Les lipides

LES LIPIDES
I/Introduction.
Ce sont des composés biologiques à très faible solubilité dans l’eau, ils sont :
- Neutres : hydrophobe.
- Amphipathiques : tête polaire liée à une chaine apolaire.
Les rôles biologiques des lipides sont liés à leurs propriétés physicochimiques.
Les lipides simples résultent de la condensation d’acides gras avec des alcools par liaison ester :
- Glycérolipides (glycérol).
Cérides (alcools à longues chaînes).
- Stérides (stérols).
Les lipides complexes contiennent du phosphore, de l’azote ou des oses.
Les rôles des lipides :
- Réserves intracellulaires d’énergie (75% par les lipides).
- Matériaux de structure :
 Composants des membranes.
 Couches de protection (cires).
- Signalisation.
- Vitamines, antioxydants.
Implications en santé publique :
- Obésité.
- Diabète.
- Athérosclérose.
II/Les acides gras.
C’est une chaîne hydrophobe qui peut être saturée ou insaturée, non ramifiée (Nc>4).
On en retrouve plus d’une centaine différente.
Le carbone de la fonction carboxylique n’est pas pris dans le décompte du nombre de carbone de
l’acide gras.
1) Les insaturations.
Importance de la géométrie de la double liaison :
- Plane.
- Empêche la libre rotation.
- Présente deux conformations :
 Cis : entraine une courbure dans la chaîne.
 Trans : renforce la structure de la chaîne.
L’insaturation Cis permet la fluidité du lipide et diminue sa température de fusion.
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2) La nomenclature.
Nomenclature systématique pour tous les AG saturés :
- N-[nC] an oïque.
- N : AG non ramifié.
- [nC] : nombre de carbones.
- An : chaîne saturée.
Nomenclature d’usage = origine végétal de l’AG (huile de palme=acide palmitique).
Nomenclature classique pour les AG insaturés :
- Conf-p-[nC] x èn oïque.
- Conf-p : configuration et position des doubles liaisons.
- [nC] : nombre de carbones.
- x : nombre de double liaisons (di, tri, ect…).
Ex : acide linoléique = cis-9-12 octadécadiènoïque.
En diététique ils sont classés en série ω en fonction de la première double liaison.
Ex : acide linoléique : 18, 2 ω 6, 9
III/Les différents lipides.
1) Les esters du glycérol.
Présentent 3 liaisons esters entre le glycérol et les AG :
- Acylglycérides simples :
 Monoacylglycérol : une liaison ester.
 Diacylglycérol : deux liaisons ester.
 Triacylglycérol : trois liaisons ester.
- Acylglycérides complexes : triacylglyréol mixte (3liaisons à 2AG différents).
Les propriétés physiques :
- Très apolaires, surtout les triacylglycérides.
- Insolubles dans l’eau.
- Solubles dans les solvants apolaires (acétone).
2) Les glycérophospholipides.
La fonction est donnée par la tête polaire liée au phosphate :
- Sérine -.
- Choline.
- Inositol -.
- Ethanolamine.
- Diphosphatidyl glycérol.
Les AG sont liés par liaisons phosphodiesters.
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Les propriétés physiques :
- Amphiphiles (polaire + apolaire).
- Forment des bicouches.
- Géométrie et propriétés de la membrane dépend de la nature des phospholipides.
3) Les sphingolipides.
Lipides dont les AG sont associés à une molécule de sphingosine :
- Chaîne latérale saturée.
- Une insaturation.
- Deux fonctions alcools liés à un sucre ou une tête phosphate.
- Une fonction amine lié à un AG.
Les AG sont liés par liaisons phosphodiesters.
Les propriétés physiques et biologiques:
- Amphiphiles (grosse différence selon les substituants).
- Présents dans le feuillet externe uniquement.
- Présents dans les neurones (modification de la composition et dépôts dans les maladies
neurodégénératives).
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Souvent liés au cholestérol.
4) Les stéroïdes.
Ils présentent :
- Un cycle a 6 atomes.
- Un cycle a 5 atomes.
- Deux cycles hexagonaux côte à côte.
- Une tête polaire (OH ou O=).
- Une chaîne latérale ou non.
Ce sont des lipides simples basés sur un noyau stérol.
Les propriétés physiques :
- Très apolaire.
- Très rigide car structure polycyclisée.
Ils basculent facilement d’un feuillet à l’autre grâce à leur faible polarité.
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Les rôles biologiques :
- Constituants des membranes eucaryotes (25-30%).
- Règle la rigidité des deux feuillets.
- Précurseur de nombreuses hormones et vitamines de la famille des glucocorticoïdes.
Les physiopathologies, le cholestérol est transporté par des protéines :
- LDL : transport du cholestérol du foie dans le sang et vers les tissus cibles.
- HDL : transport du cholestérol vers le foie pour sa dégradation.
Le rapport HDL/LDL évalue le risque d’accumuler des dépôts de cholestérol dans les artères.
Coronaire saine augmentation cholestérolathéromeaugmentation cholestérolinfarctus.
IV/Les autres lipides.
Les cérides :
- Monoesters d’AG et d’alcools aliphatiques.
- Longue chaîne carbonée en général d’alcool primaire.
- Nombre pair de carbones.
- Non ramifié.
Très hydrophobes et forment des couches parallèles par liaisons de VdW (cires imperméabilisantes).
Les lipides terpéniques sont construits par polymérisation du terpène, en ligne et cycliquement
précurseurs de nombreuses vitamines liposolubles.
Vitamine A1.
Les molécules à caractère lipidique sont des molécules hydrophobes avec un groupement polaire
mais sans liaisons esters.
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