AP_files/Séance 1 - Révisions de chimie organique

Accompagnement personnalisé TS2 – 2013
Séance 1 – Révisions de chimie organique
Carbone, oxygène, hydrogène... Les atomes de la chimie organique
Pour satisfaire la règle de l’octet :
– chaque atome de carbone d’une molécule participe à
quatre liaisons covalentes : il est tétravalent. Il peut
être tétragonal (a), trigonal (b) ou digonal (c).
– chaque atome d’oxygène d’une molécule participe à
deux liaisons covalentes : il est divalent. Il peut s’engager dans deux liaison simples (d) ou une liaison
double (e).
Pour satisfaire la règle du duet :
– chaque atome d’hydrogène d’une molécule participe à
une liaison covalente : il est monovalent (f).
Écriture topologique des molécules
La chaîne carbonée disposée en zigzag est représentée
par une ligne brisée, portant éventuellement des ramifications.
Par convention, un atome de carbone se trouve à chaque
sommet de cette ligne brisée et porte autant d’atomes
d’hydrogène que nécessaire pour respecter le fait que
chaque carbone doit échanger quatre liaisons.
Les atomes autres que C et H sont figurés par leur symbole, ainsi que les atomes d’hydrogène qu’ils portent.
Différents types de chaînes carbonées
Chaînes carbonées
Relier les bons candidats à leur adjectif !
• On appelle .............. .............. l’enchaînement des
atomes de carbone constituant une molécule organique.
• Une chaîne est .............. si elle est constituée d’atomes
de carbone liés les uns aux autres, et qu’elle ne se referme pas sur elle-même.
• Une chaîne est .............. si au moins un des atomes
de carbone est lié à au moins trois atomes de carbone.
Chaîne
cyclique
2-méthylbutane
Chaîne
linéaire
cyclobutane
Chaîne
ramifiée
pentane
Isomérie
• Une chaîne est .............. si au moins un des enchaînements d’atomes se referme sur lui-même.
• Deux molécules de même formule .............. mais de
formules .............. différentes sont appelées isomères.
1
Trouver tous les isomères correspondant à C5 H12
Conseil : commencer toujours par dessiner le squelette carboné, et ne rajouter les hydrogène qu’une fois les différentes
possibilités trouvées.
Nomenclature des alcanes
Alcanes linéaires
Règles de nomenclature
• On désigne par .............. les molécules constituées uniquement d’atomes de carbone C et d’hydrogène H.
1. Déterminer la chaîne carbonée la plus longue,
dite chaîne principale, qui fournit le nom de l’alcane de base ;
• Un alcane est un hydrocarbure de formule brute générale .............. où n est un entier supérieur ou égal à
1.
2. Numéroter cette chaîne à partir d’une extrémité
de telle façon que l’indice du carbone porteur de
la fonction chimique ou de la ramification soit
minimal ;
• Les noms des alcanes à chaîne linéaire sont la base de
toute la nomenclature :
Cn H2n+2
1
2
3
n-alcanes méthane éthane propane
Cn H2n+2
5
6
7
n-alcanes pentane hexane heptane
Cn H2n+2
9
10
11
3. Nommer les ramifications selon la nomenclature
alkyle : i-alkyl, où i est l’indice de position ;
4. Numéroter la chaîne de façon à ce que la fonction chimique porte le plus petit indice de position, puis que les ramifications portent le plus
petit indice de position ; en cas d’identité d’indice, dans les deux sens de parcours de la chaîne,
on compare le second substituant ; etc.
4
butane
8
octane
5. Utiliser les préfixes di, tri, tétra..., dans le cas
de substituants identiques. Les substituants sont
énoncés dans l’ordre alphabétique sans tenir
compte de ces préfixes multiplicatifs.
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n-alcanes nonane décane undécane dodécane
• Les groupements R- dérivant des alcanes R-H sont les
groupements .............. . Leur nom s’obtient en remplaçant la terminaison -ane par -yle.
• Les cyclanes sont des hydrocarbures avec un seul cycle,
de formule brute .............. . On ajoute le préfixe
cyclo- au nom de l’alcane de chaîne linéaire ayant le
même nombre d’atomes de carbone pour les nommer.
