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Accompagnement personnalisé TS2 – 2013
Séance 1 – Révisions de chimie organique
Carbone, oxygène, hydrogène... Les atomes de la chimie organique
Pour satisfaire la règle de l’octet :
– chaque atome de carbone d’une molécule participe à
quatre liaisons covalentes : il est tétravalent. Il peut
être tétragonal (a), trigonal (b) ou digonal (c).
– chaque atome d’oxygène d’une molécule participe à
deux liaisons covalentes : il est divalent. Il peut s’en-
gager dans deux liaison simples (d) ou une liaison
double (e).
Pour satisfaire la règle du duet :
– chaque atome d’hydrogène d’une molécule participe à
une liaison covalente : il est monovalent (f).
Écriture topologique des molécules
La chaîne carbonée disposée en zigzag est représentée
par une ligne brisée, portant éventuellement des ramifi-
cations.
Par convention, un atome de carbone se trouve à chaque
sommet de cette ligne brisée et porte autant d’atomes
d’hydrogène que nécessaire pour respecter le fait que
chaque carbone doit échanger quatre liaisons.
Les atomes autres que C et H sont figurés par leur sym-
bole, ainsi que les atomes d’hydrogène qu’ils portent.
Différents types de chaînes carbonées
Chaînes carbonées
•On appelle .............. .............. l’enchaînement des
atomes de carbone constituant une molécule orga-
nique.
•Une chaîne est .............. si elle est constituée d’atomes
de carbone liés les uns aux autres, et qu’elle ne se re-
ferme pas sur elle-même.
•Une chaîne est .............. si au moins un des atomes
de carbone est lié à au moins trois atomes de carbone.
•Une chaîne est .............. si au moins un des enchaîne-
ments d’atomes se referme sur lui-même.
Relier les bons candidats à leur adjectif !
Chaîne
cyclique
2-méthylbutane
Chaîne
linéaire
cyclobutane
Chaîne
ramifiée
pentane
Isomérie
•Deux molécules de même formule .............. mais de
formules .............. différentes sont appelées isomères.
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Trouver tous les isomères correspondant à C5H12
Conseil : commencer toujours par dessiner le squelette carboné, et ne rajouter les hydrogène qu’une fois les différentes
possibilités trouvées.
Nomenclature des alcanes
Alcanes linéaires
•On désigne par .............. les molécules constituées uni-
quement d’atomes de carbone C et d’hydrogène H.
•Un alcane est un hydrocarbure de formule brute géné-
rale .............. où nest un entier supérieur ou égal à
1.
•Les noms des alcanes à chaîne linéaire sont la base de
toute la nomenclature :
CnH2n+2 1 2 3 4
n-alcanes méthane éthane propane butane
CnH2n+2 5 6 7 8
n-alcanes pentane hexane heptane octane
CnH2n+2 9 10 11 12
n-alcanes nonane décane undécane dodécane
•Les groupements R- dérivant des alcanes R-H sont les
groupements .............. . Leur nom s’obtient en rem-
plaçant la terminaison -ane par -yle.
Règles de nomenclature
1. Déterminer la chaîne carbonée la plus longue,
dite chaîne principale, qui fournit le nom de l’al-
cane de base ;
2. Numéroter cette chaîne à partir d’une extrémité
de telle façon que l’indice du carbone porteur de
la fonction chimique ou de la ramification soit
minimal ;
3. Nommer les ramifications selon la nomenclature
alkyle :i-alkyl, où iest l’indice de position ;
4. Numéroter la chaîne de façon à ce que la fonc-
tion chimique porte le plus petit indice de po-
sition, puis que les ramifications portent le plus
petit indice de position ; en cas d’identité d’in-
dice, dans les deux sens de parcours de la chaîne,
on compare le second substituant ; etc.
5. Utiliser les préfixes di,tri,tétra..., dans le cas
de substituants identiques. Les substituants sont
énoncés dans l’ordre alphabétique sans tenir
compte de ces préfixes multiplicatifs.
•Les cyclanes sont des hydrocarbures avec un seul cycle,
de formule brute .............. . On ajoute le préfixe
cyclo- au nom de l’alcane de chaîne linéaire ayant le
même nombre d’atomes de carbone pour les nommer.
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Nommer les alcanes suivants
Nomenclature des alcools
Définition et nomenclature
•On appelle .............. une molécule organique possé-
dant le groupe caractéristique -OH, appelé groupe hy-
droxyle, l’atome de carbone portant ce groupe n’étant
lié à aucun autre groupe ni engagé dans une double
liaison.
•Un alcool est nommé en remplaçant le -e final du nom
de l’alcane de même chaîne carbonée par le suffixe
.............. . Ce suffixe est éventuellement précédé du
.............. de l’atome de carbone porteur du groupe
hydroxyle -OH.
•Les alcools sont rangés en classes primaire, secondaire
ou tertiaire, suivant le nombre d’atomes de carbone
liés à l’atome de carbone porteur du groupe hydroxyde
-OH.
Classe primaire secondaire tertaire
Nombre 0 ou 1 2 3
Exemples
Nom
Trouver tous les isomères correspondant à C5H12O
Préciser dans chaque cas le nom et la classe de l’alcool.
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Aldéhydes, cétones et acides carboxyliques
•Les molécules organiques appartenant aux classes fonctionnelles aldéhydes, cétones et acides carboxyliques possèdent
une .............. .............. .............. . Elles se distinguent les une des autres par la nature des autres groupes portés
par l’atome de carbone de la double liaison C=O.
•Le nom d’un aldéhyde est obtenu en substituant le -e final du nom de l’alcane de même chaîne carbonée par le suffixe
.............. .
Le carbone fonctionnel porte toujours le numéro 1, numéro qui n’est donc pas mentionné.
•Le nom d’une cétone est obtenue en substituant le -e final du nom de l’alcane de même chaîne carbonée par le suffixe
.............. .
•Le nom d’un acide carboxylique est obtenu en substituant le -e final du nom de l’alcane de même chaîne carbonée
par le suffixe .............. et en ajoutant le mot .............. au nom.
Le carbone fonctionnel porte toujours le numéro 1, numéro qui n’est donc pas mentionné.
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Entourer le groupe caractéristique, nommer la fonction, nommer la molécule
Oxydations ménagées des alcools
•L’oxydation ménagée d’un alcool primaire donne un
.............. :
•L’oxydation ménagée d’un alcool secondaire donne une
.............. :
•Les alcools tertiaires ne s’oxydent pas de manière mé-
nagée.
•Les aldéhydes s’oxydent en .............. .............. :
Trouver l’alcool conduisant aux aldéhydes et cétones
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