O
CH2H
CH2 CH3
CO
O
CH H
CH3CH3
CO
O
RH
+OH2CO
O
R+H3O+

3- Les esters
 Définition : Les esters, présentent le groupe fonctionnel ester :
CO
O C