2
Nommer les alcanes suivants
Nomenclature des alcools
Définition et nomenclature
• On appelle .............. une molécule organique possédant le groupe caractéristique -OH, appelé groupe hydroxyle, l’atome de carbone portant ce groupe n’étant
lié à aucun autre groupe ni engagé dans une double
liaison.
Classe
Nombre
• Un alcool est nommé en remplaçant le -e final du nom
de l’alcane de même chaîne carbonée par le suffixe
.............. . Ce suffixe est éventuellement précédé du
.............. de l’atome de carbone porteur du groupe
hydroxyle -OH.
Exemples
• Les alcools sont rangés en classes primaire, secondaire
ou tertiaire, suivant le nombre d’atomes de carbone
liés à l’atome de carbone porteur du groupe hydroxyde
-OH.
Nom
Trouver tous les isomères correspondant à C5 H12 O
Préciser dans chaque cas le nom et la classe de l’alcool.
3
primaire
secondaire
tertaire
0 ou 1
2
3
Aldéhydes, cétones et acides carboxyliques
• Les molécules organiques appartenant aux classes fonctionnelles aldéhydes, cétones et acides carboxyliques possèdent
une .............. .............. .............. . Elles se distinguent les une des autres par la nature des autres groupes portés
par l’atome de carbone de la double liaison C=O.
• Le nom d’un aldéhyde est obtenu en substituant le -e final du nom de l’alcane de même chaîne carbonée par le suffixe
.............. .
Le carbone fonctionnel porte toujours le numéro 1, numéro qui n’est donc pas mentionné.
• Le nom d’une cétone est obtenue en substituant le -e final du nom de l’alcane de même chaîne carbonée par le suffixe
.............. .
• Le nom d’un acide carboxylique est obtenu en substituant le -e final du nom de l’alcane de même chaîne carbonée
par le suffixe .............. et en ajoutant le mot .............. au nom.
Le carbone fonctionnel porte toujours le numéro 1, numéro qui n’est donc pas mentionné.
4
Entourer le groupe caractéristique, nommer la fonction, nommer la molécule
Oxydations ménagées des alcools
• L’oxydation ménagée d’un alcool primaire donne un
.............. :
• Les alcools tertiaires ne s’oxydent pas de manière ménagée.
• Les aldéhydes s’oxydent en .............. .............. :
• L’oxydation ménagée d’un alcool secondaire donne une
.............. :
Trouver l’alcool conduisant aux aldéhydes et cétones
5
6
Exercice 1 – Nomenclature des alcanes
Exercice 2 – Nomenclature des alcools
1. Attribuer à chaque molécule le nom correspondant :
a . 1,4-diméthylcyclohexane
b. 1,2-diméthylecyclohexane
c . 1-éthyl-3-méthylcyclohexane
Les espèces chimiques possédant plusieurs groupes hydroxyle -OH sont nommées des polyols. Parmi eux, le
sorbitol est très utilisé dans les confiseries faiblement
énergétiques pour son fort pouvoir sucrant.
2. Écrire la formule
méthylcyclohexane.
semi-développée
du
Choisir le nom correspondant au sorbitol :
a . hexane-1,2,3,4,5,6-ol
b. hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
c . 1,2,3,4,5,6-hexanehexol
3-
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Exercice 3 – Oxydation des alcools
On réalise l’oxydation en milieu acide d’un alcool A, de
formule brute C3 H8 O, par les ions permanganate MnO−
4.
On observe la formation d’une cétone B. Expliquer.
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Exercice 4 – Oxydation des alcools
Un élève souhaite réaliser la synthèse du butanal. Pour cela,
il fait réagir n1 = 5, 0 mol de butan-1-ol et n2 = 4, 0 mol
d’ions permanganate MnO−
4 en milieu acide. Après plusieurs
minutes de réaction, il observe une décoloration de la solution. Il réalise ensuite le traitement du milieu réactionnel
et recueille un produit organique qu’il soumet au test de la
2,4-DNPH : le test est négatif. Expliquez.
Donnée : la 2,4-DNPH est un test caractéristique de la fonction carbonyle.
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