Introduction aux chaînes carbonées: les alcanes
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1ST2S TP de chimie : Introduction aux chaines carbonées - les Alcanes I- introduction. 1- La chimie organique. On a vu que le lait était composé de glucide C12H22O11 ; lipide (oméga3) C18H30O2 ; protéine (acides aminés) C6H13O2 N, C6H14O2N2. Toutes ces molécules sont des molécules organiques, c'est-à-dire des molécules qui contiennent l’élément carbone (……) associé le plus souvent à l’hydrogène (………..), l’azote (……….) et l’oxygène (………). On dit souvent la chimie organique est la chimie du vivant car ce sont principalement ces molécules qui composent les être vivants (Hommes, animaux, végétaux). 2- Valence d’un atome. Dans une molécule, les atomes sont liés entre eux par des liaisons covalentes. Une liaison covalente est la mise en commun par deux atomes de deux électrons appelés doublet. D’après la règle du duet et de l’octet vue en classe, chaque élément fait toujours le même nombre de doublet. L’hydrogène ………fait ………………….. doublet , il est ………………………………………………………… L’oxygène ………..fait ………………….. doublets , il est ………………………………………………………… L’azote …………… fait ………………….. doublets , il est ………………………………………………………… Le carbone …….. fait ………………….. doublets , il est ………………………………………………………… Remarque : Entre deux atomes, il peut y avoir des liaisons simples (une seule liaison), doubles (deux liaisons) ou triples (trois liaisons). Remarque : On appelle chaîne carbonée ou squelette carboné l’enchaînement des atomes de carbone liés entre eux par des liaisons de covalence II- Les alcanes. 1- Définition. Les alcanes sont des composés uniquement constitués des éléments C et H. Ce sont des ……………………… La formule brute générale est ………………………………avec n supérieur ou égale à 1. Dans les alcanes, toutes les liaisons entre atomes de carbone sont des liaisons simples. 2- Etude des alcanes comportant de 1 à 3 atomes de carbone En vous aidant des modèles moléculaires, compléter le tableau suivant Nb d’atomes de carbone Nom de la molécule 1 Méthane 2 Ethane 3 Propane Formule brute Formule développée Formule semidéveloppée 3- Passons à 4 atomes de carbone. 1- Donner la formule brute d’un alcane à 4 atomes de carbone :……………………………………. 2- A l’aide des modèles moléculaires, construire deux molécules différentes respectant cette formule brute. 3- Noter les formules semi-développées correspondantes. 4- Que peut-on dire de ces deux molécules ? ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 5- Lire les règles de nomenclature et nommer les 2 molécules. ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………… Règles de nomenclature des alcanes. Tous les alcanes ont la terminaison « ane ». Les 6 premiers alcanes linaires sont donnés dans le tableau suivant : Nb d’éléments C 1 2 3 4 Nom de l’alcane Méthane Ethane propane butane 5 pentane 6 hexane Pour nommer un alcane ramifié, on procède en 3 étapes : Exemple: CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 1/ Rechercher la chaîne carbonée linéaire la plus longue : c’est la chaîne principale. Les autres fragments de la molécule, nommés groupes « alkyles », forment les ramifications. 2/ Le nom des premiers groupes alkyles dérivent du nom de l’alcane en remplaçant -ane par -yle. Exemples : le plus simple des groupe alkyle : -CH3 le groupe méthyle le second est –CH2-CH3 (ou - C2H5) : éthyle 3/ On numérote les atomes de carbone de la chaîne principale de manière à ce que le numéro (ou indice de position) de l’atome de carbone porteur du groupe alkyle soit le plus petit possible. On peut maintenant écrire le nom systématique de la molécule : On ajoute en préfixe au nom de l’alcane correspondant à la chaîne principale les noms des ramifications précédées de leur indice de position D’où : nom de la molécule donnée en exemple : 2-méthylpentane Remarques : Dans le nom du groupe alkyle, on enlève le –e final Mettre un tiret entre l’indice et le nom du groupe alkyle Exercice : Alcanes en 5 et 6 carbones Sachant qu’il y a 3 isomères pour C5H12 et 5 isomères pour C6H14, rechercher les formules semidéveloppées de chacun d’eux et les nommer.
