Les alcools

COMPRENDRE
LOIS ET MODELES
Ch 11 : De la structure aux
propriétés de la matière- Cas des
alcanes et des alcools
Comment différencier des molécules organiques entre elles?
I) Chaîne carbonée
Enchainement d’atomes de carbone constituant une molécule organique.
Une chaîne carbonée peut être linéaire, ramifiée ou cyclique.
II) Nomenclature des alcanes
1°) Hydrocarbure
Les molécules constituées uniquement d’atome de carbone, C et d’atome
d’hydrogène, H.
2°) Alcane
Hydrocarbure à chaîne linéaire ou ramifiée de formule brute générale:
CnH2n+2 où n est un entier strictement positif
Les atomes de carbone sont tétragonaux car ils n’engagent que des liaisons
simples.
II) Nomenclature des alcanes
3°) Méthode pour nommer les alcanes:
a) Alcane à chaîne linéaire:
Il est nommé en ajoutant le suffixe –ane au préfixe correspondant au nombre
d’atomes de Carbone de la molécule.
n
1
2
préfixe méth éth
3
prop
4
5
but pent
6
7
hex
hept
II) Nomenclature des alcanes
3°) Méthode pour nommer les alcanes:
a) Alcane à chaîne ramifiée:
• déterminer la chaîne linéaire la plus longue dans la molécule(chaîne principale)
• repérer les groupes d’atomes (les ramifications) liés à cette chaîne; le nom du
groupe est obtenu en ajoutant le suffixe –yle au préfixe correspondant au nombre
d’atomes de carbone dans le groupe.
• numéroter la chaîne principale de façon à ce que le premier atome de carbone
portant une ramification soit le plus petit possible.
Le nom de l’alcane ramifié est constitué du nom des groupes alkyles, pris dans
l’ordre alphabétique et précédés de leur indice de position suivis du nom de
l’alcane linéaire de même chaîne principale.
Si un groupe apparaît plusieurs fois, on le nomme une seule fois en faisant
précéder son nom des préfixes di-, tri-, tétra- etc… Les numéros des atomes de
carbone ramifiés apparaissent autant de fois qu’il y a de groupes.
Il n’y a jamais d’espace entre des lettres; entre deux nombres, il y a toujours une
virgule; entre un nombre et une lettre, il y a toujours un tiret.
II) Nomenclature des alcanes
4°) Exemples:
4-éthyl-3,6-diméthyloctane
2,2,3-triméthylbutane
III) Les alcools
1°) Définition et température:
On appelle alcool une molécule organique:
-possédant un groupe caractéristique hydroxyle –OH
-dont l’atome de carbone porteur du groupe caractéristique –OH n’est
lié à aucun autre groupe caractéristique ni engagé dans une double
liaison.
Un alcool est nommé en remplaçant le –e final du nom de l’alcane de même
chaîne carbonée par le suffixe –ol, éventuellement précédé du numéro de
l’atome de carbone porteur du groupe hydroxyle –OH.
III) Les alcools
2°) Classe d’un alcool :
Alcool primaire: alcool dont l’atome porteur du groupe hydroxyle –OH est lié à
un seul atome de carbone. R - CH2-OH
Exemples : éthanol;
propan-1-ol.
CH3-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-OH
Alcool secondaire: alcool dont l’atome de carbone porteur du groupe
caractéristique –OH est lié à deux atomes de carbone.
R – CHOH-R’
Exemple: propan-2-ol
CH3-CH-CH3
OH
Alcool tertiaire: alcool dont l’atome de carbone porteur du groupe
caractéristique –OH est lié à trois atomes de carbone.
R – CO-R’
CH3
R’’
CH3-C-CH3
Exemple: 2-méthylpropan-2-ol
OH
III) Les alcools
3°) Miscibilité des alcools avec l’eau
Un liquide est miscible avec l’eau s’il forme un mélange homogène avec l’eau.
La miscibilité se mesure par la solubilité massique en g.L-1
Présence d’un groupe hydroxyle –OH donc un alcool est une molécule polaire
Un alcool se lie à des molécules d’eau par des liaisons hydrogène.
L’eau et les alcools sont miscibles. Si la chaîne carbonée de l’alcool comporte
un nombre d’atomes de carbone inférieur ou égal à 3, il y a miscibilité en
toutes proportions (la solubilité est infinie)
Si chaîne carbonée plus longue, la solubilité diminue.
IV) Température de changement d’état
1°) Température d’ébullition
Plus la chaîne carbonée linéaire d’un alcool ou d’un alcane est longue, plus sa
température d’ébullition est élevée.
En effet, plus le nombre d’atomes de carbone est élevé, plus les liaisons de Van
der Waals sont importantes.
Un alcane a une température de changement d’état plus faible que l’alcool de
même chaîne carbonée, du fait des liaisons hydrogène intermoléculaires.
2°) La distillation fractionnée
Voir TP